pigment red 264 | 88949-33-1

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 颜料 - 有机颜料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pigment red 264
• 英文别名: 1,4-bis(4-phenylphenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 88949-33-1
• 化学式: C₃₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 440.501
• InChiKey: YLGDYASRRVBIRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  767.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36
• LogP：
  0.7 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

制备方法与用途

概述

近年来，LED作为光源被广泛应用于背光灯领域。通过不断改良各种背光装置的设计，能够实现彩色滤光片色彩再现区域的扩大。然而，由于照射在不同材料上的光线波长各异，可选用的着色颜料也有所不同。以颜料红264为例，其微粒化过程极为困难，即使采用已知方法也无法充分进行微粒化处理，从而导致无法获得理想的着色力和适宜的流动性。

用途

颜料红264适用于高档涂料、汽车漆、粉末涂料、油墨、油漆以及塑料（如PVC、PP、PS、PET及PA等）的着色。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pigment red 264 、 溴代十四烷 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以11%的产率得到3,6-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-tetradecyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  디케토피롤로피롤 유도체 및 이의 용도

  摘要：

  这项发明是一种改善了传统二甲酰胺基苯并噻吩衍生物的溶解性的染料型颜料，以及包括该染料的二氧化碳指示液和二氧化碳指示传感器。根据本发明，通过实现改善的分散性和鲜明的颜色，可以轻松测量二氧化碳的存在和浓度，从而有效地提供二氧化碳污染信息，适用于各种环境和工业领域。

  公开号：

  KR20180098509A
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 3,6-di(biphenyl-4-yl)-1,4-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrole-2,5(1H,4H)-dicarboxylate 生成 pigment red 264
  参考文献：
  名称：

  潜在的氢键合沉积后活化：提高大体积异质结太阳能电池性能的新范例

  摘要：

  小共轭分子（SM）势头强劲，可以替代半导体聚合物，用于生产溶液加工的块状异质结（BHJ）太阳能电池。SM-BHJ的主要问题是，由于对相分离过程的控制不足，因而载流子迁移率低，因此，电子和空穴到萃取电极的优先渗透通道缺乏。在此，展示了一种新的范式，它基于在PCBM与适当功能化的电子供体分子的二元混合物中对潜在氢键的沉积后利用，可以微调SM-BHJs中的相分离。该策略包括对供体物种的H键形成位点进行化学保护，使其具有不耐热的功能，其可控的热裂解导致形成稳定的，结晶的，相分离的分子聚集体。这种方法可以对纳米级薄膜的连接性进行微调，从而同时优化施主-受主界面上的双生子载体的生成以及通过有序的相分离域提取自由电荷。结果，相对于控制设备，PV效率提高了二十倍以上。本文通过将二酮吡咯并吡咯衍生物与PCBM的混合物证明的这一策略可以扩展到其他分子系统，以实现高效的SM-BHJ太阳能电池。这种方法可以对纳米

  DOI：

  10.1002/adfm.201400896

文献信息

• Compounds for mass coloration of high temperature polymers
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Corporation

  公开号：US06355783B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  The invention relates to novel soluble pigment precursors possessing not only higher thermal stability but also improved solubility characteristics and to a process for mass coloration of high temperature polymers that utilizes these novel soluble pigment precursors. The pigment precursors of the invention are essentially of the formula A(B)x  (I) where x is an integer from 1 to 8, A is the radical of a chromophore of the quinacridone, anthraquinone, perylene, indigo, quinophthalone, indanthrone, isoindolinone, isoindoline, dioxazine, azo, phthalocyanine or diketopyrrolopyrrole series, this radical being linked with xB groups via one or more heteroatoms, these heteroatoms being selected from the group consisting of N, O and S and forming part of the radical A, and B is hydrogen or a group of the formula although at least one B group is not hydrogen and when x is from 2 to 8 the B groups may be identical or different. E1, E2, R1, R2, R3, R4, R7, R11, R14 and G1 are as defined in the specification. Also claimed are some materials pigmented according to the invention.

