1-acetyl-5-bromoindoline-7-carbonitrile | 784107-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-5-bromoindoline-7-carbonitrile
• 英文别名: N-acetyl-5-bromo-7-cyanoindoline；1-acetyl-5-bromo-2,3-dihydroindole-7-carbonitrile
• CAS: 784107-12-6
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O
• 分子量: 265.109
• InChiKey: ZIIKXCATEDEZCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-5-bromoindoline-7-carbonitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-Bromoindoline-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclic anthranilic acid derivatives and process of preparing the same

  摘要：

  下列的环状蒽酸衍生物，它们的酸加成盐或碱盐，由通式[I]所表示，可用于抗风湿药、自身免疫疾病治疗药和代谢性骨疾病治疗药。其中，R1至R6和X的定义如权利要求1所述。

  公开号：

  US05242912A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(7-氨基-5-溴-2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)乙酮 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以43.0 g (81.1%)的产率得到1-acetyl-5-bromoindoline-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyclic anthranilic acid derivatives and process of preparing the same

  摘要：

  下列的环状蒽酸衍生物，它们的酸加成盐或碱盐，由通式[I]所表示，可用于抗风湿药、自身免疫疾病治疗药和代谢性骨疾病治疗药。其中，R1至R6和X的定义如权利要求1所述。

  公开号：

  US05242912A1

文献信息

• アドレナリン拮抗薬の調製方法
  申请人：ディフアルマ フランチス ソシエタ ア レスポンサビリタ リミタータＤＩＰＨＡＲＭＡ ＦＲＡＮＣＩＳ Ｓ．Ｒ．Ｌ．

  公开号：JP2015151395A

  公开（公告）日：2015-08-24

  【課題】α−１Ａ−アドレナリン受容体に対する選択的アドレナリン拮抗薬並びにその有用な中間体の調製方法を提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される医薬化合物シロドシン別名１−（３−ヒドロキシプロピル）−５−［（２Ｒ）−（｛２−［２−［２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ］エチル］アミノ｝プロピル）インドリン−７−カルボキサミド又はその塩の製造において、工業規模での生産に特に適合する新規な中間体の有利な製造方法。【選択図】なし

  提供对α-1A-肾上腺素受体具有选择性的肾上腺素拮抗剂以及其有用的中间体的制备方法。在制备药物化合物西洛地新（又名1-(3-羟基丙基)-5-[(2R)-(2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙基}氨基)丙基]吲哚-7-羧酰胺或其盐的过程中，提供一种特别适用于工业规模生产的新型中间体的有利制备方法。【选择图】无
• Synthesis of Silodosin by Copper-Catalysed C-C Arylation
  作者：Francesco Calogero、Pietro Allegrini、Emanuele Attolino、Daniele Passarella

  DOI：10.1002/ejoc.201500753

  日期：2015.9

  The synthesis of silodosin, an antidysuria drug, has been accomplished starting from commercially available indoline. The synthetic strategy is based on CuI-catalysed C–C arylation, regioselective cyanation, and diastereoselective reductive amination. The enantiopure compound was obtained by selective crystallisation of a diasteroisomeric mixture.

  西洛多辛（一种抗排尿困难药物）的合成是从市售二氢吲哚开始完成的。合成策略基于 CuI 催化的 C-C 芳基化、区域选择性氰化和非对映选择性还原胺化。通过非对映异构体混合物的选择性结晶获得对映体纯化合物。
• NEW CYCLIC ANTHRANILIC ACID DERIVATIVE AND METHOD OF PRODUCING THE SAME
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0434844A1

