1-(1-butoxybutyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1224507-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(1-butoxybutyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(1-Butoxybutyl)benzimidazole；1-(1-butoxybutyl)benzimidazole
• CAS: 1224507-23-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: ZVWKTCIWMZXBSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 二丁醚 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 癸烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1-(1-butoxybutyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铁催化氮原子附近的CH键氧化N-烷基化氮杂

  摘要：

  通过铁催化的唑类和醚类的氧化反应可以很好地合成出唑类衍生物。在中性反应条件下，将多种唑和醚选择性转化为相应的氧化偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ol100670m

文献信息

• Iron-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Azoles via Oxidation of C−H Bond Adjacent to an Oxygen Atom
  作者：Shiguang Pan、Jinhua Liu、Huanrong Li、Zhenyu Wang、Xingwei Guo、Zhiping Li

  DOI：10.1021/ol100670m

  日期：2010.5.7

  Azole derivatives were synthesized by iron-catalyzed oxidative reactions of azoles and ethers in good to excellent yields. A wide variety of azoles and ethers were selectively transformed into the corresponding oxidative coupling products under neutral reaction conditions.

  通过铁催化的唑类和醚类的氧化反应可以很好地合成出唑类衍生物。在中性反应条件下，将多种唑和醚选择性转化为相应的氧化偶联产物。
• (Diacetoxyiodo)benzene-Mediated Transition-Metal-Free Amination of C(sp3)–H Bonds Adjacent to Heteroatoms with Azoles: Synthesis of N-Alkylated Azoles
  作者：Can Jin、Weike Su、Bin Sun、Zhiyang Yan

  DOI：10.1055/s-0037-1610293

  日期：2018.11

  cross-dehydrogenative coupling reaction of α-C(sp3)–H bonds adjacent to a hetero atom with various azoles has been developed, which provides an alternative method for constructing C–N bonds with high atom efficiency. This new protocol requires no metal catalyst and it provides ready access to a wide range of N-alkylated azole derivatives in moderate to excellent yields by using commercially available PhI(OAc)2

  与杂原子相邻的 α-C(sp3)-H 键与各种唑类的新型 PhI(OAc)2 介导的交叉脱氢偶联反应已被开发，这为构建具有高原子数的 C-N 键提供了一种替代方法。效率。这种新方案不需要金属催化剂，它通过使用市售的 PhI(OAc)2 作为唯一氧化剂，以中等至优异的产率提供了广泛的 N-烷基化唑衍生物。此外，该方法在克尺度上是有效的，这突出了这种转换的实用性。自由基捕获实验的结果表明，该转化可能涉及自由基途径。