ethyl (3S)-3-isothiazolidinecarboxylate 1,1-dioxide | 1161745-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S)-3-isothiazolidinecarboxylate 1,1-dioxide
• 英文别名: ethyl (3S)-1,1-dioxo-1,2-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1161745-53-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₄S
• 分子量: 193.224
• InChiKey: DOQNCFXSMXIUGB-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代异丁烷 、 ethyl (3S)-3-isothiazolidinecarboxylate 1,1-dioxide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 2-(2-methylpropyl)-3-isothiazolidinecarboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOTHIAZOLIDINE 1,1-DIOXIDE AND TETRAHYDRO-2H-1,2-THIAZINE 1,1-DIOXIDE DERIVATIVES AS P2X7 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,1-DIOXYDE D'ISOTHIAZOLIDINE ET DE 1,1-DIOXYDE DE TÉTRAHYDRO-2H-1,2-THIAZINE EN TANT QUE MODULATEURS DE P2X7

  摘要：

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物（I）或其药学上可接受的盐：（结构式），其中：R1代表可选择的取代C1-4烷基；X代表-(CR10R11)n-，其中n代表1或2；R2、R3和R4独立地代表H、F或Me；R5、R6、R7、R8和R9独立地代表氢、卤素或氰基；或可选择的取代C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基或C3-6环烷基，使得至少其中一个R5和R9代表除氢外的基团。据认为这些化合物或盐能调节P2X7受体功能，并能拮抗P2X7受体上ATP的作用。该发明还提供了该化合物或盐在治疗或预防炎症性疼痛、神经痛、内脏疼痛、类风湿关节炎或骨关节炎中的用途。

  公开号：

  WO2009077362A1
• 作为产物：
  描述：

  L-高半胱氨酸 生成 ethyl (3S)-3-isothiazolidinecarboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOTHIAZOLIDINE 1,1-DIOXIDE AND TETRAHYDRO-2H-1,2-THIAZINE 1,1-DIOXIDE DERIVATIVES AS P2X7 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,1-DIOXYDE D'ISOTHIAZOLIDINE ET DE 1,1-DIOXYDE DE TÉTRAHYDRO-2H-1,2-THIAZINE EN TANT QUE MODULATEURS DE P2X7

  摘要：

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物（I）或其药学上可接受的盐：（结构式），其中：R1代表可选择的取代C1-4烷基；X代表-(CR10R11)n-，其中n代表1或2；R2、R3和R4独立地代表H、F或Me；R5、R6、R7、R8和R9独立地代表氢、卤素或氰基；或可选择的取代C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基或C3-6环烷基，使得至少其中一个R5和R9代表除氢外的基团。据认为这些化合物或盐能调节P2X7受体功能，并能拮抗P2X7受体上ATP的作用。该发明还提供了该化合物或盐在治疗或预防炎症性疼痛、神经痛、内脏疼痛、类风湿关节炎或骨关节炎中的用途。

  公开号：

  WO2009077362A1

文献信息

• [EN] ISOTHIAZOLIDINE 1,1-DIOXIDE AND TETRAHYDRO-2H-1,2-THIAZINE 1,1-DIOXIDE DERIVATIVES AS P2X7 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,1-DIOXYDE D'ISOTHIAZOLIDINE ET DE 1,1-DIOXYDE DE TÉTRAHYDRO-2H-1,2-THIAZINE EN TANT QUE MODULATEURS DE P2X7
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009077362A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof:(formula) wherein: R1 represents optionally substituted C1-4 alkyl; X represents -(CR10R11 )n- in which n represents 1 or 2; R2, R3 and R4 independently represent H, F or Me; and R5, R6; R7; R8 and R9 independently represent hydrogen, halogen, or cyano; or optionally substituted C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl or C3-6 cycloalkyl, such that at least one of R5 and R9 represents a group other than hydrogen. The compounds or salts are thought to modulate P2X7 receptor function and to be capable of antagonizing the effects of ATP at the P2X7 receptor. The invention also provides the use of the compound or salt in the treatment or prevention of inflammatory pain, neuropathic pain, visceral pain, rheumatoid arthritis or osteoarthritis.

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物（I）或其药学上可接受的盐：（结构式），其中：R1代表可选择的取代C1-4烷基；X代表-(CR10R11)n-，其中n代表1或2；R2、R3和R4独立地代表H、F或Me；R5、R6、R7、R8和R9独立地代表氢、卤素或氰基；或可选择的取代C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基或C3-6环烷基，使得至少其中一个R5和R9代表除氢外的基团。据认为这些化合物或盐能调节P2X7受体功能，并能拮抗P2X7受体上ATP的作用。该发明还提供了该化合物或盐在治疗或预防炎症性疼痛、神经痛、内脏疼痛、类风湿关节炎或骨关节炎中的用途。