1-SEM-5-methoxyuracil | 186388-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-SEM-5-methoxyuracil
• 英文别名: 5-Methoxy-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 186388-05-6
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₄Si
• 分子量: 272.376
• InChiKey: SEQDHPLBSPZEPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-SEM-5-methoxyuracil 在 氢氟酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Benzyl-5-methoxy-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Direct N₃ Alkylation of Uracil and Derivatives via _n1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl] Protection

  摘要：

  将尿嘧啶和尿嘧啶类似物的 N1 位保护为 2-（三甲基硅基）乙氧基甲基衍生物，可以在 N3 位进行干净的烷基化。这些受保护的尿嘧啶在很宽的 pH 值范围内都非常稳定。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1029
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 5-甲氧基-2,4-二羟基嘧啶 在 硫酸氢铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 1-SEM-5-methoxyuracil
  参考文献：
  名称：

  Direct N₃ Alkylation of Uracil and Derivatives via _n1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl] Protection

  摘要：

  将尿嘧啶和尿嘧啶类似物的 N1 位保护为 2-（三甲基硅基）乙氧基甲基衍生物，可以在 N3 位进行干净的烷基化。这些受保护的尿嘧啶在很宽的 pH 值范围内都非常稳定。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1029

文献信息

• Synthesis, pharmacology and pharmacokinetics of 3-(4-Aryl-piperazin-1-ylalkyl)-uracils as uroselective α1A-antagonists
  作者：F.J. Lopez、L. Arias、R. Chan、D.E. Clarke、T.R. Elworthy、A.P.D.W. Ford、A. Guzman、S. Jaime-Figueroa、J.R. Jasper、D.J. Morgans、F. Padilla、A. Perez-Medrano、C. Quintero、M. Romero、L. Sandoval、S.A. Smith、T.J. Williams、D.R. Blue

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00305-6

  日期：2003.6

  Predominance in the urethra and prostate of the alpha(1A)-adrenoceptor subtype, which is believed to be the receptor mediating noradrenaline induced smooth muscle contraction in these tissues, led to the preparation of alpha(1A)-selective antagonists to be tested as uroselective compounds for the treatment of benign prostatic hyperplasia. Thus, a number of selective alpha(1A)-adrenoceptor antagonists were synthesized and assayed in vitro for potency and selectivity. Dog pharmacokinetic parameters of 12 (RO700004) and its metabolite 40 (RO1104253) were established. The relative selectivity of intravenously administered 12, 40 and standard prazosin to inhibit hypogastric nerve stimulation-induced increases in intraurethral prostatic pressure versus phenylephrine-induced increases in diastolic blood pressure in anesthetized dogs was 76, 71 and 0.6, respectively. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Direct N₃ Alkylation of Uracil and Derivatives via _n1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl] Protection
  作者：L. Arias、A. Guzmán、S. Jaime-Figueroa、F. Lopez、D. Morgans Jr.、F. Padilla、A. Pérez-Medrano、C. Quintero、M. Romero、L. Sandoval

  DOI：10.1055/s-1997-1029

  日期：1997.11

  Protection at N1 position of uracil and uracil analogs as 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl derivatives permits the clean alkylation at N3. These protected uracils are quite stable in a wide range of pH.

  将尿嘧啶和尿嘧啶类似物的 N1 位保护为 2-（三甲基硅基）乙氧基甲基衍生物，可以在 N3 位进行干净的烷基化。这些受保护的尿嘧啶在很宽的 pH 值范围内都非常稳定。