2-octyloxymethyl-12-crown-4 | 96047-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2-octyloxymethyl-12-crown-4
• 英文别名: octyloxymethyl-12-crown-4；2-[(Octyloxy)methyl]-1,4,7,10-tetraoxacyclododecane；2-(octoxymethyl)-1,4,7,10-tetraoxacyclododecane
• CAS: 96047-83-5
• 化学式: C₁₇H₃₄O₅
• 分子量: 318.454
• InChiKey: FDCDFIUZDOUTCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇二(对甲苯磺酸酯) 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-octyloxymethyl-12-crown-4
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Alkali-cation Complexing Properties of 12-Crown-4 Derivatives

  摘要：

  苄氧基甲基-12-冠-4是羟甲基-12-冠-4的前体，通过3-苄氧基-1,2-丙二醇与1,8-二氯-3,6-二氧八烷在异相t-BuOLi/t-BuOH/LiBr·2H2O反应体系中反应制备，产率优秀。在p-甲苯磺酸存在下的氢解反应可获得良好的羟甲基-12-冠-4产率。基于稳定性常数和在CH2Cl2-水体系中的溶剂提取，讨论了12-冠-4与羟甲基-12-冠-4衍生物的夹心型2:1复合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2005

文献信息

• Cation participation in nucleophilic substitution reactions promoted by complexes of polyether ligands with alkali and alkaline-earth metal salts
  作者：Alessandro Gobbi、Dario Landini、Angelamaria Maia、Michele Penso

  DOI：10.1039/p29960002505

  日期：——

  Cation electrophilic catalysis has been studied in nucleophilic substitution reactions of octyl methanesulfonate (1) promoted by complexes of macrocyclic polyethers 2–5 with alkali and alkaline-earth metal salts in chlorobenzene. The catalytic effect increases with increasing Lewis acid character of the cation, in the order Cs+∼ Rb+∼ K+ < Na+ < Li+ and Ba2+ < Sr2+ < Ca2+, and is mainly related to the

  在大环聚醚2–5与氯苯中的碱金属盐和碱土金属盐的络合物的促进下，对甲磺酸辛基酯（1）的亲核取代反应进行了阳离子亲电催化研究。催化效果随着阳离子的路易斯酸特征的增加而增加，顺序为Cs +〜Rb +〜K +
• MIYAZAKI, TAKESHI;YANAGIDA, SHOZO;ITOH, AKIRA;OKAHARA, MITSUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 7, 2005-2009
  作者：MIYAZAKI, TAKESHI、YANAGIDA, SHOZO、ITOH, AKIRA、OKAHARA, MITSUO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Alkali-cation Complexing Properties of 12-Crown-4 Derivatives
  作者：Takeshi Miyazaki、Shozo Yanagida、Akira Itoh、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1246/bcsj.55.2005

  日期：1982.7

  Benzyloxymethyl-12-crown-4, a precursor of hydroxymethyl-12-crown-4, is prepared in an excellent yield by the reaction of 3-benzyloxy-1,2-propanediol with 1,8-dichloro-3,6-dioxaoctane in the heterogeneous t-BuOLi/t-BuOH/LiBr·2H2O reaction system. The hydrogenolysis in the presence of p-toluenesulfonic acid leads to a good yield of hydroxymethyl-12-crown-4. The sandwich-type 2:1 complexation with Na+ of 12-crown-4 and hydroxymethyl-12-crown-4 derivatives was discussed on the basis of the stability constants and the solvent extraction in the CH2Cl2–water system.

  苄氧基甲基-12-冠-4是羟甲基-12-冠-4的前体，通过3-苄氧基-1,2-丙二醇与1,8-二氯-3,6-二氧八烷在异相t-BuOLi/t-BuOH/LiBr·2H2O反应体系中反应制备，产率优秀。在p-甲苯磺酸存在下的氢解反应可获得良好的羟甲基-12-冠-4产率。基于稳定性常数和在CH2Cl2-水体系中的溶剂提取，讨论了12-冠-4与羟甲基-12-冠-4衍生物的夹心型2:1复合物。