  该发明涉及一种新型可溶性颜料前体，不仅具有较高的热稳定性，而且具有改善的溶解特性，以及一种利用这些新型可溶性颜料前体进行高温聚合物的质量着色的方法。该发明的颜料前体基本上具有以下公式A(B)x（I）其中x是从1到8的整数，A是喹啉酮、蒽醌、苝、靛蓝、喹酮、靛基酮、异吲哚酮、异吲哚烷、二氧嗪、偶氮、酞菁或二酮吡咯吡咯烯系列的色团的基团，该基团通过一个或多个杂原子与xB基团连接，这些杂原子选自N、O和S组成的群，是基团A的一部分，B是氢或具有以下公式的基团，尽管至少一个B基团不是氢，当x为2到8时，B基团可以相同也可以不同。E1、E2、R1、R2、R3、R4、R7、R11、R14和G1如规范中所定义。还声明了根据该发明进行着色的一些材料。
• Direct preparation of pyrrolo[3,4-C]pyrroles
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Corporation

  公开号：US06361594B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  A process is disclosed for the direct preparation of pigmentary 1,4-diketopyrrolo-[3,4-c]pyrroles of the formula (I) wherein each of R1 and R2 independently of the other is an isocyclic or heterocyclic aromatic radical, which process comprises heating an appropriate molar ratio of a disuccinate with a nitrile of the formula (II) R1—CN  (II) or of the formula (III) R2—CN  (III) or with mixtures of said nitrites, in an organic solvent and in the presence of a strong base and an effective amount of a selected particle growth inhibitor of formula (IV)-(X), and then obtaining the compound of formula (I) from the reaction product by protolysis. The process yields pigmentary 1,4-diketopyrrolo-[3,4-c]pyrroles directly, i.e., without the need for additional particle-size reducing aftertreatments. Also disclosed is a composition comprising a pigmentary 1,4-diketopyrrolo-[3,4-c]pyrrole and the particle growth inhibitor. These pigment compositions are useful for pigmenting high molecular weight organic materials.

  本公开了一种用于直接制备颜料性1,4-二酮吡咯烯-[3,4-c]吡咯烯（I）的方法，其中R1和R2中的每一个独立于另一个是异环或杂环芳香基团，该方法包括在有机溶剂中加热适当摩尔比的二琥酸二酯与式（II）R1—CN或式（III）R2—CN的腈，或与所述硝基物的混合物，在强碱和选择的粒子生长抑制剂的有效量存在下，然后通过质子解得到式（I）化合物的反应产物。该方法直接产生颜料性1,4-二酮吡咯烯-[3,4-c]吡咯烯，即无需额外的粒子尺寸减小后处理。还公开了包括颜料性1,4-二酮吡咯烯-[3,4-c]吡咯烯和粒子生长抑制剂的组合物。这些颜料组合物适用于着色高分子量有机材料。
• [EN] IMPROVED, RED COLOUR FILTER COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DE FILTRE COLORÉ ROUGE AMÉLIORÉE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2009144115A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  A composition, for producing dispersions, thermoplastic masses and/or colour filters, comprising (a) a colourant of formula (1) wherein 20-100 mol% R1 are Br and 80-100 mol% R3 are H, especially of formula (Ib) and /or (Ic); (b) from 0 to 150 % by weight, based on (a), of C. I. Pigment Red 144, 188, 190, 224, 242 or 2,4,6-trimethylphenylperylene diimide; (c) from 3 to 25 % by weight, based on (a), of a di- or tri-azacyclopentylmethyl-substituted colourant (formulae given); (d) from 0 to 10 % by weight, preferably from 0.01 to 8 % by weight, based on the sum of (a) and (b), of an additionally sulfonated colourant of the same kernels as in (c); and (e) from 0 to 30 % by weight, preferably from 3 to 25 % by weight, especially from 5 to 20 % by weight, based on (a), of a diketopyrrolopyrrole colourant substituted by at least one chain containing a plurality of nitrogen atoms (cf. formula (V)). The compound of formula (Ig), wherein R20 and R22 are, each independently of the other, H, Cl, Br, CN, CF3, R22, OR22, SR22, SOR22, SO2R22, NR23COR22, COOR23, CONR22R23, CONH2, CON(R22)2 or CON(R24), preferably Cl, Br, CN or R22, wherein R22, in each case independently of any other R22, is C1-C5alkyl, C2-C5alkylene, phenyl or 2-naphthyl, preferably methyl or phenyl, R23, in each case independently of any other R23, is H, d-C5alkyl or C2-C5alkylene, preferably H Or CH3, and R24, in each case independently of any other R24, is C4-C8alkylene which is uninterrupted or interrupted one or more times by NR23, NOR23, O, S, SO or by SO2, R24 in N(R24) forming with N a preferably 5- or 6-membered heterocyclic ring, with the proviso that R20 and R21 are not simultaneously Br and H, respectively, and also solid solutions thereof are likewise claimed. Also claimed is the compound of formula (Vb), wherein R27 is Br, Cl, F or methyl, R28 is H, C1-alkyl, or C6-C12alkyl wherein a carbon atom has been replaced by a nitrogen atom, and R29 is C6-C18alkyl wherein 1 or 2 carbon atoms has/have been replaced by nitrogen atom(s).

