9-chloro-2-(2-fluorophenyl)<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazolin-5(6H)-one | 104615-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 9-chloro-2-(2-fluorophenyl)<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazolin-5(6H)-one
• 英文别名: 2-(2-fluorophenyl)-9-chloro[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-5(6H)-one；9-chloro-2-(2-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)one；9-chloro-2-(2-fluorophenyl)[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-one；9-Chloro-2-(2-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-ol；9-chloro-2-(2-fluorophenyl)-6H-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-one
• CAS: 104615-04-5
• 化学式: C₁₅H₈ClFN₄O
• 分子量: 314.706
• InChiKey: NYQXVKFKGJZIOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360 °C
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯腈 在 三正丙胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 丁酮 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 9-chloro-2-(2-fluorophenyl)<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新型[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-的合成及对苯二氮杂的结合活性。

  摘要：

  对与2-芳基吡唑并[4,3-c]喹啉-3（5H）-ones相关的三环杂环的研究，对苯二氮卓（BZ）受体具有高亲和力的结构导致了2-苯基-[1， 2,4] triazolo [1,5-c] quinazolin-5（6H）-one，一种对BZ受体具有4 nM结合亲和力的化合物。制备类似物以评估2-取代基和环取代在修饰活性中的重要性。设计了几种新颖的合成路线来制备目标化合物，包括从蒽腈和酰肼开始的两步合成。在该系列筛选的34种化合物中，在大鼠模型中发现3种化合物是有效的BZ拮抗剂。前导化合物9-氯-2-（2-氟苯基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-一（CGS 16228），

  DOI：

  10.1021/jm00105a044

文献信息

• Triazolochinazolinverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0181282A1

  公开（公告）日：1986-05-14

  Verbindungen der Formel sowie Salze davon werden offenbart, worin R1, R2, X und Ring A die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, ferner Verfahren zu ihrer Herstellung; pharmazeutische Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten, und ihre Verwendung als Anxiomodulatoren und Benzodiazepinantagonisten.

  公开了式中 R1、R2、X 和环 A 具有说明中给出的含义的化合物及其盐类、其制备工艺、含有这些化合物的药物组合物以及它们作为焦虑调节剂和苯二氮卓拮抗剂的用途。
• FRANCIS, JOHN E.;CASH, WILLIAM D.;BARBAZ, BEVERLY S.;BERNARD, PATRICK S.;+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 281-290
  作者：FRANCIS, JOHN E.、CASH, WILLIAM D.、BARBAZ, BEVERLY S.、BERNARD, PATRICK S.、+

  DOI：——

  日期：——
• FRANCIS, JOHN E.;GELOTTE, KARL O.
  作者：FRANCIS, JOHN E.、GELOTTE, KARL O.

  DOI：——

  日期：——
• US4713383A
  申请人：——

  公开号：US4713383A

  公开（公告）日：1987-12-15