(E)-2-iodobut-2-ene | 24298-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-2-iodobut-2-ene
• 英文别名: (2E)-2-iodo-2-butene
• CAS: 24298-08-6
• 化学式: C₄H₇I
• 分子量: 182.004
• InChiKey: AJZOKUDUBRHSAU-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  109.77°C (estimate)
• 密度：
  1.6556 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-iodobut-2-ene 、 (E)-2-(3-methyl-2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)cyclohept-2-en-1-yl)acetic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到2-(3-methyl-2-((1E,3E)-3-methylpenta-1,3-dien-1-yl)cyclohept-2-en-1-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aspochalasins 仿生四环前体的合成和木霉酮 A 的正式合成

  摘要：

  Aspochalasins 是亮氨酸衍生的细胞松弛素。它们的复杂性与高度的生物合成氧化有关，在此启发了全合成中的两相策略。因此，我们描述了推定的仿生四环中间体的合成。建设性步骤是分子内 Diels-Alder 反应，以安装细胞松弛素的异吲哚酮核心，其分支前体是从高度不饱和底物进行的立体选择性爱尔兰 - 克莱森重排中获得的。这也构成了木霉酮 A 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01922
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-cis-2-丁烯 在 copper(l) iodide 、 sodium iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(E)-2-iodobut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Aspochalasins 仿生四环前体的合成和木霉酮 A 的正式合成

  摘要：

  Aspochalasins 是亮氨酸衍生的细胞松弛素。它们的复杂性与高度的生物合成氧化有关，在此启发了全合成中的两相策略。因此，我们描述了推定的仿生四环中间体的合成。建设性步骤是分子内 Diels-Alder 反应，以安装细胞松弛素的异吲哚酮核心，其分支前体是从高度不饱和底物进行的立体选择性爱尔兰 - 克莱森重排中获得的。这也构成了木霉酮 A 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01922

文献信息

• Stereospecific synthesis of dinosterol
  作者：Arthur Y.L. Shu、Carl Djerassi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82998-1

  日期：1981.1

  Using a Claisen ortho-ester rearrangement, the biogenetically important marine sterol dinosterol and its C-24 epimer were synthesized stereospecifically by a sequence which is also attractive for selective isotope labelling in the side chain.

  使用克莱森原酸酯重排，通过对侧链选择性同位素标记也具有吸引力的序列立体定向合成了生物遗传上重要的海洋甾醇甾醇及其C-24差向异构体。
• Shu, Arthur Y. L.; Djerassi, Carl, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1291 - 1306
  作者：Shu, Arthur Y. L.、Djerassi, Carl

  DOI：——

  日期：——
• Garcia Martinez, A.; Martinez Alvarez, R.; Garcia Fraile, A., Synthesis, 1986, # 3, p. 222 - 224
  作者：Garcia Martinez, A.、Martinez Alvarez, R.、Garcia Fraile, A.、Subramanian, L. R.、Hanack, Michael

  DOI：——

  日期：——
• SHU, ARTHUR Y. L.;DJERASSI, CARL, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 6, 1291-1305
  作者：SHU, ARTHUR Y. L.、DJERASSI, CARL

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a Biomimetic Tetracyclic Precursor of Aspochalasins and Formal Synthesis of Trichoderone A
  作者：Oscar Gayraud、Benjamin Laroche、Nicolas Casaretto、Bastien Nay

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01922

  日期：2021.8.6

  in total synthesis. We thus describe the synthesis of a putative biomimetic tetracyclic intermediate. The constructive steps are an intramolecular Diels–Alder reaction to install the isoindolone core of cytochalasins, whose branched precursor was obtained from a stereoselective Ireland–Claisen rearrangement performed from a highly unsaturated substrate. This also constitutes a formal synthesis of trichoderone

  Aspochalasins 是亮氨酸衍生的细胞松弛素。它们的复杂性与高度的生物合成氧化有关，在此启发了全合成中的两相策略。因此，我们描述了推定的仿生四环中间体的合成。建设性步骤是分子内 Diels-Alder 反应，以安装细胞松弛素的异吲哚酮核心，其分支前体是从高度不饱和底物进行的立体选择性爱尔兰 - 克莱森重排中获得的。这也构成了木霉酮 A 的正式合成。