2-(cyclopent-1-en-1-yl)benzaldehyde | 106662-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(cyclopent-1-en-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-cyclopent-1-enylbenzaldehyde；2-(Cyclopenten-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 106662-14-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: TWBVEWUPVNHYTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopent-1-en-1-yl)benzaldehyde 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 1,2,3,10b-tetrahydrocyclopenta<1,2-a><3>benzazepine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的乙烯基叠氮化物。第4部分。含有邻-环烯基取代基的叠氮吲哚的热和光化学分解

  摘要：

  含有邻-环烯基取代基的叠氮吲哚酸酯的热解导致异喹啉和苯并ze庚因通过叠氮化物或衍生的乙烯基硝烯被相邻的双键截获而形成，叠氮化物的稳定性随环状烯烃取代基的环大小而变化。环庚烯基（1a）和环戊烯基（1c）叠氮化物在室温下通过叠氮化物与双键的分子内环加成分解而得到衍生自相应三唑啉中间体（9）和（22）的产物。获得了三唑啉（9）的一些核磁共振光谱证据。环己烯基叠氮化物（1b）更稳定，因此需要在更高的温度下进行分解，在此温度下，与异喹啉（12）和苯并13庚因（13）竞争生成了叠氮基-乙烯基氮化物产物吲哚（15）和氮丙啶（14）。）。叠氮化物（1b，c）的光化学分解产生四环环丙烷（26），该四环环丙烷是通过将环烯烃分子内环加成至亚氨基卡宾中间体而形成的。

  DOI：

  10.1039/p19860001123
• 作为产物：
  描述：

  2-(环戊烯-1-基)苯甲腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以56%的产率得到2-(cyclopent-1-en-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的乙烯基叠氮化物。第4部分。含有邻-环烯基取代基的叠氮吲哚的热和光化学分解

  摘要：

  含有邻-环烯基取代基的叠氮吲哚酸酯的热解导致异喹啉和苯并ze庚因通过叠氮化物或衍生的乙烯基硝烯被相邻的双键截获而形成，叠氮化物的稳定性随环状烯烃取代基的环大小而变化。环庚烯基（1a）和环戊烯基（1c）叠氮化物在室温下通过叠氮化物与双键的分子内环加成分解而得到衍生自相应三唑啉中间体（9）和（22）的产物。获得了三唑啉（9）的一些核磁共振光谱证据。环己烯基叠氮化物（1b）更稳定，因此需要在更高的温度下进行分解，在此温度下，与异喹啉（12）和苯并13庚因（13）竞争生成了叠氮基-乙烯基氮化物产物吲哚（15）和氮丙啶（14）。）。叠氮化物（1b，c）的光化学分解产生四环环丙烷（26），该四环环丙烷是通过将环烯烃分子内环加成至亚氨基卡宾中间体而形成的。

  DOI：

  10.1039/p19860001123

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Hydroacylation of Trisubstituted Alkenes
  作者：Kirsten F. Johnson、Eugene A. Schneider、Brian P. Schumacher、Arkady Ellern、Joseph D. Scanlon、Levi M. Stanley

  DOI：10.1002/chem.201603880

  日期：2016.10.24

  We report the first examples of transition metal‐catalyzed enantioselective alkene hydroacylations with 1,1,2‐trisubstituted alkenes. DFT and mechanistic studies are consistent with a reaction pathway for these rhodium‐catalyzed processes including intramolecular alkene hydroacylation and α‐epimerization to generate highly enantioenriched, polycyclic architectures. This reaction sequence enables the

  我们报告了第一个用1,1,2-三取代烯烃进行过渡金属催化的对映选择性烯烃加氢酰化的例子。DFT和机理研究与这些铑催化过程的反应途径一致，这些过程包括分子内烯烃加氢酰化和α-表异构化以生成高度对映体富集的多环结构。该反应顺序使2-（环己-1-烯-1-基）苯甲醛的加氢酰化，以形成六氢-9- ħ芴-9-酮在中度到高的产率（68-91％）与高对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（通常> 20：1）。
• Enantioselective synthesis of 1-aminoindene derivatives <i>via</i> asymmetric Brønsted acid catalysis
  作者：Xiang Wu、Du Ding、Ying Zhang、Hua-Jie Jiang、Tao Wang、Li-Ping Zhao