  公开（公告）日：1991-07-03

  Cyclic anthranilic acid derivatives of general formula (I) and acid addition salts and alkali salts thereof, useful for treating rheumatism, autoimmune diseases and metabolic bone diseases, wherein R¹, R² and R³ may be the same of different from one another and each represents hydrogen, halogen, lower (C₁ to C₃) alkyl, lower (C₁ to C₃) alkoxy, amino, nitro, hydroxy, sulfonamide, trifluoromethyl, cyano, carboxyl, carbamoyl, acetyl, optionally substituted benzoylmethyl, methylthio, optionally substituted phenylethynyl, optionally substituted ethynyl, lower (C₁ to C₃) alkanoylamino, optionally substituted benzoylamino, lower (C₁ to C₃) alkylsulfonylamino, or optionally substituted phenylsulfonylamino; R⁴ and R⁵ may be the same or different from each other and each represents hydrogen, lower (C₁ to C₃) alkyl, cyano, carboxyl, hydroxylmethyl, optionally substituted phenyl, or benzyl; R⁶ represents hydrogen, lower (C₁ to C₃) alkyl or benzyl; X represents a single bond, -CHR⁷-CHR⁸-(CHR⁹)m-, -O-CHR⁸-(CHR⁹)m-, -S(O)n-CHR⁸-(CHR⁹)m- or -CO(CHR⁸)p-(CHR⁸)m-; R⁷, R⁸ and R⁹ may be the same or different from one another and each represents hydrogen, lower (C₁ to C₃) alkyl, cyano, carboxyl, hydroxymethyl, or optionally substituted phenyl; m and p are each 0 or 1; and n is an integer of 0 to 2; provided that R² represents neither chlorine nor hydrogen when both of R⁷ and R⁸ are hydrogen atoms and m is 0.

  通式(I)的环状蒽酸衍生物及其酸加成盐和碱式盐，可用于治疗风湿病、自身免疫性疾病和代谢性骨病，其中R¹、R²和R³可以相同也可以不同，各自代表氢、卤素、低级(C₁至C₃)烷基、低级(C₁至C₃)烷氧基、氨基、硝基、羟基、磺酰胺、三氟甲基、氰基、羧基、氨基甲酰基、乙酰基、任选取代的苯甲酰甲基、甲硫基、任选取代的苯乙基、硝基、羟基、磺酰胺基、三氟甲基、氰基、羧基、氨基甲酰基、乙酰基、任选取代的苯甲酰甲基、甲硫基、任选取代的苯乙炔基、任选取代的乙炔基、低级（C₁至 C₃）烷酰氨基、任选取代的苯甲酰氨基、低级（C₁至 C₃）烷基磺酰基氨基或任选取代的苯磺酰基氨基；R⁴ 和 R⁵ 可以相同或互不相同，各自代表氢、低级（C₁ 至 C₃）烷基、氰基、羧基、羟甲基、任选取代的苯基或苄基；R⁶ 代表氢、低级 (C₁ 至 C₃) 烷基或苄基；X 代表单键、-CHR⁸-(CHR⁹)m-、-O-CHR⁸-(CHR⁹)m-、-S(O)n-CHR⁸-(CHR⁹)m- 或 -CO(CHR⁸)p-(CHR⁸)m-；R⁷、R⁸ 和 R𠞙 可以相同或不同，各自代表氢、低级 (C₁ 至 C₃) 烷基、氰基、羧基、羟甲基或任选取代的苯基；当 R⁷ 和 R⁸ 均为氢原子且 m 为 0 时，R² 既不代表氯，也不代表氢。
• US5242912A
  申请人：——

  公开号：US5242912A

  公开（公告）日：1993-09-07
• Cyclic anthranilic acid derivatives and process of preparing the same
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05242912A1

  公开（公告）日：1993-09-07

  The following cyclic anthranilic acid derivative, their acid addition salts or alkali salts thereof represented by a general formula [I] are useful for antirheumatic drug, autoimmune disease curing drug and metabolic bone disease curing drug. ##STR1## wherein R.sup.1 to R.sup.6 and X are as defined in claim 1.

  下列的环状蒽酸衍生物，它们的酸加成盐或碱盐，由通式[I]所表示，可用于抗风湿药、自身免疫疾病治疗药和代谢性骨疾病治疗药。其中，R1至R6和X的定义如权利要求1所述。