(4-bromo-2,6-dimethoxyphenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 152401-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromo-2,6-dimethoxyphenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: (4-bromo-2,6-dimethoxyphenoxy)-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 152401-13-3
• 化学式: C₁₄H₂₃BrO₃Si
• 分子量: 347.324
• InChiKey: DAUJPVNIOHHCPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-2,6-dimethoxyphenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硝酸 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3S,4R)-3-Benzyloxy-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-pentane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Quinone methide initiated cyclization reactions: Studies toward the synthesis of (+)-pancratistatin

  摘要：

  The synthesis of highly functionalized cyclohexenone 15, a possible precursor for (+)-pancratistatin, was accomplished in 15 steps (10% yield) from aldehyde 4 via a quinone methide initiated cyclization reaction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74079-2
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4-bromo-2,6-dimethoxyphenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (±)-Codonopiloneolignanin A 的全合成

  摘要：

  开发了一种苄型碳正离子和苯乙烯之间的分子内形式 [3 + 2] 阳离子环加成反应，用于全合成 codonopiloneolignanin A。进一步研究表明，苯并环庚烯是 1,3-偶极环加成反应的良好底物，并且对头环素 A 骨架进行了模型研究。报道。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01803

文献信息

• Leveraging Open Science Drug Development for PET: Preliminary Neuroimaging of ¹¹C-Labeled ALK2 Inhibitors
  作者：Emily Murrell、Junchao Tong、David Smil、Taira Kiyota、Ahmed M. Aman、Methvin B. Isaac、Iain D. G. Watson、Neil Vasdev

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00127

  日期：2021.5.13

  cancer, diffuse intrinsic pontine glioma (DIPG). Inhibitors of ALK2 that cross the blood–brain barrier have been proposed as a method of treatment for DIPG. As part of an open science approach to radiopharmaceutical and drug discovery, we developed 11C-labeled radiotracers from potent and selective lead ALK2 inhibitors to investigate their brain permeability through positron emission tomography (PET)

  编码激活素受体样激酶2（ALK2）的基因中的突变与小儿脑干癌，弥漫性桥脑神经胶质瘤（DIPG）的病理生理有关。已经提出了穿越血脑屏障的ALK2抑制剂作为DIPG的治疗方法。作为开放科学的放射性药物和药物发现方法的一部分，我们从强效和选择性铅ALK2抑制剂中开发了11种C标记的放射性示踪剂，以通过正电子发射断层扫描（PET）神经成像研究其脑通透性。通过11 C-甲基化合成了四种放射性示踪剂，并通过动态PET成像对健康的Sprague-Dawley大鼠进行了评估。一种化合物，[ 11 C] M4K2127，显示出高的初始大脑摄取（SUV〜2），包括在感兴趣的区域（pons）。该数据支持该化学型作为脑渗透性ALK2抑制剂的应用，该抑制剂可渗透到脑桥中，具有潜在的DIPG治疗用途。
• Divergent Total Syntheses of Gymnothelignan N, Beilschmin A, and Eupomatilones 1, 3, 4, and 7
  作者：Hosam Choi、Joohee Choi、Jongyeol Han、Kiyoun Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03167

  日期：2022.3.18

  same chiral γ-butyrolactone intermediate permitted the rapid and effective divergent assembly of optically active eupomatilones 1, 3, 4, and 7 in five or six steps from commercially available materials. This represents one of the shortest and highest-yielding syntheses reported to date.

  本报告详细介绍了gymnothelignan N 的七步不对称全合成。该方法基于早期的单碳同源内酯化反应，我们最近对其进行了重新审视和修改，以构建具有必需的 β,γ-邻位立体中心的核心 γ-丁内酯基序。通过设计，使用相同的手性 γ-丁内酯中间体允许从市售材料中通过五到六个步骤快速有效地组装光学活性的 eupomatilones 1、3、4 和 7。这代表了迄今为止报道的最短和最高产率的合成方法之一。
• An expedient copper-catalysed asymmetric synthesis of γ-lactones and γ-lactams. Application to the synthesis of lucidulactone A
  作者：O. Stephen Ojo、David L. Hughes、Christopher J. Richards

  DOI：10.1039/d3ob00563a

  日期：——

  The parent Josiphos ligand gave excellent ee values (95–99%) and good yields (60–97%) in the copper-catalysed asymmetric conjugate reduction of β-aryl α,β-unsaturated lactones and lactams with PMHS. The substrates were obtained from stereospecific copper-catalysed addition of arylboronic acids to alkynoates followed by deprotection and cyclisation. The acyclic lactam precursors also underwent reduction

  母体 Josiphos 配体在铜催化的 β-芳基 α,β-不饱和内酯和内酰胺与 PMHS 的不对称共轭还原反应中具有优异的 ee 值 (95–99%) 和良好的产率 (60–97%)。底物是通过铜催化的立体定向加成将芳基硼酸加成炔酸酯，然后脱保护和环化获得的。无环内酰胺前体也经历了还原，具有良好的 ee 值 (83–85%) 和收率 (79–95%)。这种不对称还原方法的应用包括天然产物 lucidulactone A 的合成。
• Banwell, Martin G.; Cameron, Jennifer M.; Collis, Maree P., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, p. 705 - 728
  作者：Banwell, Martin G.、Cameron, Jennifer M.、Collis, Maree P.、Crisp, Geoffrey T.、Gable, Robert W.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Banwell, Martin G.; Cameron, Jennifer M.; Collis, Maree P., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 5, p. 705 - 728
  作者：Banwell, Martin G.、Cameron, Jennifer M.、Collis, Maree P.、Crisp, Geoffrey T.、Gable, Robert W.、'et al.

  DOI：——

  日期：——