5-methoxy-3-(2-trimethylsilanyloxy-ethyl)-1H-indol | 863514-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-(2-trimethylsilanyloxy-ethyl)-1H-indol
• 英文别名: 2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethoxy-trimethylsilane
• CAS: 863514-46-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂Si
• 分子量: 263.412
• InChiKey: KQTNJJDYLXRNBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-(2-trimethylsilanyloxy-ethyl)-1H-indol 、 4-(二甲氨基)-4-苯基环己烷-1-酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,1-(3-dimethylamino-3-phenylpentamethylen)-6-methoxy-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol
  参考文献：
  名称：

  [DE] SPIROCYCLISCHE CYCLOHEXAN-DERIVATE
  [EN] SPIROCYCLIC CYCLOHEXANE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE CYCLOHEXANE SPIROCYCLIQUES

  摘要：

  这项发明涉及螺环状环己烷衍生物，其制备方法，包含这些化合物的药物以及使用螺环状环己烷衍生物制备药物的用途。

  公开号：

  WO2004043967A1

文献信息

• Discovery of a Potent Analgesic NOP and Opioid Receptor Agonist: Cebranopadol
  作者：Stefan Schunk、Klaus Linz、Claudia Hinze、Sven Frormann、Stefan Oberbörsch、Bernd Sundermann、Saskia Zemolka、Werner Englberger、Tieno Germann、Thomas Christoph、Babette-Y. Kögel、Wolfgang Schröder、Stephanie Harlfinger、Derek Saunders、Achim Kless、Hans Schick、Helmut Sonnenschein

  DOI：10.1021/ml500117c

  日期：2014.8.14

  In a previous communication, our efforts leading from 1 to the identification of spiro[cyclohexane-dihydropyrano[3,4-b]indole]-amine 2a as analgesic NOP and opioid receptor agonist were disclosed and their favorable in vitro and in vivo pharmacological properties revealed. We herein report our efforts to further optimize lead 2a, toward trans-6'-fluoro-4',9'-dihydro-N,N-dimethyl-4-phenyl-spiro[cyclohexane-1,1'(3'H)-pyrano[3,4-b]indol]-4-amine (cebranopadol, 3a), which is currently in clinical development for the treatment of severe chronic nociceptive and neuropathic pain.
• [DE] SPIROCYCLISCHE CYCLOHEXAN-DERIVATE<br/>[EN] SPIROCYCLIC CYCLOHEXANE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CYCLOHEXANE SPIROCYCLIQUES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2004043967A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft spirocyclische Cyclohexan-Drerivate, Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen und die Verwendung von spirocyclischen Cyclohexan-Derivaten zur Herstellung von Arzneimitteln.

  这项发明涉及螺环状环己烷衍生物，其制备方法，包含这些化合物的药物以及使用螺环状环己烷衍生物制备药物的用途。