ethyl bis(4-fluorophenyl)phosphinate | 172208-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl bis(4-fluorophenyl)phosphinate
• 英文别名: 1-[Ethoxy-(4-fluorophenyl)phosphoryl]-4-fluorobenzene
• CAS: 172208-65-0
• 化学式: C₁₄H₁₃F₂O₂P
• 分子量: 282.227
• InChiKey: PEBRPGCGJRNDBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl bis(4-fluorophenyl)phosphinate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 五氯化磷 、 氧气 、 cesium pivalate 、 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 2-(5-fluoro-1-p-fluorophenyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-2,1-benzazaphosphol-3-yl-1-oxide)-acetate
  参考文献：
  名称：

  通过CH活化和膦酰胺和次膦酰胺基团的环化作用，铑催化的氧化偶联。

  摘要：

  在好氧条件下，通过CH活化和膦酰胺和次膦酰胺基团的环化作用，进行了铑催化的氧化偶联反应，生成了苯并氮杂磷1氧化物和磷异喹啉1氧化物。

  DOI：

  10.1039/c3cc44995e
• 作为产物：
  描述：

  二氯磷酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到ethyl bis(4-fluorophenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  将Arynes插入P–O键：C–P和C–O键的一步同时构建

  摘要：

  描述了将芳烃插入到P–O键中以制备邻羟基取代的芳基膦氧化物，-次膦酸酯和-膦酸酯。这种新颖的反应可以一步一步同时形成C-P和C-O键，在温和且无过渡金属的条件下，具有良好的收率和区域选择性。所得邻羟基的容易的后续转化将这些反应扩展到其他邻位取代的芳基磷化合物的容易构造。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03283

文献信息

• 一种次膦酸酯的制备方法、次膦酸酯及非水电 解液
  申请人：微宏动力系统（湖州）有限公司

  公开号：CN108017669B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明提供一种次膦酸酯的制备方法、次膦酸酯及其非水电解液。所述一种次膦酸酯的制备方法，包括以下步骤：(1)通过格氏试剂R1MgX与三卤硫磷X3P＝S在溶剂中反应，得到第一中间体；(2)通过卤化剂M’Xa与所述第一中间体进行反应，得到第二中间体；(3)通过R2OH、水与所述第二中间体反应，得到次膦酸酯；其中，R1、R2分别选自烃基、或含有硼、硅、氮、磷、氧、硫、氟、氯、溴及碘中至少一种元素的有机基团；X表示卤素；M’表示金属元素；a表示金属元素M’的化合价。使用本发明次膦酸酯制备的电解液可以提升二次电池的高温循环稳定性；同时还具有不燃、阻燃或自熄特性，可以提升二次的电池安全性能。
• Copper-catalyzed oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction of alcohols with secondary phosphine oxides
  作者：Yingxiang Hua、Yanchao Lin、Wenyi Chen、Liyi Ye、Yingwu Yin、Yuxing Gao、Song Tu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153822

  日期：2022.6

  A copper-catalyzed oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) strategy of secondary phosphine oxides and alcohols for the synthesis of various phosphinate esters was proposed. Under the mild reaction conditions (CuCl2·2H2O/K2S2O8, at room temperature for 3–12 h under air), a variety of substrates were well-tolerated and afforded the desirable compounds in moderate to excellent yields.

  提出了一种铜催化氧化交叉脱氢偶联 (CDC) 策略的仲氧化膦和醇，用于合成各种次膦酸酯。在温和的反应条件下（CuCl 2 ·2H 2 O/K 2 S 2 O 8，在室温下，空气中反应 3-12 h），多种底物具有良好的耐受性，并以中等至优异的产率提供了所需的化合物.
• Rhodium-catalyzed oxidative coupling through C–H activation and annulation directed by phosphonamide and phosphinamide groups
  作者：Sangjune Park、Boram Seo、Seohyun Shin、Jeong-Yu Son、Phil Ho Lee

  DOI：10.1039/c3cc44995e

  日期：——

  Rhodium-catalyzed oxidative coupling reactions via C-H activation and annulation directed by phosphonamide and phosphinamide groups were developed under aerobic conditions, which produced benzazaphosphole 1-oxides and phosphaisoquinolin-1-oxides.

  在好氧条件下，通过CH活化和膦酰胺和次膦酰胺基团的环化作用，进行了铑催化的氧化偶联反应，生成了苯并氮杂磷1氧化物和磷异喹啉1氧化物。
• Insertion of Arynes into P–O Bonds: One-Step Simultaneous Construction of C–P and C–O Bonds
  作者：Na Qi、Ning Zhang、Srinivasa Rao Allu、Jiangsheng Gao、Jian Guo、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03283

  日期：2016.12.2

  The insertion of arynes into P–O bonds for the preparation of o-hydroxy-substituted arylphosphine oxides, -phosphinates, and -phosphonates is described. This novel reaction leads to the simultaneous formation of C–P and C–O bonds in one step with good yields and regioselectivities under mild and transition-metal-free conditions. The easy follow-up transformations of the resulting o-hydroxyl group extend

  描述了将芳烃插入到P–O键中以制备邻羟基取代的芳基膦氧化物，-次膦酸酯和-膦酸酯。这种新颖的反应可以一步一步同时形成C-P和C-O键，在温和且无过渡金属的条件下，具有良好的收率和区域选择性。所得邻羟基的容易的后续转化将这些反应扩展到其他邻位取代的芳基磷化合物的容易构造。