5-nitro-1-SEM-2,4(1H,3H)pyrimidinedione | 199444-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitro-1-SEM-2,4(1H,3H)pyrimidinedione
• 英文别名: 5-Nitro-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 199444-42-3
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₅Si
• 分子量: 287.348
• InChiKey: VLGQKWRUCNAKPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代异丁烷 、 5-nitro-1-SEM-2,4(1H,3H)pyrimidinedione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到3-(2-methylpropyl)-5-nitro-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Direct N₃ Alkylation of Uracil and Derivatives via _n1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl] Protection

  摘要：

  将尿嘧啶和尿嘧啶类似物的 N1 位保护为 2-（三甲基硅基）乙氧基甲基衍生物，可以在 N3 位进行干净的烷基化。这些受保护的尿嘧啶在很宽的 pH 值范围内都非常稳定。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1029
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基尿嘧啶 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 硫酸氢铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 5-nitro-1-SEM-2,4(1H,3H)pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Direct N₃ Alkylation of Uracil and Derivatives via _n1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl] Protection

  摘要：

  将尿嘧啶和尿嘧啶类似物的 N1 位保护为 2-（三甲基硅基）乙氧基甲基衍生物，可以在 N3 位进行干净的烷基化。这些受保护的尿嘧啶在很宽的 pH 值范围内都非常稳定。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1029

文献信息

• Substituted polycyclic aryl and heteroaryl pyrimidinones useful for selective inhibition of the coagulation cascade
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US06653316B1

  公开（公告）日：2003-11-25

  The invention relates to substituted polycyclic aryl and heteroaryl pyrimidinone compounds useful as inhibitors of serine proteases of the coagulation cascade and compounds, compositions and methods for anticoagulant therapy for the treatment and prevention of a variety of thrombotic conditions including coronary artery and cerebrovascular diseases.

  该发明涉及用作凝血级联中丝氨酸蛋白酶抑制剂的替代多环芳基和杂环芳基嘧啶酮化合物，以及用于治疗和预防包括冠状动脉和脑血管疾病在内的各种血栓症状的抗凝治疗的化合物、组合物和方法。
• Direct N₃ Alkylation of Uracil and Derivatives via _n1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl] Protection
  作者：L. Arias、A. Guzmán、S. Jaime-Figueroa、F. Lopez、D. Morgans Jr.、F. Padilla、A. Pérez-Medrano、C. Quintero、M. Romero、L. Sandoval

  DOI：10.1055/s-1997-1029

  日期：1997.11

  Protection at N1 position of uracil and uracil analogs as 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl derivatives permits the clean alkylation at N3. These protected uracils are quite stable in a wide range of pH.

  将尿嘧啶和尿嘧啶类似物的 N1 位保护为 2-（三甲基硅基）乙氧基甲基衍生物，可以在 N3 位进行干净的烷基化。这些受保护的尿嘧啶在很宽的 pH 值范围内都非常稳定。