(E)-3-cinnamyl-2,6-dimethoxyphenol | 69471-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-cinnamyl-2,6-dimethoxyphenol
• 英文别名: 3-cinnamyl-2,6-dimethoxyphenol；isomucronustyrene；isomucronustylene；E-1-(3-Hydroxy-2,4-dimethoxybenzyl)-2-phenyl-ethylen；2,6-dimethoxy-3-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]phenol
• CAS: 69471-12-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: NLIRIZDPMWYEPR-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-cinnamyl-2,6-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Anti-inflammatory Activity of Natural 1,3-Diarylpropenes

  摘要：

  作为关键步骤，通过 Friedel-Crafts 烷基化技术首次合成了五种天然 1,3-二元丙烯（肉桂酚）2-4、7 和 8，并合成了另外两种天然 1,3-二元丙烯 1 和 5 以及短链烷烃的 E 异构体（6）。随后，还研究了它们在脂多糖（LPS）诱导的 RAW264.7 巨噬细胞中的抗炎作用。除了化合物 8（dalberatin B）在 10 µM 浓度下没有细胞毒性外，其他化合物对炎症介导的一氧化氮（NO）产生有明显的抑制作用，IC50 值在 4.05 至 16.76 µM 之间。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00089

文献信息

• Inhibitors of Prostaglandin Biosynthesis from Dalbergia odorifera.
  作者：Yukihiro GODA、Fumiyuki KIUCHI、Masaaki SHIBUYA、Ushio SANKAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.2452

  日期：——

  (+)-isoduartin (isoflavan), odoriflavene (isoflav-3-ene) and (-)-odoricarpan (pterocarpan) were isolated and their structures were elucidated on the basis of chemical and spectroscopic methods. Of the fifteen compounds isolated, cinnamylphenols, isoflavans, isoflavene and benzoic acid derivative significantly inhibited prostaglandin biosynthesis as well as platelet aggregation induced by arachidonic acid.

  Dalbergia odorifera T. Chen（Leguminosae）的根心材是一种用于停滞血液综合症（血液停滞；日语，oketsu）的中药（日语名称koshinko）。除10种已知化合物外，还分离了五种新的酚类化合物，异丁烯基苯乙烯和羟基邻苯二酚（肉桂基酚），（+）-异都丁（isoflavan），奥多弗拉芬（isoflav-3-ene）和（-）-奥多氯潘（罗汉果）。在化学和光谱学方法的基础上进行了阐明。在分离的15种化合物中，肉桂基酚，异黄烷酮，异黄酮和苯甲酸衍生物显着抑制前列腺素的生物合成以及花生四烯酸诱导的血小板凝集。
• 1,3-치환된 다이페닐프로펜 화합물 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101747693B1

  公开（公告）日：2017-06-15

  과제: 생물활성이 있는 천연 1,3-치환된 다이페닐프로펜 화합물을 효율적으로 합성하는 방법을 제공하려는 것해결수단: 본 발명자들은 프리델-크라프트 알킬화 반응을 주요 단계로 하여 1,3-치환된 다이페닐프로펜 화합물 1~4를 합성하는 효과적인 방법을 최초로 발명하였다.

  任务：提供一种有效合成具有生物活性的天然1,3-二取代二苯丙烯化合物的方法。 解决方法：本发明者首次发明了一种有效的方法，以弗里德尔-克拉夫特烷基化反应作为主要步骤来合成1,3-二取代二苯丙烯化合物1~4。
• Mucronustyrene, mucronulastyrene and villostyrene, cinnamylphenols from Machaerium mucronulatum and M. villosum
  作者：Kazu Kurosawat、W.David Ollist、Ian O. Sutherland、Otto R. Gottlieb、Alaide B. De Oliveira

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94595-3

  日期：1978.1
• Synthetic cinnamylphenol derivatives as cancer chemopreventive agents
  作者：Chihiro Ito、Masataka Itoigawa、Tetsufumi Kanematsu、Yuuki Imamura、Harukuni Tokuda、Hoyoku Nishino、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.12.024

  日期：2007.7

  Several substituted cinnamylphenol (1,3-diphenylpropene) derivatives were synthesized and tested for their inhibitory activities against in vitro Epstein-Barr virus early antigen activation induced by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate in Raji cells. The prenylated cinnamylphenols were found to show remarkably potent activity. Furthermore, prenylated cinnamylphenols (19 and 25) exhibited a marked inhibitory effect on mouse skin tumor promotion in an in vivo two-stage carcinogenesis test. These results indicate that some prenylated cinnamylphenols might be valuable as potential cancer chemopreventive agents (anti-tumor promoters). (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Syntheses and Anti-inflammatory Activity of Natural 1,3-Diarylpropenes
  作者：Jong-Woon Jung、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1248/cpb.c16-00089

  日期：——

  First syntheses of five natural 1,3-diarylpropenes (cinnamylphenols) 2–4, 7, and 8 along with synthesis of two other natural 1,3-diarylpropenes 1 and 5 and E-isomer of mucronulastyrene (6) were achieved by Friedel–Crafts alkylation as a key step. Subsequently, their anti-inflammatory effects were also investigated in lipopolysaccharide (LPS)-induced RAW264.7 macrophages. The compounds exhibited significant inhibition of inflammatory mediated nitric oxide (NO) production with no cytotoxicity except compound 8 (dalberatin B) at 10 µM concentration and IC50 values were found in the range from 4.05 to 16.76 µM.

  作为关键步骤，通过 Friedel-Crafts 烷基化技术首次合成了五种天然 1,3-二元丙烯（肉桂酚）2-4、7 和 8，并合成了另外两种天然 1,3-二元丙烯 1 和 5 以及短链烷烃的 E 异构体（6）。随后，还研究了它们在脂多糖（LPS）诱导的 RAW264.7 巨噬细胞中的抗炎作用。除了化合物 8（dalberatin B）在 10 µM 浓度下没有细胞毒性外，其他化合物对炎症介导的一氧化氮（NO）产生有明显的抑制作用，IC50 值在 4.05 至 16.76 µM 之间。