N-(4-methoxyphenyl)-4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine | 112675-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-amine
• CAS: 112675-67-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: DUGLDJCYQADWEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  509.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine 在 氩 、 水 、 乙醇 作用下， 以 氢溴酸 为溶剂， 反应 40.5h， 以giving 19.1 g of the desired product, mp 223°-225° C.的产率得到4-<<4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinyl>amino>phenol
  参考文献：
  名称：

  4,5,6-substituted-N-(substituted-phenyl)-2-pyrimidinamines

  摘要：

  本披露描述了具有抗哮喘活性的新型4,5,6-取代-N-(取代苯基)-2-嘧啶胺。

  公开号：

  US04788195A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(二甲基氨基)-1-(吡啶-3-基)丙-2-烯-1-酮 生成 N-(4-methoxyphenyl)-4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  TORLEY, LAWRENCE W.;JOHNSON, BERNARD D.;DUSZA, JOHN P.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of New N-Arylpyrimidin-2-amine Derivatives Using a Palladium Catalyst
  作者：Ibrahim El-Deeb、Jae Ryu、So Lee

  DOI：10.3390/molecules13040818

  日期：——

  New N-aryl-4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine derivatives were synthesizedfrom the corresponding amines, applying optimized Buchwald-Hartwig aminationconditions using dichlorobis(triphenylphosphine)Pd(II), xantphos and sodium tertbutoxidein refluxing toluene under a nitrogen atmosphere. The target N-aryl derivativeswere obtained in moderate to good yields ranging from 27% to 82%. The proceduredescribed could be widely employed for the preparation of new heterocyclic compounds.The structures of the new compounds were confirmed by FT-NMR, FT-IR and elementalanalysis.

  通过应用优化的Buchwald-Hartwig氨基化条件，使用二氯双(三苯基膦)钯(II)、xantphos和叔丁醇钠，在氮气氛围下于回流甲苯中，从相应的胺合成了新型N-芳基-4-(吡啶-3-基)嘧啶-2-胺衍生物。所得到的N-芳基衍生物产率从中等到良好，范围在27%至82%之间。描述的程序可广泛用于制备新型杂环化合物。新化合物的结构通过FT-NMR、FT-IR和元素分析得到了确认。
• 4,5,6-substituted-N-(substituted-phenyl)-2-pyrimidinamines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04788195A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  This disclosure describes novel 4,5,6-substituted-N-(substituted-phenyl)-2-pyrimidinamines having anti-asthmatic activity.

  这份披露描述了具有抗哮喘活性的新型4,5,6-取代-N-(取代苯基)-2-嘧啶胺。
• Cu/<i>N</i>,<i>N</i>′-Dibenzyloxalamide-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Heteroanilines
  作者：Zhixiang Chen、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02509

  日期：2019.9.6

  N,N'-Dibenzyloxalamide (DBO) was identified as a powerful ligand for promoting Cu-catalyzed coupling of heteroanilines with (hetero)aryl halides. For (hetero)aryl chlorides, the coupling reaction occurred at 130 °C with 5 mol % CuBr and 10 mol % DBO. For (hetero)aryl bromides/iodides, coupling reaction took place at 80-100 °C with 1 mol % CuI and 2 mol % DBO. A variety of heteroanilines worked well

  N，N'-二苄基草酰胺（DBO）被确定为一种强大的配体，用于促进Cu催化杂苯胺与（杂）芳基卤化物的偶联。对于（杂）芳基氯，偶联反应在130℃下与5mol％的CuBr和10mol％的DBO发生。对于（杂）芳基溴化物/碘化物，偶合反应在80-100°C下与1 mol％的CuI和2 mol％的DBO进行。各种杂苯胺效果很好，以高到极高的收率提供了芳基化产物。
• 4,5,6-Substituted-2-pyrimidinamines
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0233461A2

  公开（公告）日：1987-08-26

  This disclosure describes novel 4,5,6-substituted-N-(substituted-phenyl)-2-pyrimidinamines having anti-asthmatic activity.

  本公开介绍了具有抗哮喘活性的新型 4,5,6-取代-N-（取代苯基）-2-嘧啶胺。
• Expedient Parallel Synthesis of 2-Amino-4-heteroarylpyrimidines
  作者：Matthew G. Bursavich、Sabrina Lombardi、Adam M. Gilbert

  DOI：10.1021/ol051339z

  日期：2005.9.1

  An expedient synthesis of diverse 2-amino-4-heteroarylpyrimidines via a 2-chloropyrimidine intermediate is described. A series of potentially biologically active analogues have been synthesized in two parallel steps to afford focused arrays.