3-benzyloxy-2,4-dimethoxybenzaldehyde | 20321-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-2,4-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-3-benzyloxybenzaldehyde；3-(Benzyloxy)-2,4-dimethoxybenzaldehyde；2,4-dimethoxy-3-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 20321-46-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: MZPBKVWSZJNQGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195-198 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-2,4-dimethoxybenzaldehyde 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸甲胺 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 1-(2'-bromo-5'-hydroxybenzylidene)-2-carbethoxy-5,7-dimethoxy-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  古德古特瓜中的一种新型7-甲基脱氢阿福啡古丁甜碱的结构与合成

  摘要：

  2,9-二羟基-1,3-二甲氧基- 7-甲基6a中，的全合成7- dehydroaporphine 1A和3,9-二羟基-1,2-二甲氧基- 7-甲基-6A，7-dehydroaporphine 1B中描述。两者与从Guatteria goudotiana RE Fries中分离出的天然古丁氨酸的直接比较显示后者与1b相同。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250557
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-benzyloxy-2,4-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  黄檀异黄酮

  摘要：

  摘要 除了已知的异黄酮类黄酮素和 (±)-mucronulatol，黄檀 (L.) Taub 的藤木。含有 ( R )-8-demethylduartin。指定的结构 (II) 已通过合成确认。它的绝对立体化学是从其醋酸盐的 CD 光谱的检查中推导出来的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(73)85033-2

文献信息

• Nitrogen heterocycle biaryls for osteoporosis and other diseases
  申请人：Letourneau John Jeffrey

  公开号：US20050222203A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Nitrogen heterocycle biaryls having a carboxylate terminus are useful for treating endometriosis, osteoporosis, restenosis following angioplasty, rheumatoid arthritis, cancer, macular degeneration and obesity. Compounds of formula: are disclosed. A representative example is

  氮杂环联苯具有羧酸末端，可用于治疗子宫内膜异位症、骨质疏松症、血管成形术后再狭窄、类风湿关节炎、癌症、黄斑变性和肥胖症。 公开了以下化合物的结构： 代表性示例是
• Vanadium-Catalyzed Oxidative Intramolecular Coupling of Tethered Phenols: Formation of Phenol-Dienone Products
  作者：Philip H. Gilmartin、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00577

  日期：2020.4.17

  A mild and efficient method for the vanadium-catalyzed intramolecular coupling of tethered free phenols is described. The corresponding phenol-dienone products are prepared directly in good yields with low catalyst loadings. Electronically diverse tethered phenol precursors are well tolerated, and the catalytic method was effectively applied as the key step in syntheses of three natural products and

  描述了一种温和有效的方法，用于钒催化的分子内偶联的游离酚的偶联。相应的苯酚-二烯酮产品直接以高收率和低催化剂负载量制备。电子多样性的束缚酚前体具有良好的耐受性，催化方法有效地用作了合成三种天然产物和可合成的吗啡烷生物碱前体的关键步骤。
• Total Synthesis of (±)-Codonopiloneolignanin A
  作者：Zhiyu Gao、Li Ren、Ruizhi Wang、Liang Shi、Yanhai Wang、Feng Su、Hong-Dong Hao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01803

  日期：2021.8.6

  An intramolecular formal [3 + 2] cationic cycloaddition between benzylic carbocation and styrene was developed for the total synthesis of codonopiloneolignanin A. Further study shows benzocycloheptene as a good substrate for 1,3-dipolar cycloaddition, and a model study toward cephalocyclidine A skeleton was reported.

  开发了一种苄型碳正离子和苯乙烯之间的分子内形式 [3 + 2] 阳离子环加成反应，用于全合成 codonopiloneolignanin A。进一步研究表明，苯并环庚烯是 1,3-偶极环加成反应的良好底物，并且对头环素 A 骨架进行了模型研究。报道。
• Synthesis of homoerythrinadienone by phenolic oxidative coupling
  作者：T. Kametani、K. Fukumoto

  DOI：10.1039/j39680002156

  日期：——

  Oxidation of N-(3-hydroxy-4-methoxyphenethyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propylamine (VII) with potassium ferricyanide gave homoerythrinadienone. Our tentatively proposed structure (VIII)6,7,9,10-tetrahydro-12-hydroxy-2,13-dimethoxy-14bH-dibenzo[h,j]quinolizin-3(5H)-one} should be revised to (IX)6,8,9,10-tetrahydro-12-hydroxy-2,13-dimethoxy-14bH-indolo[7a,1-a][2]benzazepin-3(5H)-one}. Phenolic

  用铁氰化钾氧化N-（3-羟基-4-甲氧基苯乙基）-3-（3-羟基-4-甲氧基苯基）丙胺（VII），得到高赤藓基二烯酮。我们暂定提议的结构（VIII）6,7,9,10-四氢-12-羟基-2,13-二甲氧基-14b H-二苯并[ h，j ]喹啉3-3 （5 H）-one}应该进行修订至（IX）6,8,9,10-四氢-12-羟基-2,13-二甲氧基-14b H-吲哚并[7a，1- a ] [2]苯并ze庚因-3（5 H）-一}。还描述了N-（3-羟基-4-甲氧基苯乙基）-3-（3-羟基-2,4-二甲氧基苯基）丙胺的苯酚氧化。
• Benzylpiperazine derivatives. XI. Synthesis of compounds related to the metabolites of 1-(bis(4-fluorophenyl)methyl)-4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)piperazine dihydrochloride (KB-2796).
  作者：Hiroshi OHTAKA、Manabu HORI、Ryuichi IEMURA、Hiroya YUMIOKA

  DOI：10.1248/cpb.37.3122

  日期：——

  The metabolites of 1-[bis(4-fluoropheny)methyl]4-(2, 3, 4-trimethoxybenzyl)piperazine dihydrochloride (KB-2796, 1), a cerebral vasodilator, and related compounds were synthesized to confirm the proposed structures. The structures of the metabolites (3-5) in rats were identified by means of synthesis of the authentic compounds.

  1-[双(4-氟苯基)甲基]4-(2, 3, 4-三甲氧基苯基)哌嗪二盐酸盐（KB-2796, 1）及相关化合物的代谢物被合成以确认所提议的结构。通过合成真实化合物的手段，确认了大鼠体内代谢物（3-5）的结构。