rac-5-ethyl-6-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylmethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 956595-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: rac-5-ethyl-6-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylmethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: Rac-5-ethyl-6-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylmethyl)-1h-pyrimidine-2,4-dione；5-ethyl-6-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylmethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 956595-38-3
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: DTQSCGSLTYZKKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-5-ethyl-6-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylmethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 、 二乙氧基甲烷 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 以82%的产率得到rac-1-ethoxymethyl-5-ethyl-6-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylmethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在C-6处含有四氢萘的新Emivirine（MKC-442）类似物及其抗HIV活性

  摘要：

  通过硫脲与适当的β-酮酸酯缩合合成具有6-（四氢萘-1-基）甲基取代基的5-乙基-2-硫尿嘧啶衍生物，该β-酮酸酯又由（四氢萘-1-基）一步合成乙腈）后者的起始原料也用于合成具有锁定构象的类似取代的四氢萘-1-基取代的尿嘧啶。仅由脱硫的取代的2-硫尿嘧啶制备的非核苷衍生物显示出对HIV的中等活性，而相应的非核苷衍生物没有对HIV的活性。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0598-1
• 作为产物：
  描述：

  E,Z-1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthylidenacetonitril 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 氯乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 110.5h， 生成 rac-5-ethyl-6-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylmethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在C-6处含有四氢萘的新Emivirine（MKC-442）类似物及其抗HIV活性

  摘要：

  通过硫脲与适当的β-酮酸酯缩合合成具有6-（四氢萘-1-基）甲基取代基的5-乙基-2-硫尿嘧啶衍生物，该β-酮酸酯又由（四氢萘-1-基）一步合成乙腈）后者的起始原料也用于合成具有锁定构象的类似取代的四氢萘-1-基取代的尿嘧啶。仅由脱硫的取代的2-硫尿嘧啶制备的非核苷衍生物显示出对HIV的中等活性，而相应的非核苷衍生物没有对HIV的活性。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0598-1

文献信息

• New Emivirine (MKC-442) Analogues Containing a Tetrahydronaphthalene at C-6 and their Anti-HIV Activity
  作者：Frans Therkelsen、Per T. Jørgensen、Claus Nielsen、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1007/s00706-007-0598-1

  日期：2007.5

  An 5-ethyl-2-thiouracil derivative with a 6-(tetrahydronaphthalen-1-yl)methyl substituent was synthesized by condensation of thiourea with an adequate β-ketoester which in turn was synthesized in a single step from (tetrahydronaphthalen-1-yl)acetonitrile. The latter starting material was also used to synthesize an analogously substituted tetrahydronaphthalen-1-yl substituted uracil with a locked conformation

  通过硫脲与适当的β-酮酸酯缩合合成具有6-（四氢萘-1-基）甲基取代基的5-乙基-2-硫尿嘧啶衍生物，该β-酮酸酯又由（四氢萘-1-基）一步合成乙腈）后者的起始原料也用于合成具有锁定构象的类似取代的四氢萘-1-基取代的尿嘧啶。仅由脱硫的取代的2-硫尿嘧啶制备的非核苷衍生物显示出对HIV的中等活性，而相应的非核苷衍生物没有对HIV的活性。