(4a'S,10'S,10a'S)-6'-Methoxy-11'-methyl-1',2',9',10'-tetrahydro-4'H,10a'H-spiro[1,3-dioxolane-2,3'-[10,4a](epiminoethano)phenanthren]-10a'-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4a'S,10'S,10a'S)-6'-Methoxy-11'-methyl-1',2',9',10'-tetrahydro-4'H,10a'H-spiro[1,3-dioxolane-2,3'-[10,4a](epiminoethano)phenanthren]-10a'-ol
• 英文别名: (1'R,9'S,10'S)-4'-methoxy-17'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,13'-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene]-10'-ol
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: SSKUWIKLIAYCJP-NLWGTHIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4a'S,10'S,10a'S)-6'-Methoxy-11'-methyl-1',2',9',10'-tetrahydro-4'H,10a'H-spiro[1,3-dioxolane-2,3'-[10,4a](epiminoethano)phenanthren]-10a'-ol 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-{2-[6-methoxy-1,9-dihydro-2H-spiro(phenanthrene-3,2′-[1,3]dioxolan)-4a(4H)-yl]ethyl}-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  乙酸酐通过含季铵键的[4.4.3]丙烷骨架中间体介导的Retro-Ene反应

  摘要：

  作为第26届法日医学与精细化学研讨会特别部分的一部分出版 抽象的 通过含有季铵键的[4.4.3]丙炔中间体，开发了一种新型的逆烯反应。该乙酸酐介导的重排的特征包括消除C14位上的乙酰氧基和随后分子内亲核加成氮官能团以形成可分离的铵盐中间体。我们阐明了使用氘代衍生物的反应机理。 通过含有季铵键的[4.4.3]丙炔中间体，开发了一种新型的逆烯反应。该乙酸酐介导的重排的特征包括消除C14位上的乙酰氧基和随后分子内亲核加成氮官能团以形成可分离的铵盐中间体。我们阐明了使用氘代衍生物的反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589138