3-(benzylamino)-2,2-dimethyl-4-(p-methoxyphenyl)butyrate | 31768-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzylamino)-2,2-dimethyl-4-(p-methoxyphenyl)butyrate
• 英文别名: Methyl 3-(benzylamino)-4-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylbutanoate
• CAS: 31768-00-0
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: NOONSGHPNKOITE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylamino)-2,2-dimethyl-4-(p-methoxyphenyl)butyrate 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90.5%的产率得到3-氨基-2,2-二甲基-4-(p-甲氧基苯基)-丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过光学上纯净的N-norbremazocines新型和简便的制备布雷莫西林对映体。

  摘要：

  为了提供对数克数量的光学纯的布雷莫西恩[[-和（+）-9,9-二甲基-5-乙基-2-羟基-2-（1-羟基-环丙基甲基）-6] 7-benzomorphan）]，我们开发了一种改进的非色谱合成方法，并使用基于光学纯的1-苯基乙基异氰酸酯的非对映异构衍生化的快速且相对简单的1H NMR方法，确定了其N-nor前体的光学纯度。这种确定光学纯度的方法应易于适用于含有酚氨基官能团的类似系统。最后，描述了用于在布雷马唑嗪中引入N-（1-羟基环丙基甲基）取代基的极大简化的方法。改良的合成方法-总产量提高了约3倍，结合确定光学纯度的实用方法，将极大地促进这些对映异构体作为药理学工具来检查κ阿片受体系统以及对其进行评估作为药物滥用的治疗剂。这种合成也将使这些对映异构体能够用于其他非经典用途（例如，HIV治疗剂）的研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.029
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代异丁酸甲酯 在 碘 、 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 3-(benzylamino)-2,2-dimethyl-4-(p-methoxyphenyl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  通过光学上纯净的N-norbremazocines新型和简便的制备布雷莫西林对映体。

  摘要：

  为了提供对数克数量的光学纯的布雷莫西恩[[-和（+）-9,9-二甲基-5-乙基-2-羟基-2-（1-羟基-环丙基甲基）-6] 7-benzomorphan）]，我们开发了一种改进的非色谱合成方法，并使用基于光学纯的1-苯基乙基异氰酸酯的非对映异构衍生化的快速且相对简单的1H NMR方法，确定了其N-nor前体的光学纯度。这种确定光学纯度的方法应易于适用于含有酚氨基官能团的类似系统。最后，描述了用于在布雷马唑嗪中引入N-（1-羟基环丙基甲基）取代基的极大简化的方法。改良的合成方法-总产量提高了约3倍，结合确定光学纯度的实用方法，将极大地促进这些对映异构体作为药理学工具来检查κ阿片受体系统以及对其进行评估作为药物滥用的治疗剂。这种合成也将使这些对映异构体能够用于其他非经典用途（例如，HIV治疗剂）的研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.029

文献信息

• US4012392A
  申请人：——

  公开号：US4012392A

  公开（公告）日：1977-03-15
• A novel and facile preparation of bremazocine enantiomers through optically pure N-norbremazocines
  作者：Elisabeth Greiner、John E Folk、Arthur E Jacobson、Kenner C Rice

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.10.029

  日期：2004.1

  multigram quantities of the optically pure bremazocines [(-)- and (+)-9,9-dimethyl-5-ethyl-2-hydroxy-2-(1-hydroxy-cyclopropylmethyl)-6,7-benzomorphan)], we have developed an improved non-chromatographic synthesis, and determined the optical purity of their N-nor precursors using a rapid and relatively simple 1H NMR method based on diastereomeric derivatization with optically pure 1-phenylethylisocyanate

  为了提供对数克数量的光学纯的布雷莫西恩[[-和（+）-9,9-二甲基-5-乙基-2-羟基-2-（1-羟基-环丙基甲基）-6] 7-benzomorphan）]，我们开发了一种改进的非色谱合成方法，并使用基于光学纯的1-苯基乙基异氰酸酯的非对映异构衍生化的快速且相对简单的1H NMR方法，确定了其N-nor前体的光学纯度。这种确定光学纯度的方法应易于适用于含有酚氨基官能团的类似系统。最后，描述了用于在布雷马唑嗪中引入N-（1-羟基环丙基甲基）取代基的极大简化的方法。改良的合成方法-总产量提高了约3倍，结合确定光学纯度的实用方法，将极大地促进这些对映异构体作为药理学工具来检查κ阿片受体系统以及对其进行评估作为药物滥用的治疗剂。这种合成也将使这些对映异构体能够用于其他非经典用途（例如，HIV治疗剂）的研究。