2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannose；2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-d-mannopyranose；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₃₄H₂₈O₁₀
• 分子量: 596.59
• InChiKey: FCDYAJBVISGNLC-PHTFWENYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranose 在 咪唑 、 triphenylphospine diiodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl iodide
  参考文献：
  名称：

  受保护的 α-D-糖基碘化物的温和合成

  摘要：

  α-D-糖基碘化物是通过碘取代用聚合物结合的三芳基膦-碘复合物和咪唑处理的完全保护的糖的游离异头羟基而立体选择性地获得的。与碳水化合物化学中使用的所有常见保护基团兼容的高产率和温和条件是转化的特征。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3147::aid-ejoc3147>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 乙酰氯 作用下， 反应 0.17h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  无四氯化碳的烯丙基卤化介导的烯丙基糖苷糖基化

  摘要：

  烯丙基糖苷的烯丙基溴化使用 NBS/AIBN 试剂在 (EtO) 2 CO 和 PhCF 3溶液中进行，不使用 CCl 4作为溶剂。活化的混合卤代烯丙基糖苷导致糖基化，由三氟甲磺酸酯介导，以潜在活性的方式，烯丙基糖苷充当供体和受体。使用不同的三氟甲磺酸酯启动子、非糖基受体和各种烯丙基糖基供体进行系统糖基化研究。在 PhCF 3溶液中开发了一锅烯丙基卤化和随后的糖基化。这种较新的糖基化方法用于获得木糖-吡喃糖苷二糖和三糖。

  DOI：

  10.1039/d1ob01298c

文献信息

• [EN] GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'INSULINE SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021021535A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Glucose-responsive insulin conjugates that contain one or more trisaccharides are provided. Such insulin conjugates may display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose, even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule.

  提供含有一种或多种三糖的对葡萄糖反应的胰岛素结合物。这样的胰岛素结合物可能显示出对葡萄糖或α-甲基甘露糖等糖类的全身浓度有响应的药代动力学（PK）和/或药效学（PD）特征，即使在没有外源性多价糖类结合分子的存在下，给予需要它的受试者。
• [EN] NOVEL SULFATED OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'OLIGOSACCHARIDES SULFATÉS
  申请人：PROGEN PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009049370A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The invention relates to novel compounds that have utility as inhibitors of heparan sulfate-binding proteins; compositions comprising the compounds, and use of the compounds and compositions thereof for the antiangiogenic, antimetastatic, anti-inflammatory, antimicrobial, anticoagulant and/or antithrombotic treatment of a mammalian subject.

  这项发明涉及具有作为肝素硫酸结合蛋白抑制剂的效用的新化合物；包含这些化合物的组合物；以及利用这些化合物和组合物对哺乳动物主体进行抗血管生成、抗转移、抗炎、抗微生物、抗凝血和/或抗血栓治疗的用途。
• Dehydrative Glycosylation with Activated Diphenyl Sulfonium Reagents. Scope, Mode of <i>C</i>(1)-Hemiacetal Activation, and Detection of Reactive Glycosyl Intermediates
  作者：Brian A. Garcia、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja993595a

  日期：2000.5.1

  The development of a method for direct dehydrative glycosylations with 1-hydroxyglycosyl donors employing the reagent combination of triflic anhydride and diphenyl sulfoxide is described. The one-pot coupling method is a facile process which is applicable to a variety of carbohydrate coupling partners. Oxygen-18-labeling studies are consistent with the first step in carbohydrate activation being the

  描述了使用三氟甲磺酸酐和二苯亚砜的试剂组合与 1-羟基糖基供体直接脱水糖基化的方法的开发。一锅偶联法是一种适用于多种碳水化合物偶联伙伴的简便方法。氧 18 标记研究与碳水化合物活化的第一步一致，即形成异头氧锍中间体。当 2,3,4,6-四-O-甲基-d-吡喃甘露糖作为糖基供体被激活时，这种活性糖基物质 (35) 在低温 NMR 实验中是可观察到的。当脱水糖基化反应在三氟甲磺酸清除剂 2-氯吡啶存在下进行时，
• A Facile Regioselective 1-<i>O</i>-Deacylation of Peracylated Glycopyranoses
  作者：J. Fiandor、M. T. García-López、F. G. De Las Heras、P. P. Méndez-Castrillón

  DOI：10.1055/s-1985-31446

  日期：——

  The regioselective deacylation of peracylated glycopyranoses 1-5 with ammonia in a polar aprotic solvent to the corresponding α-1-OH sugar derivatives 6-10 in total or high stereoselectivity is described.

  描述了在极性非质子溶剂中，使用氨对过酰化的糖吡喃醇1-5进行区域选择性去酰基化，得到相应的α-1-OH糖衍生物6-10，总体或高立体选择性。
• 1,2-<i>Trans</i>-Selective Synthesis of Glycosyl Boranophosphates and Their Utility as Building Blocks for the Synthesis of Phosphodiester-Linked Disaccharides
  作者：Kazuki Sato、Natsuhisa Oka、Shoichi Fujita、Fumiko Matsumura、Takeshi Wada

  DOI：10.1021/jo902725g

  日期：2010.4.2

  is controlled by neighboring group participation. The resultant glycosyl boranophosphate triesters were converted into the corresponding boranophosphate diesters and condensed with appropriately protected monosaccharides to give disaccharides linked with an anomeric boranophosphate linkage. Furthermore, the disaccharides worked as precursors of the corresponding phosphodiester-linked disaccharides

  高度1,2-反式通过二甲基硼酸磷酸酯与糖基碘化物的糖基化反应，开发了糖基硼酸磷酸酯衍生物的选择性合成方法。对反应机理的研究表明，反应的立体选择性受相邻基团的参与控制。将所得的糖基硼磷酸三酯转变为相应的硼磷酸二酯，并与适当保护的单糖缩合，得到与异头硼磷酸酯键连接的二糖。此外，二糖充当相应的磷酸二酯连接的二糖的前体。硼酸磷酸酯连接的二糖的完整合成及其向磷酸二酯连接的二糖的转化均以高收率完成，而在端基异构体位置没有损失立体纯度，