4-(4-methoxyphenyl)butyl benzoate | 1137726-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)butyl benzoate
• CAS: 1137726-46-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: ADKRZZULAZKWOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.1±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)butyl benzoate 在 六氟磷酸钾 、 nickel(II) triflate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82 %的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  功能化烷基芳烃的选择性镍电催化苄基C-H氧化

  摘要：

  在此，公开了由镍催化剂促进的官能化烷基芳烃的位点选择性配对电化学C-H氧化。原位形成的 Ni(II)-双氧物质能够在温和的条件下有效地实现氧化过程，底物范围广泛，具有优异的官能团兼容性，例如游离羧酸、醛、卤素（包括芳基碘）、酰胺和氨基酸。镍催化剂与水的结合使用为氧化一系列复杂程度不同的分子和药物衍生物提供了一种安全、绿色和经济的方法，展示了其在有机合成和制药工业中的潜在应用。反应结果和机理研究揭示了原位Ni(II)-双氧物种对于随后的 C(sp 3 )–H 键氧化的关键作用，并且短寿命的反应中间体（芳基自由基阳离子）被快速捕获双极超微电极 (BUME) 与纳米电喷雾电离质谱法的组合。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108660
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 奎宁环 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 sodium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)butyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  构象灵活性作为实现环状缩醛中未活化 sp3 C-O 键位点选择性功能化的工具

  摘要：

  报道了一种双催化歧管，它能够用芳基和烷基卤化物对环状缩醛中未活化的sp 3 C-O 键进行位点选择性功能化。该反应是由在sp 3 C-O 裂解之前适当的 σ*-p 轨道重叠触发的，因此突出了构象灵活性在反应性和位点选择性中的重要性。该协议的特点是其出色的化学选择性特征，从而为激活强σ sp 3 C-O 键提供了新的前景。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04513

文献信息

• Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Primary Alkyltrifluoroborates with Aryl Chlorides
  作者：Spencer D. Dreher、Siang-Ee Lim、Deidre L. Sandrock、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jo900152n

  日期：2009.5.15

  Parallel microscale experimentation was used to develop general conditions for the Suzuki-Miyaura cross-coupling of diversely functionalized primary alkyltrifluoroborates with a variety of aryl chlorides. These conditions were found to be amenable to coupling with aryl bromides, iodides, and triflates as well. The conditions that were previously identified through similar techniques to promote the cross-coupling of secondary alkyltrifluoroborates with aryl chlorides were not optimal for the primary alkyltrifluoroborates, thus demonstrating the value of parallel experimentation to develop novel, substrate specific results.
• Conformational Flexibility as a Tool for Enabling Site-Selective Functionalization of Unactivated <i>sp</i>^<i>3</i> C–O Bonds in Cyclic Acetals
  作者：Ciro Romano、Laura Talavera、Enrique Gómez-Bengoa、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.2c04513

  日期：2022.7.6

  A dual catalytic manifold that enables site-selective functionalization of unactivated sp3 C–O bonds in cyclic acetals with aryl and alkyl halides is reported. The reaction is triggered by an appropriate σ*–p orbital overlap prior to sp3 C–O cleavage, thus highlighting the importance of conformational flexibility in both reactivity and site selectivity. The protocol is characterized by its excellent

  报道了一种双催化歧管，它能够用芳基和烷基卤化物对环状缩醛中未活化的sp 3 C-O 键进行位点选择性功能化。该反应是由在sp 3 C-O 裂解之前适当的 σ*-p 轨道重叠触发的，因此突出了构象灵活性在反应性和位点选择性中的重要性。该协议的特点是其出色的化学选择性特征，从而为激活强σ sp 3 C-O 键提供了新的前景。
• Selective nickel-electrocatalyzed benzylic C–H oxygenation of functionalized alkyl arenes
  作者：Shunyao Tang、Siyi Wang、Dongmei Zhang、Xinxing Zhang、Guang Yang、Yanwei Wang、Youai Qiu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108660

  日期：2024.2

  provides a safe, green and economical method for oxidation of a range of molecules varying in complexity and drug derivatives, demonstrating its potential application in organic synthesis and the pharmaceutical industry. Reaction outcomes and mechanistic studies revealed the key role of the in situ Ni(II)-dioxygen species for the subsequent oxidation of C(sp3)–H bonds, and short-lived reactive intermediates

  在此，公开了由镍催化剂促进的官能化烷基芳烃的位点选择性配对电化学C-H氧化。原位形成的 Ni(II)-双氧物质能够在温和的条件下有效地实现氧化过程，底物范围广泛，具有优异的官能团兼容性，例如游离羧酸、醛、卤素（包括芳基碘）、酰胺和氨基酸。镍催化剂与水的结合使用为氧化一系列复杂程度不同的分子和药物衍生物提供了一种安全、绿色和经济的方法，展示了其在有机合成和制药工业中的潜在应用。反应结果和机理研究揭示了原位Ni(II)-双氧物种对于随后的 C(sp 3 )–H 键氧化的关键作用，并且短寿命的反应中间体（芳基自由基阳离子）被快速捕获双极超微电极 (BUME) 与纳米电喷雾电离质谱法的组合。