1,3-bis(octylbenzimidazolium)bromide | 119074-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-bis(octylbenzimidazolium)bromide
• 英文别名: 1,3-dioctyl-benzimidazolium bromide；1,3-dioctyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide；1,3-Dioctylbenzimidazol-3-ium;bromide
• CAS: 119074-95-2
• 化学式: Br*C₂₃H₃₉N₂
• 分子量: 423.48
• InChiKey: BGJVZCBPZUDVMO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(octylbenzimidazolium)bromide 在 硝酸 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 cis-[dichlorido(1,3-di-n-octylbenzimidazol-2-ylidene)(dimethylsulfoxide)]platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  N,N-Dialkylbenzimidazol-2-ylidene platinum complexes – effects of alkyl residues and ancillarycis-ligands on anticancer activity

  摘要：

  苯并咪唑-2-基铂配合物表现出抗癌活性，这种活性可以通过N-烷基残基和辅助配体进行调节，与顺铂的活性不同。

  DOI：

  10.1039/c8dt03360a
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3-bis(octylbenzimidazolium)bromide
  参考文献：
  名称：

  依赖剂量，时间和亲脂性的银（I）–N杂环卡宾配合物：质粒，白纹伊蚊DNA的合成，表征和相互作用

  摘要：

  四个新的Ag（I）-N-杂环卡宾（NHC）配合物（5 - 8）轴承对称取代的NHC配体已经合成从相应的苯并咪唑溴化物盐;这些都是从单一的步骤可访问开始ñ -取代的苯并咪唑（ñ -烷基和N-芳基），然后与碱性金属源Ag 2 O在乙腈-甲醇中反应。这些化合物使用元素分析，1 H NMR，13 C NMR，傅里叶变换红外和紫外可见光谱技术以及摩尔电导率进行表征。复合物5的单晶结构研究表明，Ag（I）中心具有完全线性的C–Ag–C配位，并具有准平行的成对芳族苯并咪唑平面。所有复合物均通过插层模式与白纹伊蚊DNA相互作用，变色度较大，分别为22％和27％，变色度较小，分别为16％和19％。此外，所有复合物均通过非氧化机制途径表现出有效的DNA裂解活性。测试化合物的DNase活性显示出时间和浓度依赖性的活性模式。与较低浓度的苯并咪唑鎓盐相比，Ag（I）-NHC络合物显示出更高的DNA裂解活性。这些复合

  DOI：

  10.1002/aoc.3655
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 1,3-bis(octylbenzimidazolium)bromide 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 2,4,5-三(4-甲氧苯基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  ONE-POT SYNTHESIS OF POLYSUBSTITUTED IMIDAZOLES FROM ARYLALDEHYDES IN WATER CATALYZED BY NHC USING MICROWAVE IRRADIATION

  摘要：

  A simple, high yielding synthesis of tri (3a-i) and tetrasubstituted (4a-g) imidazols from aldehydes is described. The cornerstone of this methodology involves the condensation of NH4OAc, substituted aldehydes, and benzoin, which is synthesized in situ from aldehydes catalyzed by N-heterocyclic carbine (NHC), under microwave irradiation in water to afford trisubstituted imidazoles (3a-i). If arylamine is added in the solution, tetrasubstituted imidazoles (4a-g) can be obtained. Lepidilines B and trifenagrel are also synthesized in high yield using this procedure. All the experiment deta are in agreement with the literature.

  DOI：

  10.4067/s0717-97072012000300002

文献信息

• Benzimidazolium salts prevent and disrupt methicillin-resistant <i>Staphylococcus aureus</i> biofilms
  作者：Jérémie Tessier、Andreea R. Schmitzer

  DOI：10.1039/d0ra00738b

  日期：——

  resistance they acquire. One of the defense mechanisms of resistant bacteria is the formation of biofilms. Herein we show that benzimidazolium salts with various flexible or rigid side chains act as strong antibiotic and antibiofilm agents. We show that their antibiofilm activity is due to their capacity to destroy the biofilm matrix and the bacterial cellular membranes. These compounds are able to avoid