  一种用于生产分散体、热塑性质量和/或彩色滤光片的组合物，包括（a）式（1）的染料，其中20-100摩尔％的R1为Br，80-100摩尔％的R3为H，特别是式（Ib）和/或（Ic）;（b）相对于（a）的重量，从0到150％的C. I. Pigment Red 144、188、190、224、242或2,4,6-三甲基苯基苝二酰亚胺;（c）相对于（a）的重量，从3到25％的二或三-氮杂环戊基甲基取代的染料（给出式）;（d）相对于（a）和（b）的总和的重量，从0到10％的额外磺化的与（c）中相同核的染料，优选从0.01到8％的重量;（e）相对于（a）的重量，从0到30％的二酮吡咯吡咯染料，其取代至少含有一条含有多个氮原子的链（参见式（V））。式（Ig）的化合物，其中R20和R22分别独立于对方，为H、Cl、Br、CN、CF3、R22、OR22、SR22、SOR22、SO2R22、NR23COR22、COOR23、CONR22R23、CONH2、CON（R22）2或CON（R24），优选为Cl、Br、CN或R22，其中R22，每种情况独立于任何其他R22，为C1-C5烷基、C2-C5亚烷基、苯基或2-萘基，优选为甲基或苯基，R23，每种情况独立于任何其他R23，为H、d-C5烷基或C2-C5亚烷基，优选为H或CH3，和R24，每种情况独立于任何其他R24，为C4-C8亚烷基，其被NR23、NOR23、O、S、SO或SO2中断或中断一次或多次，R24在N（R24）中形成与N优选为5-或6-成员杂环环的环，但R20和R21不同时为Br和H，也同样要求其固体溶液。还要求的是式（Vb）的化合物，其中R27为Br、Cl、F或甲基，R28为H、C1-烷基或C6-C12烷基，其中一个碳原子被氮原子取代，R29为C6-C18烷基，其中1或2个碳原子被氮原子取代。
• Method For Directly Producing Fine-Particle Diketopyrrolopyrrol Pigments
  申请人：Ganschow Matthias

  公开号：US20100121053A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The invention relates to a method for directly producing fine-particle 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrols of formula (1), wherein R 1a , R 1b , R 2a and R 2b independently represent hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, cyano or phenyl, said compounds being characterized by a maximum frequency distribution between 20 and 120 nm. According to the method, nitriles are reacted with succinic acid esters or lactames or enamines in an alkali medium to form a pigment salt, and then protolysis of the pigment alkali salt is carried out. Said method is characterized in that an effective quantity of a pigment dispersant of formula (II) is added during the protolysis of the pigment alkali salt. In formula (II), Q is a radical of an organic pigment from the group of perinone, quinacridone, quinacridonquinone, anthanthrone, indanthrone, dioxazine, diketopyrrolopyrrol, indigo, thioindigo, thiazineindigo, isoindoline, isoindolinone, pyranthrone, isoviolanthrone, flavanthrone or anthrapyrimidine pigments.

  该发明涉及一种直接生产精细颗粒1,4-二酮吡咯[3,4-c]吡咯的方法，其中R1a、R1b、R2a和R2b分别表示氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氰基或苯基，所述化合物的最大频率分布在20至120纳米之间。根据该方法，腈与琥珀酸酯或内酰胺或烯胺在碱性介质中反应形成颜料盐，然后进行颜料碱盐的质子解离。该方法的特点在于在颜料碱盐的质子解离过程中添加有效量的式（II）的颜料分散剂。在式（II）中，Q是来自苯并吡喃、喹啉喹啉醌、蒽醌、吲哚醌、二氧化锌、二酮吡咯吡咯、靛蓝、硫靛蓝、噻吩靛蓝、异吲哚、异吲哚酮、吡喃蒽、异苯并吡啶颜料组中的有机颜料的基团。
• 基于吡咯并吡咯二酮母体的染料、油墨和电润 湿显示器件
  申请人：深圳市国华光电科技有限公司

  公开号：CN111621163B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明公开了一种基于吡咯并吡咯二酮母体的染料、油墨和电润湿显示器件，该染料化学结构通式如式(I)所示：其中，R1选自氢、氯、苯基、C1～C8的烷基、氰基；R2为烷基。本发明提供的染料具有良好的光稳定性和溶解性能，在电润湿显示领域具有极高的应用前景。