1,1,1-tribromo-2-hydroxy-3-nitropropane | 35695-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,1,1-tribromo-2-hydroxy-3-nitropropane
• 英文别名: 1,1,1-tribromo-3-nitro-propan-2-ol；1,1,1-Tribrom-3-nitro-propan-2-ol；1,1,1-Tribromo-2-hydroxy-3-nitro-propane；1,1,1-tribromo-3-nitropropan-2-ol
• CAS: 35695-82-0
• 化学式: C₃H₄Br₃NO₃
• 分子量: 341.782
• InChiKey: UWJOPKYMUIIALA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  320.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.663±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-tribromo-2-hydroxy-3-nitropropane 在 乙酰氯 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-acetoxy-1,1,1-tribromo-3-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  3,3,3-Tribromo-1-nitropropene: Synthesis and structure

  摘要：

  3,3,3-Tribromo-1-nitropropene and its precursors such as 2-hydroxy- and 2-acetoxy-1,1,1-tribromo-1-nitropropanes were prepared and characterized by IR, UV, H-1, C-13, HMQC, and HMBC NMR spectroscopy methods. Structure of tribromomethylnitroalkene was studied by X-ray diffraction.

  DOI：

  10.1134/s1070363214050089
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2,2,2-三溴乙烷-1,1-二醇 在 potassium carbonate 作用下， 生成 1,1,1-tribromo-2-hydroxy-3-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  Chattaway; Witherington, Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of stabilised azomethine ylides to 3,3,3-trihalogeno-1-nitropropenes: Synthesis of trihalomethylated spiroindenepyrroli(zi)dines
  作者：Alexey Yu. Barkov、Nikolay S. Zimnitskiy、Igor B. Kutyashev、Vladislav Yu. Korotaev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.10.005

  日期：2017.12

  Reactions of (E)-3,3,3-trihalogeno-1-nitropropenes with stabilised azomethine ylides derived from ninhydrin and indenoquinoxalinones on the one hand, and sarcosine and proline on the other, proceed regio- and diastereoselectively to give a number of trihalomethylated spiroindenepyrrolidines and spiroindenepyrrolizidines in good yields.

  （E）-3,3,3-三卤代-1-硝基丙烯与由茚三酮和茚并喹喔啉酮衍生的稳定的甲亚胺基化物，另一方面与肌氨酸和脯氨酸的反应，在区域和非对映异构体上选择性进行，得到许多三卤代甲基化螺茚并吡咯烷和螺螺茚并吡咯烷的产率高。
• Synthesis and uv spectra of 1,1,1-tribro mo-3-nitroprop-2-ene
  作者：I. S. Ivanova、R. A. Sadykov、V. A. Petukhov、L. P. Gudovich

  DOI：10.1007/bf00905017

  日期：1968.9
• Chattaway; Witherington, Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1179
  作者：Chattaway、Witherington

  DOI：——

  日期：——
• 3,3,3-Tribromo-1-nitropropene: Synthesis and structure
  作者：N. A. Anisimova、E. K. Slobodchikova、A. A. Kuzhaeva、T. V. Rybalova、E. V. Stukan’、V. M. Berestovitskaya

  DOI：10.1134/s1070363214050089

  日期：2014.5

  3,3,3-Tribromo-1-nitropropene and its precursors such as 2-hydroxy- and 2-acetoxy-1,1,1-tribromo-1-nitropropanes were prepared and characterized by IR, UV, H-1, C-13, HMQC, and HMBC NMR spectroscopy methods. Structure of tribromomethylnitroalkene was studied by X-ray diffraction.