  耐药细菌的出现鼓励我们开发新的抗生素和策略来补偿它们获得的不同耐药机制。耐药细菌的防御机制之一是生物膜的形成。在这里，我们展示了具有各种柔性或刚性侧链的苯并咪唑盐可作为强抗生素和抗生物膜剂。我们表明它们的抗生物膜活性是由于它们破坏生物膜基质和细菌细胞膜的能力。这些化合物能够避免生物膜的形成并分散成熟的生物膜，显示出在治疗生物膜相关感染中的普遍用途。
• Effect of lipophilicity of wingtip groups on the anticancer potential of mono N-heterocyclic carbene silver(I) complexes: Synthesis, crystal structures and <i>in vitro</i> anticancer study
  作者：Tabinda Fatima、Rosenani A. Haque、Mohd R. Razali、Ashfaq Ahmad、Muhammad Asif、Mohamed B. Khadeer Ahamed、A. M. S. Abdul Majid

  DOI：10.1002/aoc.3735

  日期：2017.10

  and the respective Ag(I) complexes were studied for their in vitro anticancer potential against human colon cancer cell line (HCT‐116) using 5‐fluorouracil as a standard. From the IC50 values of all the tested compounds, it can be postulated that there is an influential relationship between the increase in chain length of the wingtip n‐alkyl groups and the anticancer potential. The proligands 4–8 and

  通过逐步的N烷基化制备了一系列对称的n烷基取代的单n烷基取代的单苯并咪唑鎓盐，并逐步增加了n烷基的链长（1 – 8）。单N-杂环卡宾（NHC）-Ag（I）配合物（9 - 16）从各自的盐衍生的是通过易于接近原位使用的Ag脱质子2 O.所有盐和复合物使用傅里叶变换红外进行了表征，1 H NMR，13 C NMR和元素分析。此外，盐3和7的结构使用X射线晶体学阐明了化合物16和配合物16，该化合物确定该单NHC-Ag（I）配合物具有线性双碳烯排列（C 2 -Ag）。以5-氟尿嘧啶为标准，研究了配体和相应的Ag（I）复合物在体外对人结肠癌细胞系（HCT-116）的抗癌能力。从所有测试化合物的IC 50值可以推测，翼尖正烷基的链长增加与抗癌潜力之间存在影响关系。所述前配体4 - 8和它们各自的复合物12 - 16与长Ñ烷基链长度（Ñ  = 6-10）显示出更好的IC 50比用针对大于各自前配体和标
• Green synthesis of selenium-N-heterocyclic carbene compounds: Evaluation of antimicrobial and anticancer potential
  作者：Amna Kamal、Mansoureh Nazari V.、Muhammad Yaseen、Muhammad Adnan Iqbal、Mohamed B. Khadeer Ahamed、Aman Shah Abdul Majid、Haq Nawaz Bhatti

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103042

  日期：2019.9

  the results were compared with standard drug 5-Fluorouracil. Se-NHC compounds and azolium salts showed significant anticancer potential. Molecular docking studies of compounds (VI, VII and VIII) showed strong binding energies and ligand affinity toward following angiogenic factors: VEGF-A (vascular endothelial growth factor A), EGF (human epidermal growth factor), HIF (Hypoxia-inducible factor) and

  通过各种分析技术（FT-IR和NMR 1H，13C）设计，合成和表征了三种苯并咪唑鎓盐（III-V）和相应的硒加合物（VI-VIII）。体外针对宫颈癌细胞系（Hela），乳腺癌细胞系（MCF-7），视网膜神经节细胞系（RGC-5）和小鼠黑色素瘤测试了选定的盐和相应的硒N-杂环卡宾（硒-NHC）加合物使用MTT测定法检测细胞系（B16F10），并将结果与​​标准药物5-氟尿嘧啶进行比较。Se-NHC化合物和重氮盐显示出显着的抗癌潜力。化合物（VI，VII和VIII）的分子对接研究表明，它们对下列血管生成因子具有强大的结合能和配体亲和力：VEGF-A（血管内皮生长因子A），EGF（人表皮生长因子），HIF（缺氧诱导因子）和COX-1（环氧合酶-1）表明加合物（VI，VII和VIII）的抗癌活性可能是由于其强大的抗血管生成作用。另外，筛选化合物III-VIII的抗菌和抗真菌潜力。发现加合物VI是针对A
• Benzimidazole compounds
  申请人：NEPERA CHEMICAL CO INC

  公开号：US02782204A1

  公开（公告）日：1957-02-19