bis(4-fluorophenyl)phosphinic acid | 312-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-fluorophenyl)phosphinic acid
• 英文别名: Bis-(4-fluoro-phenyl)-phosphinic acid
• CAS: 312-34-5
• 化学式: C₁₂H₉F₂O₂P
• 分子量: 254.173
• InChiKey: FKYMKKHQAGMHRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  116-118 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-fluorophenyl)phosphinic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 氧气 、 铜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 P,P-bis(4-fluorophenyl)-N-phenyl-N-(quinolin-8-yl)phosphinamide
  参考文献：
  名称：

  室温下次膦酰胺和芳基硼酸与铜粉的螯合辅助C–N交叉偶联

  摘要：

  据报道，在氧气气氛下，次膦酰胺和芳基硼酸与铜粉的螯合辅助C–N交叉偶联协议已被报道。该反应有效地进行，以优异的收率在室温下提供完全取代的不对称N-芳基次膦酰胺。可以容纳芳基硼酸的苯环上的各种不稳定官能团，例如乙烯基，甲酰基，乙酰基，磺酰基，乙酰氨基，氰基，硝基和三氟甲基。

  DOI：

  10.1039/c8ob00907d
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基溴化镁 在 双氧水 、 亚磷酸二乙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 bis(4-fluorophenyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  室温下次膦酰胺和芳基硼酸与铜粉的螯合辅助C–N交叉偶联

  摘要：

  据报道，在氧气气氛下，次膦酰胺和芳基硼酸与铜粉的螯合辅助C–N交叉偶联协议已被报道。该反应有效地进行，以优异的收率在室温下提供完全取代的不对称N-芳基次膦酰胺。可以容纳芳基硼酸的苯环上的各种不稳定官能团，例如乙烯基，甲酰基，乙酰基，磺酰基，乙酰氨基，氰基，硝基和三氟甲基。

  DOI：

  10.1039/c8ob00907d

文献信息

• Electrophilic Fluorination of Secondary Phosphine Oxides and Its Application to P–O Bond Construction
  作者：Qian Chen、Jiekun Zeng、Xinxing Yan、Yulin Huang、Chunxiao Wen、Xingguo Liu、Kun Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01932

  日期：2016.10.21

  A novel and efficient electrophilic fluorination of secondary phosphine oxides with Selectfluor has been achieved. This transformation provides direct access to phosphoric fluorides in up to 92% yield under mild conditions. In addition, P–O bond construction via a one-pot coupling process of secondary phosphine oxides with water or alcohols in the presence of Selectfluor leads to the formation of phosphinic

  已经实现了使用Selectfluor对仲膦氧化物进行新型，高效的亲电氟化。在温和条件下，这种转变可直接获得高达92％的氟化磷。此外，在Selectfluor的存在下，通过次膦氧化物与水或醇的一锅偶联过程进行的P–O键结构可导致次膦酸或次膦酸酯的形成，产率高达96％。
• B(C₆F₅)₃-catalyzed O–H insertion reactions of diazoalkanes with phosphinic acids
  作者：Yangyang Zhang、Xinzhi Zhang、Jincheng Zhao、Jun Jiang

  DOI：10.1039/d1ob01035b

  日期：——

  A highly efficient base-, metal-, and oxidant-free catalytic O–H insertion reaction of diazoalkanes and phosphinic acids in the presence of B(C6F5)3 has been developed. This powerful methodology provides a green approach towards the synthesis of a broad spectrum of α-phosphoryloxy carbonyl compounds with good to excellent yields (up to 99% yield). The protocol features the advantages of operational

  在 B(C 6 F 5 ) 3存在下，重氮烷烃和次膦酸的高效无碱、无金属和无氧化剂催化 O-H 插入反应已被开发出来。这种强大的方法为合成广谱 α-磷酰氧基羰基化合物提供了一种绿色方法，收率从高到高（收率高达 99%）。该协议具有操作简单、原子经济性高、实用性强、易于扩展和环境友好等优点。
• Copper mediated C(sp²)–H amination and hydroxylation of phosphinamides
  作者：Shang-Zheng Sun、Ming Shang、Hui Xu、Tai-Jin Cheng、Ming-Hong Li、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1039/c9cc08879b

  日期：——

  Copper mediated C(sp2)-H amination and hydroxylation of arylphosphinic acid are accomplished by adopting phosphinamide as the directing group. This method is distinguished by its wide substrate scope and excellent functional group tolerance, thus allowing for the rapid preparation of organophosphorus compounds in organic synthesis.

  通过采用次膦酰胺作为指导基团，实现了铜介导的C（sp2）-H氨基化和芳基次膦酸的羟化反应。该方法的特点是具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，因此可以在有机合成中快速制备有机磷化合物。
• 一种膦异香豆素的制备方法
  申请人：江汉大学

  公开号：CN111995642A

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明提供了一种膦异香豆素的制备方法，所述方法包括：将化合物I、化合物II、催化剂和溶剂在微波条件下反应完全获得反应产物，后将所述反应产物分离纯化，得到化合物III所示的膦异香豆素。本申请人发现将化合物I、化合物II、催化剂和溶剂在微波条件下反应获得化合物III所示的膦异香豆素，该方法反应效率高，热能利用率高，对于快速地发现医药农药候选分子，缩短研究周期具有一定的意义。
• Photoredox/Cobalt-Catalyzed Phosphinyloxy Radical Addition/Cyclization Cascade: Synthesis of Phosphaisocoumarins
  作者：Ming-Ming Qiao、Yi-Yin Liu、Sheng Yao、Tian-Cong Ma、Zi-Long Tang、De-Qing Shi、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00570

  日期：2019.6.7

  A novel visible-light photoredox-catalyzed phosphinyloxy radical addition/cyclization cascade of arylphosphinic acids or arylphosphonic acid monoesters with alkynes has been developed, which provides an efficient and practical access to various phosphaisocoumarins by using a dual catalytic system containing an acridinium photosensitizer and a cobaloxime proton-reducing catalyst [Co(dmgH)2]PyCl at ambient

  已开发出一种新型的可见光光氧化还原催化的芳基次膦酸或芳基膦酸单酯与炔烃的次膦酰氧基自由基加成/环化级联反应，通过使用包含a啶光敏剂和钴肟的双催化体系，可以有效而实用地获得各种磷杂香豆素。室温下质子还原催化剂[Co（dmgH ）2 ] PyCl。该方法具有底物范围广，条件温和且无牺牲氧化剂的优点。