  DOI：10.1039/d1cc03568a

  日期：——

  describe a catalytic asymmetric iminium ion cyclization reaction of simple 2-alkenylbenzaldimines using a BINOL-derived chiral N-triflyl phosphoramide. The corresponding 1-aminoindenes and tetracyclic 1-aminoindanes are formed in good yields and high enantioselectivities. Further, the chemical utility of the obtained enantiopure 1-aminoindene is demonstrated for the asymmetric synthesis of (S)-rasagiline

  我们描述了使用 BINOL 衍生的手性N-三氟甲基磷酰胺的简单 2-烯基苯甲醛二亚胺的催化不对称亚胺离子环化反应。相应的 1-氨基茚和四环 1-氨基茚以良好的产率和高对映选择性形成。此外，所获得的对映体纯 1-氨基茚的化学效用被证明用于 ( S )-雷沙吉兰的不对称合成。
• ¹⁸O-Tracer Studies of Fe(II)-Induced Decomposition of 1,2,4-Trioxolanes (Ozonides) Derived from Cyclopentenes and Indenes. Inner-Sphere Electron Transfer Reduction of the Peroxide Linkage
  作者：Manabu Abe、Tomoyasu Inakazu、Johichi Munakata、Masatomo Nojima

  DOI：10.1021/ja990807v

  日期：1999.7.1

  Fe(II)-induced decomposition of 1,2,4-trioxolanes (ozonides) 1 and 2 is studied in detail. The inner-sphere electron transfer reduction, which is sensitive to steric effects, is proposed to be a reasonable mechanism for the peroxide decomposition, i.e., the selective generation of one of the two possible Fe(III)-complexed oxy radicals. The fate of the oxy radical species is revealed in detail by using

  详细研究了 Fe(II) 诱导的 1,2,4-三氧戊环（臭氧化物）1 和 2 的分解。对空间效应敏感的球内电子转移还原被认为是过氧化物分解的合理机制，即选择性生成两种可能的 Fe(III) 络合氧自由基之一。通过在 18O 标记的臭氧化物 1a 和 2a 的还原中使用 18O 示踪剂研究详细揭示了氧自由基物种的命运，其中醚氧被 18O 原子（18O，77%）标记，并且还通过还原在 H218O (18O, 10%) 存在下。18O 示踪剂研究的结果与 Fe(III) 络合氧自由基物种的区域选择性生成一致。
• MOODY C.J.; WARRELLOW G.J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, PT 1, N 6, 1123-1128
  作者：MOODY C.J.、 WARRELLOW G.J.

  DOI：——

  日期：——
• Vinyl azides in heterocyclic synthesis. Part 4. Thermal and photochemical decomposition of azidocinnamates containing ortho-cycloalkenyl substituents
  作者：Christopher J. Moody、Graham J. Warrellow

  DOI：10.1039/p19860001123

  日期：——

  Thermolysis of azidocinnamates containing ortho-cycloalkenyl substituents leads to isoquinolines and benzazepines formed by interception of the azide, or derived vinylnitrene, by the neighbouring double bond, the stability of the azide varying with the ring size of the cyclic alkene substituent. The cycloheptenyl (1a) and cyclopentenyl (1c) azides decompose at room temperature by intramolecular cycloaddition

  含有邻-环烯基取代基的叠氮吲哚酸酯的热解导致异喹啉和苯并ze庚因通过叠氮化物或衍生的乙烯基硝烯被相邻的双键截获而形成，叠氮化物的稳定性随环状烯烃取代基的环大小而变化。环庚烯基（1a）和环戊烯基（1c）叠氮化物在室温下通过叠氮化物与双键的分子内环加成分解而得到衍生自相应三唑啉中间体（9）和（22）的产物。获得了三唑啉（9）的一些核磁共振光谱证据。环己烯基叠氮化物（1b）更稳定，因此需要在更高的温度下进行分解，在此温度下，与异喹啉（12）和苯并13庚因（13）竞争生成了叠氮基-乙烯基氮化物产物吲哚（15）和氮丙啶（14）。）。叠氮化物（1b，c）的光化学分解产生四环环丙烷（26），该四环环丙烷是通过将环烯烃分子内环加成至亚氨基卡宾中间体而形成的。