2-(甲基(3-硝基苯基)氨基)乙腈 | 1190129-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(甲基(3-硝基苯基)氨基)乙腈
• 英文名称: N-methyl-N-(3-nitrophenyl)aminoacetonitrile
• 英文别名: 2-(methyl(3-nitrophenyl)amino)acetonitrile；[methyl-(3-nitrophenyl)-amino]acetonitrile；2-(Methyl(3-nitrophenyl)amino)acetonitrile；2-(N-methyl-3-nitroanilino)acetonitrile
• CAS: 1190129-80-6
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: CWUBESFKMVFEFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.3-99.5℃ (ethyl ether pentane )
• 沸点：
  360.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N,N-二甲基-3-硝基苯胺 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以40%的产率得到2-(甲基(3-硝基苯基)氨基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  原位生成的高价碘（III）-CN中间体促进叔胺的直接氧化氰化

  摘要：

  已经开发了一种环境友好，无金属氰化的叔胺，该叔胺被PIFA（或DIB）和TMSCN原位生成的高价碘（III）中间体氧化。在不存在金属催化剂的情况下，胺上的各种取代基可耐受α-CH键的氧化以形成CC键，产率高达74％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.058

文献信息

• Iron catalyzed oxidative cyanation of tertiary amines
  作者：Wei Han、Armin R. Ofial

  DOI：10.1039/b910548d

  日期：——

  Iron(ii) and iron(iii) salts catalyze the oxidative alpha-cyanation of tertiary amines by trimethylsilyl cyanide in the presence of tert-butylhydroperoxide under acid-free conditions at room temperature.

  铁（ii）和铁（iii）盐在室温下在无酸条件下，在叔丁基过氧化氢的存在下，通过三甲基甲硅烷基氰化物催化叔胺的氧化α-氰化反应。
• Highly efficient and recyclable magnetic nanoparticles-supported gold(III)-bipy catalyst for oxidative α-cyanation of tertiary amines
  作者：Weisen Yang、Li Wei、Feiyan Yi、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.037

  日期：2016.7

  tertiary amines with trimethylsilyl cyanide was achieved by using a magnetic nanoparticles-supported gold(III)-bipy complex as catalyst to afford the corresponding α-aminonitriles in good to excellent yields in the presence of tert-butyl hydroperoxide under acid-free conditions. The new heterogeneous gold catalyst can easily be separated from the reaction mixture by using an external magnet and can be recycled

  通过使用磁性纳米粒子负载的金（III）-双吡咯配合物作为催化剂，可实现叔胺与三甲基甲硅烷基氰化物的氧化α-氰化反应，从而在叔丁基氢过氧化物的存在下，在酸性条件下以良好或优异的收率提供相应的α-氨基腈。无条件。通过使用外部磁体，可以轻松地从反应混合物中分离出新的多相金催化剂，并且可以循环使用至少10次而不会损失任何活性。
• Heterogeneously Catalyzed Oxidative Cyanation of Tertiary Amines with Sodium Cyanide/Hydrogen Peroxide using Polymer-Supported Iron(II) Phthalocyanines as Catalyst
  作者：Sweety Singhal、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1002/adsc.201000007

  日期：——

  The first report on heterogeneously catalyzed oxidative cyanation of various tertiary amines to the corresponding α‐amino nitriles with high yields and selectivity by using hydrogen peroxide oxidant in presence of sodium cyanide and Fe(II) phthalocyanine supported on a polymer as catalyst is described. The present method has the added benefits of facile recovery of the catalyst from the reaction mixture

  首次报道了在氰化钠和负载在聚合物上的酞菁铁（II）存在下使用过氧化氢氧化剂，以高收率和高选择性对各种叔胺进行非均相催化氧化氰化为相应的α-氨基腈的方法。本发明的方法具有从反应混合物中容易回收催化剂的优点，并且无需进一步活化即可随后使用。在此过程中，观察到一致的催化活性，没有金属浸出。
• Direct oxidative cyanation of tertiary amines promoted by in situ generated hypervalent iodine(III)-CN intermediate
  作者：Hang Shen、Xiaohui Zhang、Qing Liu、Jing Pan、Wen Hu、Yan Xiong、Xiangming Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.058

  日期：2015.10

  An environmentally benign and metal-free cyanation method of tertiary amines oxidated by hypervalent iodine(III) intermediate generated in situ from PIFA (or DIB) and TMSCN has been developed. A variety of substituent groups on amines are tolerated to the oxidation of α-C–H bond to form C–C bond in the absence of metal catalysts with yields of up to 74%.

  已经开发了一种环境友好，无金属氰化的叔胺，该叔胺被PIFA（或DIB）和TMSCN原位生成的高价碘（III）中间体氧化。在不存在金属催化剂的情况下，胺上的各种取代基可耐受α-CH键的氧化以形成CC键，产率高达74％。