[¹⁸F]-1-(2-bromoethyl)-4-fluorobenzene | 139058-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [¹⁸F]-1-(2-bromoethyl)-4-fluorobenzene
• 英文别名: 1-(2-bromoethyl)-4-[(18)F]-fluorobenzene；1-(2-bromoethyl)-4-(18F)fluoranylbenzene
• CAS: 139058-97-2
• 化学式: C₈H₈BrF
• 分子量: 202.056
• InChiKey: FLRUNCJXOVYWDH-LMANFOLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [¹⁸F]-1-(2-bromoethyl)-4-fluorobenzene 、 外消旋(2,3-二甲氧基苯基)- 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.13h， 以50%的产率得到[(18)F]MDL 100907
  参考文献：
  名称：

  (±)-[18F]MDL 100907 作为 PET 的 5-羟色胺 5-HT2A 受体拮抗剂的合成、放射性氟化和首次评估

  摘要：

  在一些精神疾病中，5-HT2A 受体起着重要作用。为了研究体内那些，人们越来越有兴趣获得代谢稳定、亚型选择性和高亲和力的放射性配体，用于使用正电子发射断层扫描 (PET) 进行受体结合研究。结合 [11C]MDL 100907 在 5-HT2A 受体的 PET 成像方面的优异体内特性和氟 18 更合适的半衰期，MDL 100907 使用 1-(2-溴乙基)-4-分四步进行放射性氟化[18F]氟苯作为二级标记前体。复杂的反应需要 140 分钟的总反应时间，获得的 (±)-[18F]MDL 100907 的比活至少为 30 GBq/μmol (EOS)，总放射化学产率为 1-2%。为了验证其与 5-HT2A 受体的结合，体外大鼠脑放射自显影显示 5-HT2A 受体的典型分布和额叶皮层中约 6% 的非常低的非特异性结合，使用酮色林或螺环酮进行阻断。因此，[18F]MDL 100907 似乎是一种很有前途的新型

  DOI：

  10.1002/jlcr.1563
• 作为产物：
  描述：

  在 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 、 1,1'-(phenyl-λ³-iodanediyl)-bis(4-methoxypyridinium)-bis(trifluormethansulfonate) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 [¹⁸F]-1-(2-bromoethyl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Ni介导的氟化使[18F]MDL100907的合成和成像验证

  摘要：

  可靠的正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体中存在几个空隙，用于量化血清素 (5HT) 受体系统。即使在存在 5HT 放射性示踪剂的情况下，挑战仍然存在，限制了 5HT 成像在临床研究中的应用。在此，我们使用创新化学解决了 5HT 2a成像中未满足的需求。我们报告了 [ 18 F]MDL100907的可扩展且稳健的合成，该合成是通过使用 [ 18 F] 氟化物的 Ni 介导的氧化氟化来实现的。用于 PET 成像的 Ni 介导氟化的首次演示需要开发一种新的反应策略，最终提供高比活性 [ 18 F] MDL100907。使用新的合成策略和优化的程序，[18 F]MDL100907 针对[ 11 C]MDL100907评估了量化非人灵长类动物脑中5HT 2a 的可靠性，并发现基于使用相同非人灵长类动物的单次扫描分析具有优越性。使用这种新的 5HT 2a放射性示踪剂将使临床神经科学研究能够区分健康受试者和患者之间的5HT

  DOI：

  10.1021/cn500078e

文献信息

• HWANG, P. -R.;DENCE, C. S.;WELCH, M. J., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM. , 30,(1991) N <!>, C. 141-142
  作者：HWANG, P. -R.、DENCE, C. S.、WELCH, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, radiofluorination and first evaluation of (±)-[¹⁸F]MDL 100907 as serotonin 5-HT_2Areceptor antagonist for PET
  作者：Ute Mühlhausen、Johannes Ermert、Matthias M. Herth、Heinz H. Coenen

  DOI：10.1002/jlcr.1563

  日期：2009.1

  psychiatric disorders 5-HT2A receptors play an important role. In order to investigate those in vivo there is an increasing interest in obtaining a metabolically stable, subtype selective and high affinity radioligand for receptor binding studies using positron emission tomography (PET). Combining the excellent in vivo properties of [11C]MDL 100907 for PET imaging of 5-HT2A receptors and the more suitable

  在一些精神疾病中，5-HT2A 受体起着重要作用。为了研究体内那些，人们越来越有兴趣获得代谢稳定、亚型选择性和高亲和力的放射性配体，用于使用正电子发射断层扫描 (PET) 进行受体结合研究。结合 [11C]MDL 100907 在 5-HT2A 受体的 PET 成像方面的优异体内特性和氟 18 更合适的半衰期，MDL 100907 使用 1-(2-溴乙基)-4-分四步进行放射性氟化[18F]氟苯作为二级标记前体。复杂的反应需要 140 分钟的总反应时间，获得的 (±)-[18F]MDL 100907 的比活至少为 30 GBq/μmol (EOS)，总放射化学产率为 1-2%。为了验证其与 5-HT2A 受体的结合，体外大鼠脑放射自显影显示 5-HT2A 受体的典型分布和额叶皮层中约 6% 的非常低的非特异性结合，使用酮色林或螺环酮进行阻断。因此，[18F]MDL 100907 似乎是一种很有前途的新型
• Synthesis and Imaging Validation of [¹⁸F]MDL100907 Enabled by Ni-Mediated Fluorination
  作者：Hong Ren、Hsiao-Ying Wey、Martin Strebl、Ramesh Neelamegam、Tobias Ritter、Jacob M. Hooker

  DOI：10.1021/cn500078e

  日期：2014.7.16

  reliable positron emission tomography (PET) radioligands for quantification of the serotonin (5HT) receptor system. Even in cases where 5HT radiotracers exist, challenges remain that have limited the utility of 5HT imaging in clinical research. Herein we address an unmet need in 5HT2a imaging using innovative chemistry. We report a scalable and robust synthesis of [18F]MDL100907, which was enabled by

  可靠的正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体中存在几个空隙，用于量化血清素 (5HT) 受体系统。即使在存在 5HT 放射性示踪剂的情况下，挑战仍然存在，限制了 5HT 成像在临床研究中的应用。在此，我们使用创新化学解决了 5HT 2a成像中未满足的需求。我们报告了 [ 18 F]MDL100907的可扩展且稳健的合成，该合成是通过使用 [ 18 F] 氟化物的 Ni 介导的氧化氟化来实现的。用于 PET 成像的 Ni 介导氟化的首次演示需要开发一种新的反应策略，最终提供高比活性 [ 18 F] MDL100907。使用新的合成策略和优化的程序，[18 F]MDL100907 针对[ 11 C]MDL100907评估了量化非人灵长类动物脑中5HT 2a 的可靠性，并发现基于使用相同非人灵长类动物的单次扫描分析具有优越性。使用这种新的 5HT 2a放射性示踪剂将使临床神经科学研究能够区分健康受试者和患者之间的5HT