2-(环戊烯-1-基)苯甲腈 | 100062-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(环戊烯-1-基)苯甲腈
• 英文名称: 2-cyclopent-1-enylbenzonitrile
• 英文别名: 1-(o-cyanophenyl)cyclopentene；2-(Cyclopenten-1-yl)-benzonitril；o-(1-Cyclopentenyl)-benzonitril；2-(cyclopenten-1-yl)benzonitrile
• CAS: 100062-80-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: JFIBTZCTCSDNQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-110 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(环戊烯-1-基)苯甲腈 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙二醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-cyclopentylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  半合成青霉素。二。2-联苯侧链的结构活性研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00333a002
• 作为产物：
  描述：

  (2-Chlorophenyl)magnesium bromide 反应 2.0h， 生成 2-(环戊烯-1-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  半合成青霉素。二。2-联苯侧链的结构活性研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00333a002

文献信息

• Achieving Vinylic Selectivity in Mizoroki-Heck Reaction of Cyclic Olefins
  作者：Xiaojin Wu、Yunpeng Lu、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/chem.201204427

  日期：2013.5.3

  In Heck reactions of cyclic olefins, the products usually have aryl groups that end up at the allylic and/or homoallylic position. We herein report new selectivity that adds aryl groups to the vinylic position. Cyclic olefins of various ring size worked well. The desired isomers were produced by palladium–hydride‐catalyzed isomerization of the initial products. Thus, a specific catalyst must be used

  在环烯烃的Heck反应中，产物通常具有芳基，该芳基最终在烯丙基和/或均烯丙基位置。我们在本文中报道了新的选择性，该选择性将芳基添加到乙烯基位置。各种环大小的环烯烃均能很好地发挥作用。所需的异构体是通过氢化钯催化的初始产物异构化反应制得的。因此，必须使用特定的催化剂，以使其可以在一组反应条件下进行两项工作。
• Vinyl azides in heterocyclic synthesis. Part 4. Thermal and photochemical decomposition of azidocinnamates containing ortho-cycloalkenyl substituents
  作者：Christopher J. Moody、Graham J. Warrellow

  DOI：10.1039/p19860001123

  日期：——

  Thermolysis of azidocinnamates containing ortho-cycloalkenyl substituents leads to isoquinolines and benzazepines formed by interception of the azide, or derived vinylnitrene, by the neighbouring double bond, the stability of the azide varying with the ring size of the cyclic alkene substituent. The cycloheptenyl (1a) and cyclopentenyl (1c) azides decompose at room temperature by intramolecular cycloaddition

  含有邻-环烯基取代基的叠氮吲哚酸酯的热解导致异喹啉和苯并ze庚因通过叠氮化物或衍生的乙烯基硝烯被相邻的双键截获而形成，叠氮化物的稳定性随环状烯烃取代基的环大小而变化。环庚烯基（1a）和环戊烯基（1c）叠氮化物在室温下通过叠氮化物与双键的分子内环加成分解而得到衍生自相应三唑啉中间体（9）和（22）的产物。获得了三唑啉（9）的一些核磁共振光谱证据。环己烯基叠氮化物（1b）更稳定，因此需要在更高的温度下进行分解，在此温度下，与异喹啉（12）和苯并13庚因（13）竞争生成了叠氮基-乙烯基氮化物产物吲哚（15）和氮丙啶（14）。）。叠氮化物（1b，c）的光化学分解产生四环环丙烷（26），该四环环丙烷是通过将环烯烃分子内环加成至亚氨基卡宾中间体而形成的。
• MOODY C.J.; WARRELLOW G.J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, PT 1, N 6, 1123-1128
  作者：MOODY C.J.、 WARRELLOW G.J.

  DOI：——

  日期：——
• Semisynthetic Penicillins. II. Structure-Activity Studies on the 2-Biphenylyl Side Chain¹
  作者：R. J. Stedman、J. R. E. Hoover、A. W. Chow、M. M. Dolan、N. M. Hall、R. J. Ferlauto

  DOI：10.1021/jm00333a002

  日期：1964.5