(4S,5R)-ethyl 5-nitro-4-(2,4,5-trifluorophenyl)cyclohex-1-enecarboxylate | 1402544-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-ethyl 5-nitro-4-(2,4,5-trifluorophenyl)cyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: trans-Ethyl 5-nitro-4-(2,4,5-trifluorophenyl)cyclohex-1-enecarboxylate；ethyl (4S,5R)-5-nitro-4-(2,4,5-trifluorophenyl)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1402544-83-5
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 329.276
• InChiKey: VJWMDLYKEHUUGZ-LKFCYVNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-ethyl 5-nitro-4-(2,4,5-trifluorophenyl)cyclohex-1-enecarboxylate 在 铁粉 ammonium hydroxide 、 乙醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙醇 、 盐酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give the title compound as an oil (344 g, 75%)的产率得到Methyl trans-5-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions as inhibitors of dipeptidyl peptidase-IV (DPP-IV)

  摘要：

  本发明涉及抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）的化合物，可用于预防或治疗糖尿病，尤其是II型糖尿病，以及高血糖、代谢综合征、高胰岛素血症、肥胖症、动脉硬化、各种免疫调节性疾病和其他疾病。

  公开号：

  US07834012B2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-4-nitrobutanoate 、 3-(2,4,5-trifluorophenyl)prop-2-enal 在 三乙烯二胺 、 (2S)-2-[双(3,5-二甲基苯基)[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 trans-ethyl 5-nitro-4-(2,4,5-trifluorophenyl)cyclohex-1-enecarboxylate 、 (4S,5R)-ethyl 5-nitro-4-(2,4,5-trifluorophenyl)cyclohex-1-enecarboxylate 、 (4R,5S)-ethyl 5-nitro-4-(2,4,5-trifluorophenyl)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二取代环己烯羧酸酯的不对称多米诺硝基/ Michael / Horner-Wadsworth-Emmons反应环化：二肽基肽酶IV抑制剂ABT-341和流感神经氨酸酶抑制剂的有效合成

  摘要：

  已开发出涉及α，β-不饱和醛和硝基膦酸酯的不对称多米诺硝基-Michael / Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应，该反应可生成具有高立体选择性的4,5-二取代的环己烯羧酸酯（dr高达> 20：1，ee 83–92％），高产（44–76％）。此外，使用该方法作为关键步骤，还完成了简短而实用的药学上有用的化合物（如二肽基肽酶IV抑制剂ABT-341和流感神经氨酸酶抑制剂）的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200093

文献信息

• Asymmetric Domino Nitro-Michael/Horner-Wadsworth-Emmons Reaction for Disubstituted Cyclohexenecarboxylate Annulation: Efficient Synthesis of Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitor ABT-341 and Influenza Neuraminidase Inhibitor
  作者：Jiang Weng、Jun-Ming Li、Feng-Quan Li、Zhi-Sheng Xie、Gui Lu

  DOI：10.1002/adsc.201200093

  日期：2012.7.9

  An asymmetric domino nitro‐Michael/Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction involving α,β‐unsaturated aldehydes and nitro phosphonates has been developed, which gave 4,5‐disubstituted cyclohexenecarboxylates with high stereoselectivities (dr up to >20:1, ee 83–92%) in good yields (44–76%). Furthermore, using this methodology as a key step, a short and practical synthesis of pharmaceutically useful compounds

  已开发出涉及α，β-不饱和醛和硝基膦酸酯的不对称多米诺硝基-Michael / Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应，该反应可生成具有高立体选择性的4,5-二取代的环己烯羧酸酯（dr高达> 20：1，ee 83–92％），高产（44–76％）。此外，使用该方法作为关键步骤，还完成了简短而实用的药学上有用的化合物（如二肽基肽酶IV抑制剂ABT-341和流感神经氨酸酶抑制剂）的合成。
• Pharmaceutical compositions as inhibitors of dipeptidyl peptidase-IV (DPP-IV)
  申请人：Pei Zhonghua

  公开号：US20070049596A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The present invention relates to compounds, which inhibit dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and are useful for the prevention or treatment of diabetes, especially type II, as well as hyperglycemia, metabolic syndrome, hyperinsulinemia, obesity, atherosclerosis, various immunomodulatory diseases, and other diseases.

  本发明涉及抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）的化合物，用于预防或治疗糖尿病，特别是II型糖尿病，以及高血糖，代谢综合征，高胰岛素血症，肥胖症，动脉硬化，各种免疫调节性疾病和其他疾病。