3-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3]thiazine | 72647-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3]thiazine
• CAS: 72647-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃S
• 分子量: 251.739
• InChiKey: DNGPIKBGFNEDOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸甲酯 在 hydrazine hydrate 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3]thiazine
  参考文献：
  名称：

  发现 [1,2,4] 三唑衍生物作为新型金属-β-内酰胺酶抑制剂

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MBL）介导的β-内酰胺类抗菌药物耐药性的出现和蔓延已经威胁到全球公共卫生。尚未确定可逆转 β-内酰胺耐药性的临床有用的 MBL 抑制剂。我们在此报告了一系列 [1,2,4] 三唑衍生物和类似物，它们显示出对临床相关亚类 B1（维罗纳整合子编码的 MBL-2）VIM-2 的抑制作用。3-(4-Bromophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo [3,4-b][1,3]thiazine (5l) 表现出最有效的抑制作用，IC50（一半） -最大抑制浓度）值为 38.36 μM。5l 对其他 B1 MBL 和丝氨酸 β-内酰胺酶 (SBL) 的研究揭示了对 VIM-2 的选择性。分子对接分析表明，5l 通过涉及锌配位的三唑与 VIM-2 活性位点结合，并与柔性 L1 环上的残基 Phe61 和 Tyr67 进行疏水相互作用。这项工作提供了新的基于三唑的

  DOI：

  10.3390/molecules25010056

文献信息

• Payne,L.G. et al., Heterocycles, 1979, vol. 12, # 9, p. 1171 - 1174
  作者：Payne,L.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Tuberculostatic Activity of 1,3-Thiazacycloalkyl[3,2-b]-1,2,4-triazoles
  作者：Barbara Milczarska、Henryk Foks、Urszula Dobrzycka、Zofia Zwolska、Ewa Augustynowicz-Kopeć

  DOI：10.1080/104265090968244

  日期：2005.12

  The 4-hydroxyalkyl-1,2,4-triazole-3-thiones cyclization allowed its to work out the effective method of 1,3-thiazacycloalkyl[3,2-b]-1,2,4-triazoles synthesis. Some of the compounds that were obtained were tested for their tuberculostatic activity.
• Discovery of [1,2,4]Triazole Derivatives as New Metallo-β-Lactamase Inhibitors
  作者：Chen Yuan、Jie Yan、Chen Song、Fan Yang、Chao Li、Cheng Wang、Huiling Su、Wei Chen、Lijiao Wang、Zhouyu Wang、Shan Qian、Lingling Yang

  DOI：10.3390/molecules25010056

  日期：——

  antibacterials has already threatened the global public health. A clinically useful MBL inhibitor that can reverse β-lactam resistance has not been established yet. We here report a series of [1,2,4]triazole derivatives and analogs, which displayed inhibition to the clinically relevant subclass B1 (Verona integron-encoded MBL-2) VIM-2. 3-(4-Bromophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo [3,4-b][1,3]thiazine (5l)

  金属β-内酰胺酶（MBL）介导的β-内酰胺类抗菌药物耐药性的出现和蔓延已经威胁到全球公共卫生。尚未确定可逆转 β-内酰胺耐药性的临床有用的 MBL 抑制剂。我们在此报告了一系列 [1,2,4] 三唑衍生物和类似物，它们显示出对临床相关亚类 B1（维罗纳整合子编码的 MBL-2）VIM-2 的抑制作用。3-(4-Bromophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo [3,4-b][1,3]thiazine (5l) 表现出最有效的抑制作用，IC50（一半） -最大抑制浓度）值为 38.36 μM。5l 对其他 B1 MBL 和丝氨酸 β-内酰胺酶 (SBL) 的研究揭示了对 VIM-2 的选择性。分子对接分析表明，5l 通过涉及锌配位的三唑与 VIM-2 活性位点结合，并与柔性 L1 环上的残基 Phe61 和 Tyr67 进行疏水相互作用。这项工作提供了新的基于三唑的