(4S,5S)-4-benzylamino-5-((t-butyldiphenylsilyl)oxymethyl)dihydro-2-(3H)furanone | 171896-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-benzylamino-5-((t-butyldiphenylsilyl)oxymethyl)dihydro-2-(3H)furanone
• 英文别名: (4s,5s)-4-Benzylamino-5-[((t-butyl)diphenylsilyl)oxymethyl]-dihydro-2(3h)-furanone；(4S,5S)-4-(benzylamino)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-one
• CAS: 171896-93-8
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₃Si
• 分子量: 459.66
• InChiKey: WMNYIIGUEKLPLW-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzylamino-5-((t-butyldiphenylsilyl)oxymethyl)dihydro-2-(3H)furanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到(4S,5S)-4-Amino-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代-2-氮杂环丁烷酮的立体发散合成

  摘要：

  描述了一种新的氨基内酯1的合成，其中使用了一种高度非对映选择性的苄基胺共轭加成反应，该不饱和内酯6衍生自d-甘露糖醇。描述了该氨基内酯向顺式或反式3,4-二取代的氮杂环丁酮，β-氨基酯的对映体特异性转化以及一些醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00255-8
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-Benzyl-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxypyrrolidin-2-one 、 (4S,5S)-4-benzylamino-5-((t-butyldiphenylsilyl)oxymethyl)dihydro-2-(3H)furanone
  参考文献：
  名称：

  (4S,5S)-4-Benzylamino-5-[((tert-butyl)diphenylsilyl)oxymethyl]-dihydro-2(3H)-furanone. A new intermediate for the enantiospecific synthesis of β-aminoesters and β-lactams

  摘要：

  Conjugate addition of benzylamine to (S)-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone generated the new aminolactone (2b) as a single diastereomer. The C4/C5 trans relationship was confirmed by X-ray crystal structure determination of the corresponding t-butyldiphenyisilyl ether. Elaboration of aminolactone (2b) to beta-aminoesters and beta-lactams is also described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01417-g

文献信息

• A stereodivergent synthesis of 3,4-disubstituted-2-azetidinones
  作者：Maree P. Collis、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00255-8

  日期：1996.7

  The synthesis of a new aminolactone 1, using a highly diastereoselective conjugate addition of benzylamine to the unsaturated lactone 6 derived from d-mannitol, is described. The enantiospecific transformation of this aminolactone into either cis- or trans-3,4-disubstituted azetidinones, β-amino esters as well as some aldol reactions are described.

  描述了一种新的氨基内酯1的合成，其中使用了一种高度非对映选择性的苄基胺共轭加成反应，该不饱和内酯6衍生自d-甘露糖醇。描述了该氨基内酯向顺式或反式3,4-二取代的氮杂环丁酮，β-氨基酯的对映体特异性转化以及一些醛醇缩合反应。
• (4S,5S)-4-Benzylamino-5-[((tert-butyl)diphenylsilyl)oxymethyl]-dihydro-2(3H)-furanone. A new intermediate for the enantiospecific synthesis of β-aminoesters and β-lactams
  作者：Maree P. Collis、David C.R. Hockless、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01417-g

  日期：1995.9

  Conjugate addition of benzylamine to (S)-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone generated the new aminolactone (2b) as a single diastereomer. The C4/C5 trans relationship was confirmed by X-ray crystal structure determination of the corresponding t-butyldiphenyisilyl ether. Elaboration of aminolactone (2b) to beta-aminoesters and beta-lactams is also described.