2,4-dimethyl-2,3-pentadienoic acid | 102104-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,4-dimethyl-2,3-pentadienoic acid
• 英文别名: 2,4-dimethylpenta-2,3-dienoic acid；2,4-Dimethyl-2,3-pentadiensaeure；α-allenyl acid
• CAS: 102104-08-5
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: FVSRIANPUAYUPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-2,3-pentadienoic acid 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到3,5,5-trimethyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  由烯丙酸合成α，β-不饱和丁烯内酯

  摘要：

  烯丙酸和酯的亲电引发的环化为合成β-取代的α，β-不饱和丁烯内酯提供了一条通用途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94958-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,4-dimethyl-3λ⁵-penta-2,3-dienoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.3099 g的产率得到2,4-dimethyl-2,3-pentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化联烯酸脱氢羰基酯化合成 γ-丁内酯衍生物

  摘要：

  开发了一种使用 Pd 催化的联烯酸高效脱氢羰基化酯化方法，提供了一种合成酯化 γ-丁内酯衍生物的新方法，并在 50 多个实例中证明了始终如一的良好至优异的结果。此外，我们使用了一种称为 Pd-AmP-MCF 的多相催化剂，并利用仿生有氧氧化条件来促进该反应的实际执行。此外，我们对 γ-丁内酯产品的详细研究突显了它们在合成生物活性化合物方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00572

文献信息

• PdCl₂-Catalyzed Two-Component Cross-Coupling Cyclization of 2,3-Allenoic Acids with 2,3-Allenols. An Efficient Synthesis of 4-(1‘,3‘-Dien-2‘-yl)-2(5<i>H</i>)-furanone Derivatives
  作者：Shengming Ma、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/ja0500815

  日期：2005.5.1

  Cross-coupling cyclization reaction between 2,3-allenoic acids 1 and 2,3-allenols 2, in which two allenes functioned differently, was realized to afford 4-(1',3'-dien-2'-yl)-2(5H)-furanone derivatives 3. The reaction may proceed via an oxypalladation, insertion, and beta-hydroxide elimination process. A high E-stereoselectivity of the new formed C=C double bond was observed.

  实现了 2,3-丙烯酸 1 和 2,3-丙烯醇 2 之间的交叉偶联环化反应，其中两个丙二烯的功能不同，得到 4-(1',3'-dien-2'-yl)-2 (5H)-呋喃酮衍生物 3. 反应可以通过羟基钯化、插入和β-氢氧化物消除过程进行。观察到新形成的 C=C 双键的高 E 立体选择性。
• Efficient Assembly of Chromone Skeleton from 2,3-Allenoic Acids and Benzynes
  作者：Guobi Chai、Youai Qiu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol202076c

  日期：2011.10.7

  Chromone derivatives were synthesized from 2,3-allenoic acids and benzynes in moderate to excellent yields under mild conditions. Instead of the cyclic conjugate addition of the intermediate A formed by the nucleophilic addition of allenoic acid with benzyne, this intermediate undergoes 1,2-addition with the carbonyl group, which was followed by the ring opening, conjugate addition, and protonolysis

  在温和的条件下，由2,3-烯丙基酸和苯并炔以中等至极好的收率合成了色酮衍生物。取代通过烯丙基酸与苯炔的亲核加成反应形成的中间体A的环状共轭加成，该中间体与羰基进行1,2-加成，然后开环，共轭加成和质子分解得到色酮衍生品。由于2,3-烯基酸和苯炔的取代基负载能力，该协议允许多样性。
• Palladium(II)-Catalyzed Highly Stereoselective Sandwich-Type Triple Cyclization Reaction of 1,5-Bisallenes and 2,3-Allenoic Acids
  作者：Xiongdong Lian、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201000992

  日期：2010.7.19

  Triple‐decker sandwich: A sandwich‐type triple cyclization of two molecules of 2,3‐allenoic acid and one molecule of 1,5‐bisallene in the presence of a palladium catalyst with excellent stereoselectivity has been developed. The diallyl‐substituted cis products may easily be transformed to fused tetracyclic compounds with a 12‐membered ring (see scheme). Based on the result of optically active 2,3‐allenoic

  三层三明治：在钯催化剂存在下，具有优异的立体选择性的两分子2,3-烯丙酸和一个分子1,5-双烯丙基的三明治型三环化反应已得到开发。二烯丙基取代的顺式产物很容易转化为带有12元环的稠合四环化合物（参见方案）。根据旋光性2,3-烯丙酸的结果，提出了可能的催化循环。
• Hsp90 family protein inhibitors
  申请人：Kitamura Yushi

  公开号：US20070155813A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  wherein n is an integer of 0 to 10; R 1 represents substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkoxy, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted lower alkoxycarbonyl, substituted or unsubstituted heterocyclic-alkyl, substituted or unsubstituted aryl, —CONR 7 R 8 , —NR 9 R 10 , etc.; R 2 represents substituted or unsubstituted aryl or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, etc.; R 3 and R 5 may be the same or different, each represent a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, etc.; R 4 and R 6 may be the same or different, each represent a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, etc.) Provided are an Hsp90 family protein inhibitor comprising, as an active ingredient, a benzene derivative of formula (I) or a prodrug thereof or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, etc.

  其中n为0到10的整数；R1代表取代或未取代的低碳基、取代或未取代的低碳氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的低碳氧羰基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳基、-CONR7R8、-NR9R10等；R2代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基等；R3和R5可以相同也可以不同，分别代表氢原子、取代或未取代的低碳基等；R4和R6可以相同也可以不同，分别代表氢原子、卤素、取代或未取代的低碳基等。提供了一种Hsp90家族蛋白抑制剂，其包括以下化合物作为活性成分：公式（I）的苯衍生物或其前药或其药学上可接受的盐等。
• Utilizing Allenic Acids and Heterocyclic Diazo Compounds in the Synthesis of Polysubstituted Spirocyclic Butenolides and β-Methylidene 2-Furanones
  作者：Ksenia Malkova、Ilya Tatarinov、Grigory Kantin、Dmitry Dar’in

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02474

  日期：2024.2.16

  heterocyclic diazo compounds into allenic acids followed by base-promoted cyclization. Utilizing various diazo heterocycles, including α-diazo homophthalimides, 3-diazo tetramic acids, and diazo oxindoles, diverse spirocyclic scaffolds were produced. The research revealed that the allenic acid substitution pattern is decisive for the product type, enabling extraordinary target compound switching between

  在此，我们报告了一种通过Rh(II)催化杂环重氮化合物O-H插入联二烯酸，然后碱促进环化来组装螺环Δα ,β-丁烯内酯和β-亚甲基2-呋喃酮的新方法。利用各种重氮杂环，包括α-重氮高邻苯二甲酰亚胺、3-重氮四甲酸和重氮羟吲哚，制备了多种螺环支架。研究表明，联二烯酸取代模式对于产品类型具有决定性作用，能够在具有环外和环内 C=C 键的两种类型的螺环 2-呋喃酮之间进行非凡的目标化合物转换。