3-(2,4,5-trifluorophenyl)prop-2-enal | 1361412-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-(2,4,5-trifluorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 1361412-72-7
• 化学式: C₉H₅F₃O
• 分子量: 186.133
• InChiKey: UOUUBCFIGCZJBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4,5-trifluorophenyl)prop-2-enal 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-methyl 4-nitro-3-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  有机催化一锅法不对称合成γ-硝基酯

  摘要：

  提出了通过对α，β-不饱和醛的一锅式不对称迈克尔加成/氧化酯化反应对γ-硝基酯的对映选择性合成。该程序基于将对映选择性有机催化硝基烷烃加成与基于N-溴琥珀酰亚胺的氧化合并。以良好的产率和对映选择性获得γ-硝基酯，并且该方法为旋光性γ-氨基酯，2-哌啶酮和2-吡咯烷酮提供了有吸引力的入口。

  DOI：

  10.1021/ol3002514

文献信息

• Enantioselective Tandem Oxidation/Michael-Aldol Approaches to Tetrasubstituted Cyclohexanes
  作者：Nirmal K. Rana、Harshit Joshi、Rupesh K. Jha、Vinod K. Singh

  DOI：10.1002/chem.201605999

  日期：2017.2.10

  cyclohexanes in total regio‐, diastereo‐ and enantioselective fashion. The presence of nitro, hydroxy and keto groups in the product provides a wide scope for further structural transformations. Furthermore, the utility of the catalytic process is demonstrated in the context of enantioselective formal synthesis of ABT‐341, a DPP4 inhibitor.

  对映选择性串联迈克尔-羟醛和氧化迈克尔-羟醛方法已经实现了以区​​域，非对映和对映选择性的方式形成各种取代的环己烷。产品中硝基，羟基和酮基的存在为进一步的结构转化提供了广阔的空间。此外，在DPP4抑制剂ABT-341的对映选择性形式合成中证明了催化过程的实用性。
• Assembly of 4-Substituted 3-Nitro-1,2,3,4-tetrahydropyridines via Organocatalytic Michael Addition
  作者：Lele Huo、Anqi Ma、Yihua Zhang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/adsc.201100903

  日期：2012.4.16

  An organocatalytic Michael addition of protected 2‐amino‐1‐nitroethanes to α,β‐unsaturated aldehydes followed by treatment with TFA afforded 4‐substituted 3‐nitro‐1,2,3,4‐tetrahydropyridines with good diastereoselectivity and excellent enantioselectivity. Good yields were observed in the case of β‐aryl‐substituted α,β‐unsaturated aldehydes as the substrates, while moderate yields were obtained when

  对α，β-不饱和醛进行有机催化迈克尔加成保护的2-氨基-1-硝基乙烷，然后用TFA处理，得到具有良好非对映选择性和出色对映选择性的4-取代的3-硝基1,2,3,4-四氢吡啶。以β-芳基取代的α，β-不饱和醛为底物时，观察到良好的产率，而当使用β-烷基取代的α，β-不饱和醛时，获得中等产率。
• Asymmetric Domino Nitro-Michael/Horner-Wadsworth-Emmons Reaction for Disubstituted Cyclohexenecarboxylate Annulation: Efficient Synthesis of Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitor ABT-341 and Influenza Neuraminidase Inhibitor
  作者：Jiang Weng、Jun-Ming Li、Feng-Quan Li、Zhi-Sheng Xie、Gui Lu

  DOI：10.1002/adsc.201200093

  日期：2012.7.9

  An asymmetric domino nitro‐Michael/Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction involving α,β‐unsaturated aldehydes and nitro phosphonates has been developed, which gave 4,5‐disubstituted cyclohexenecarboxylates with high stereoselectivities (dr up to >20:1, ee 83–92%) in good yields (44–76%). Furthermore, using this methodology as a key step, a short and practical synthesis of pharmaceutically useful compounds

  已开发出涉及α，β-不饱和醛和硝基膦酸酯的不对称多米诺硝基-Michael / Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应，该反应可生成具有高立体选择性的4,5-二取代的环己烯羧酸酯（dr高达> 20：1，ee 83–92％），高产（44–76％）。此外，使用该方法作为关键步骤，还完成了简短而实用的药学上有用的化合物（如二肽基肽酶IV抑制剂ABT-341和流感神经氨酸酶抑制剂）的合成。