N-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 220294-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 220294-74-6
• 化学式: C₁₀H₅F₃N₂O₃
• 分子量: 258.157
• InChiKey: FEITYPUTYQMCSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 苯肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到三氟乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(protected)aminophthalimides: application to the synthesis of singly labelled isoniazid

  摘要：

  本文描述了一系列N-（保护）氨基邻苯二甲酰亚胺的合成及其邻苯二甲酰基团的去除，从而得到N-（保护）或N,N-双（保护）联氨。合成单标记的异烟肼3b*的过程表明，这一策略可用于制备单标记的取代联氨。

  DOI：

  10.1039/a807230b
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用Mitsunobu协议通过N-酰基或N-烷氧基羰基氨基邻苯二甲酰亚胺的烷基化反应合成1,1取代的肼。

  摘要：

  N-酰基和N-烷氧基羰基氨基邻苯二甲酰亚胺使用方便的反应制备，并有效地用作Mitsunobu反应中的酸伙伴。该反应使它们被伯，仲或苄基烷基化。这些N-取代的氨基邻苯二甲酰亚胺的反应性和pK（a）值的比较表明，在这种情况下，Mitsunobu反应的成功似乎更多地取决于空间而不是电子效应。最终的脱邻苯二甲酰化步骤导致制备1，1-取代肼的有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo000225s