cis-N,N'-bisbenzoyl-1,2-diaminocyclohexane | 606141-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-N,N'-bisbenzoyl-1,2-diaminocyclohexane
• 英文别名: N,N'-(cis-cyclohexane-1,2-diyl)-bis-benzamide；N,N'-(cis-Cyclohexan-1,2-diyl)-bis-benzamid；N-[(1S,2R)-2-benzamidocyclohexyl]benzamide
• CAS: 606141-77-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: XGJXNIDAUZPOHW-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1-N-(Diethoxyphosphoryl)-2-bromocyclohexane 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 cis-N,N'-bisbenzoyl-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Synthesis of Vicinal Diamines from Alkenes and Cycloalkenes

  摘要：

  开发了一种轻松制备各种邻位二胺的新程序，该程序利用 N-(β-溴烷基)氨基磷酸二乙酯 2，通过将 N,N-二溴氨基磷酸二乙酯 (DBPA) 离子加成到烯烃和环烯烃 1 上即可轻松获得。粗氨基磷酸酯 2 为通过连续叠氮化、与亚磷酸三乙酯的施陶丁格反应以及通过与对甲苯磺酸在乙醇水溶液中回流来脱保护，很容易转化为相应的二甲苯磺酸铵5。环己烯和茚的二胺化分别立体定向地产生顺式1,2-二氨基环己烷和顺式1,2-二氨基茚满。 开链烯烃在常规条件下不会发生立体有择反应，产生非对映异构体的混合物。然而，当使用β-溴胺盐酸盐代替N-(β-溴烷基)氨基磷酸二乙酯作为该反应的起始原料时，可以实现叠氮化的完全立体化学控制。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26921

文献信息

• Selective Monoacylation of Symmetrical Diamines via Prior Complexation with Boron
  作者：Zhongxing Zhang、Zhiwei Yin、Nicholas A. Meanwell、John F. Kadow、Tao Wang

  DOI：10.1021/ol0300773

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Pretreatment of a symmetrical primary or secondary diamine with 9-BBN prior to the addition of an acyl chloride significantly suppressed undesired diacylation, and the product of monoacylation predominated. The reactive preference is interpreted as the result of a selective deactivation of one nitrogen atom of the diamine by 9-BBN.

  [反应：见正文]在添加酰氯之前，用9-BBN预处理对称的伯或仲二胺会显着抑制不希望的二酰化作用，并且单酰化产物占主导地位。反应性偏爱被解释为二胺的一个氮原子被9-BBN选择性失活的结果。
• Janschunskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1361,1364; engl. Ausg. S. 1420
  作者：Janschunskii

  DOI：——

  日期：——
• An Expedient Synthesis of Vicinal Diamines from Alkenes and Cycloalkenes
  作者：Krystyna Osowska-Pacewicka、Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1055/s-1990-26921

  日期：——

  A new procedure for the facile preparation of various vicinal diamines is developed that utilizes diethyl N-(β-bromoalkyl)phosphoramidates 2 easily accessible by ionic addition of diethyl N,N-dibromophosphoramidate (DBPA) to alkenes and cycloalkenes 1. Crude phosphoramidates 2 are readily transformed into the corresponding ammonium ditosylates 5 by sequential azidation, Staudinger reaction with triethyl phosphite, and deprotection by refluxing with p-toluenesulfonic acid in aqueous ethanol. Diamination of cyclohexene and indene proceeds stereospecifically affording cis-1,2-diaminocyclohexane and cis-1,2-diaminoindane, respectively. Open-chain olefins do not react stereospecifically under conventional conditions yielding mixtures of diastereoisomers. Full stereochemical control of azidation can be, however, achieved when β-bromoamine hydrochlorides instead of diethyl N-(β-bromoalkyl)phosphoramidates are used as starting materials for this reaction.

  开发了一种轻松制备各种邻位二胺的新程序，该程序利用 N-(β-溴烷基)氨基磷酸二乙酯 2，通过将 N,N-二溴氨基磷酸二乙酯 (DBPA) 离子加成到烯烃和环烯烃 1 上即可轻松获得。粗氨基磷酸酯 2 为通过连续叠氮化、与亚磷酸三乙酯的施陶丁格反应以及通过与对甲苯磺酸在乙醇水溶液中回流来脱保护，很容易转化为相应的二甲苯磺酸铵5。环己烯和茚的二胺化分别立体定向地产生顺式1,2-二氨基环己烷和顺式1,2-二氨基茚满。 开链烯烃在常规条件下不会发生立体有择反应，产生非对映异构体的混合物。然而，当使用β-溴胺盐酸盐代替N-(β-溴烷基)氨基磷酸二乙酯作为该反应的起始原料时，可以实现叠氮化的完全立体化学控制。