2-undecynyltetrahydro-2H-pyran-2-yl ether | 88517-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-undecynyltetrahydro-2H-pyran-2-yl ether
• 英文别名: tetrahydro-2-(2-undecynyloxy)-2H-pyran；2-[(Undec-2-yn-1-yl)oxy]oxane；2-undec-2-ynoxyoxane
• CAS: 88517-99-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: KILZHFHZFSGNMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-undecynyltetrahydro-2H-pyran-2-yl ether 在 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-壬炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Study of the Regioselectivity in the Hydrotelluration of Hydroxy Alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426500108046647
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 2-undecynyltetrahydro-2H-pyran-2-yl ether
  参考文献：
  名称：

  A Convergent and Highly Efficient Synthesis of (E,Z)-2,13-Octadecadienyl Acetate and (E,Z)-3,13-Octadecadienyl Acetate, Components of the Sex Pheromone of the Leopard Moth Zeuzera pyrina, through Sulfones

  摘要：

  [GRAPHICS]A new, convergent synthesis of (E,Z)-2,13 octadecadienyl acetate (1) and (E,Z) 3,13 octadecadienyl acetate (2), the two key components of the leopard moth Zeuzera pyrina, from 2 chloromethyltetrahydrofuran in good overall yields and stereomeric purity is reported. The synthesis of both components utilizes the common intermediate sulfone 12 as a convenient building block to be coupled with iodoacetylenic derivatives 9 or 17 in the key step.

  DOI：

  10.1021/ol990114j

文献信息

• Novel eicosanoid derivatives
  申请人：Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin (MDC)

  公开号：EP2208720A1

  公开（公告）日：2010-07-21

  The present invention provides compounds (n-3 PUFA derivatives) of formula (I): that modulate conditions associated with cardiac damage, especially cardiac arrhythmias.

  本发明提供了式(I)的化合物（n-3 PUFA衍生物）： 这些化合物调节与心脏损伤相关的病症，特别是心律失常。
• Aryl aliphatic acids
  申请人：Board of Governors of Wayne State University

  公开号：US05238832A1

  公开（公告）日：1993-08-24

  Novel aryl aliphatic acids or derivatives thereof of the general formula R--(C.sub.x --C.sub.y)--(C.sub.m H.sub.2m)--G--C(R.sup.1).sub.2 --Ar--(C.sub.n H.sub.2n)--COOR.sup.2 are described which exhibit inhibiting activity against 12-lipoxygenase. The compounds are characterized by having a low level of toxicity. Also included are salts and esters of the aliphatic acids.

  题目描述了一种具有抑制12-脂氧合酶活性的新型芳基脂肪羧酸或其衍生物，具有低毒性，还包括这些脂肪酸的盐和酯。
• Stereoselective synthesis of C3–C17 and C18–C34 subunits of bullatanocin utilizing α-chloro sulfide intermediates
  作者：L. Raju Chowhan、Sadagopan Raghavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151132

  日期：2019.10

  A convergent synthesis of bullatanocin is envisaged by the union of C18–C34, C3–C17 and the butenolide subunits. The synthesis of the C3–C17 and C18–C34 subunits is disclosed that takes advantage of the chirality of tartaric acid for 1,2-asymmetric induction, chloro sulfides for carbon chain elongation and [2,3] sigmatropic shift for the preparation of 1,4-diol moiety via efficient 1,3-chirality transfer

  通过C18–C34，C3–C17和丁烯内酯亚基的结合，可以实现布勒他霉素的收敛合成。公开了C3-C17和C18-C34亚基的合成，利用酒石酸的手性用于1,2-不对称诱导，氯硫化物用于碳链延伸，[2,3]σ位移用于制备1 1,4-二醇部分通过有效的1,3-手性转移。THF环通过分子内置换来修饰。
• The (+)-<i>cis</i>- and (+)-<i>trans</i>-Olibanic Acids: Key Odorants of Frankincense
  作者：Céline Cerutti-Delasalle、Mohamed Mehiri、Cecilia Cagliero、Patrizia Rubiolo、Carlo Bicchi、Uwe J. Meierhenrich、Nicolas Baldovini

  DOI：10.1002/anie.201605242

  日期：2016.10.24

  remained unknown. Reported herein is the discovery that (1S,2S)‐(+)‐trans‐ and (1S,2R)‐(+)‐cis‐2‐octylcyclopropyl‐1‐carboxylic acids are highly potent and substantive odorants occurring in ppm amounts in all of the frankincense samples analyzed, even those showing radically different volatile compositions. These cyclopropyl‐derived acids provide the very characteristic old churchlike endnote of the frankincense

  乳香（乳香）是人类使用的最古老的芳香物质之一，但导致其特有气味的关键分子成分仍然未知。本文报道的发现是（1 S，2 S）-（+）-反-和（1 S，2 R）-（+）-顺-2-辛基环丙基-1-羧酸是高度有效的和大量的增香剂在所有分析的乳香样品中，即使是那些表现出根本不同的挥发性成分的样品，其含量均以ppm计。这些环丙基衍生的酸提供了极具特征的古老教堂般的乳香气味尾注。
• Construction of Chemical Libraries of Volatile Compounds by Combinatorial Synthesis of Homologous Mixtures: Alk‐4‐en‐1‐ols, Alk‐4‐enals and Methyl Alk‐4‐enoates
  作者：Coline Perrin、Nicolas Baldovini

  DOI：10.1002/cbdv.202200817

  日期：2023.2

  for their identification in GC/MS analyses. We demonstrate here that compound libraries can be prepared by combinatorial syntheses using long linear synthetic sequences, i. e., eight step in the case of 4-enals. The resulting mixtures of homologues are still perfectly exploitable to deliver the requested information such as clean mass spectra and good gas chromatographic retention indices.

  包含 66 个线性化合物的化合物库，六个分子家族的 11 个代表：( E )- 和 ( Z )-alk-4-en-1-ols、alk-4-enals 和甲基 alk-4-enoates 的异构体, 是通过组合合成制备的, 以允许创建直接可用于在 GC/MS 分析中识别它们的质谱数据库。我们在这里证明化合物库可以通过使用长线性合成序列的组合合成来制备，即。即，在 4-enals 的情况下为八步。由此产生的同系物混合物仍然可以完美地用于提供所需的信息，例如干净的质谱和良好的气相色谱保留指数。