2-dimethylamino-3,3-diphenylbutyronitrile | 187335-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-dimethylamino-3,3-diphenylbutyronitrile
• 英文别名: 2-(Dimethylamino)-3,3-diphenylbutanenitrile
• CAS: 187335-03-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: LTJRCZAIJBOPNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylamino-3,3-diphenylbutyronitrile 在 4-甲苯硫酚 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 生成 (二甲氨基)乙腈 、 苯基乙苯
  参考文献：
  名称：

  取代基对CC键强度的影响，-20-Geminal取代基，影响-14.-氰基（二甲基氨基）甲基自由基的稳定化-由于α-氨基和α-氰基之间的相互作用对自由基稳定能的协同作用†

  摘要：

  在40°C的温度范围内研究了3a和2a，b的热分解反应，并确定了活化参数。将它们与结构相似的类似烃的活化参数进行比较，以获得氰基（二甲基氨基）甲基基团1a的基团稳定焓RSE 。为了进行此比较，必须通过热化学方法确定一系列氨基腈4a–4c和4j–4n的基态氰基和二甲基氨基的宝石相互作用焓。基态中的双生子相互作用在4a中稳定在-0.6 kcal / mol之间仲和叔α-二烷基氨基腈的去稳定度分别为+10.7和+7.0 kJ mol -1。协同（即超过添加剂）26千焦摩尔的稳定化焓-1的1A相反，发现在文献中的预测。这种稳定作用是通过被自由基中心隔开的取代基之间的共轭来解释的。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970122
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium hydrogensulfite 、 二甲胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.58h， 生成 2-dimethylamino-3,3-diphenylbutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  取代基对CC键强度的影响，-20-Geminal取代基，影响-14.-氰基（二甲基氨基）甲基自由基的稳定化-由于α-氨基和α-氰基之间的相互作用对自由基稳定能的协同作用†

  摘要：

  在40°C的温度范围内研究了3a和2a，b的热分解反应，并确定了活化参数。将它们与结构相似的类似烃的活化参数进行比较，以获得氰基（二甲基氨基）甲基基团1a的基团稳定焓RSE 。为了进行此比较，必须通过热化学方法确定一系列氨基腈4a–4c和4j–4n的基态氰基和二甲基氨基的宝石相互作用焓。基态中的双生子相互作用在4a中稳定在-0.6 kcal / mol之间仲和叔α-二烷基氨基腈的去稳定度分别为+10.7和+7.0 kJ mol -1。协同（即超过添加剂）26千焦摩尔的稳定化焓-1的1A相反，发现在文献中的预测。这种稳定作用是通过被自由基中心隔开的取代基之间的共轭来解释的。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970122

文献信息

• Substituent Effects on the CC Bond Strength, 20. – Geminal Substituent Effects, 14. – Stabilization of the Cyano(dimethylamino)methyl Radical – Synergistic effect Due to Interaction Between α-Amino and α-Cyano Groups on the Radical Stabilization Energy
  作者：Frank M. Welle、Sergey P. Verevkin、Hans-Dieter Beckhaus、Christoph Rüchardt

  DOI：10.1002/jlac.199719970122

  日期：1997.1

  studied over a temperature range of 40°C and the activation parameters were determined. They were compared with the activation parameters of structurally comparable hydrocarbons of similar strain in order to obtain the radical stabilization enthalpies RSEs of the cyano(dimethylamino)methyl radical 1a. For this comparison the geminal interaction enthalpies of the cyano and the dimethylamino groups in the ground

  在40°C的温度范围内研究了3a和2a，b的热分解反应，并确定了活化参数。将它们与结构相似的类似烃的活化参数进行比较，以获得氰基（二甲基氨基）甲基基团1a的基团稳定焓RSE 。为了进行此比较，必须通过热化学方法确定一系列氨基腈4a–4c和4j–4n的基态氰基和二甲基氨基的宝石相互作用焓。基态中的双生子相互作用在4a中稳定在-0.6 kcal / mol之间仲和叔α-二烷基氨基腈的去稳定度分别为+10.7和+7.0 kJ mol -1。协同（即超过添加剂）26千焦摩尔的稳定化焓-1的1A相反，发现在文献中的预测。这种稳定作用是通过被自由基中心隔开的取代基之间的共轭来解释的。