1-methyl-5-(methylamino)imidazole-4-carboxamide | 4022-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-5-(methylamino)imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 1-methyl-5-(methylamino)-1H-imidazole-4-carboxamide
• CAS: 4022-89-3
• 化学式: C₆H₁₀N₄O
• mdl: MFCD02091233
• 分子量: 154.172
• InChiKey: OKNMFEWYZCHBRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-(methylamino)imidazole-4-carboxamide 在 sodium hydroxide 、 acetate buffer 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 3-methylwye
  参考文献：
  名称：

  3,9-二烷基鸟嘌呤的合成及其转化为3-烷基的模型，苯丙氨酸转移核糖核酸的荧光核苷模型

  摘要：

  3，9-二烷基鸟嘌呤5的合成已经通过1-烷基-5-（烷基氨基）咪唑-4-羧酰胺3的N-氰化，然后碱催化的环化来完成。9-烷基-3-甲基鸟嘌呤5a，d，f与MeCOCH 2 Br的环缩合得到3-烷基wyes 6，这是来自Torulopsis utilis tRNA Phe的Wysine最可能结构的模型化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80248-2
• 作为产物：
  描述：

  (5-Benzyloxycarbonylaminocarbonyl-3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methyl-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以66%的产率得到1-methyl-5-(methylamino)imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Itaya, Taisuke; Harada, Tsunehiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 5, p. 1235 - 1238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An improved procedure for the synthesis of 1-alkyl-5-(alkylamino)-imidazole-4-carboxamides, synthetic intermediates for 3,9-dialkylpurine derivatives.
  作者：TAISUKE ITAYA、KAZUO OGAWA、HIROO MATSUMOTO、TOMOKO WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.28.2819

  日期：——

  Heating N, N-diethyl-3, 9-dialkyladeninium halides (Ig-j) in aqueous sodium hydroxide gave 1-alkyl-5-(alkylamino)imidazole-4-carboxamides (IV) together with minor amounts of 1-alkyl-5-(alkylamino)imidazole-4-carbonitriles (III), which were converted into IV on further heating. N, N-Dimethyl-3, 9-dialkyladeninium halides (Ia-d) underwent hydrolysis more rapidly to provide IV selectively in 90-94% yields.

  将N,N-二乙基-3,9-二烷基腺苷盐（Ig-j）在氢氧化钠水溶液中加热，获得了1-烷基-5-（烷基氨基）咪唑-4-羧酰胺（IV），同时也得到少量的1-烷基-5-（烷基氨基）咪唑-4-氰基（III），后者在进一步加热后转化为IV。N,N-二甲基-3,9-二烷基腺苷盐（Ia-d）则更快地发生水解，选择性地提供IV，产率为90-94%。
• Purines. XXXII. Synthesis and ring fission of 3,9-dialkyladenines.
  作者：Tozo FUJII、Taisuke ITAYA、Tohru SAITO、Kazuyo MOHRI、Mitsuru KAWANISHI、Tsuyoshi NAKASAKA

  DOI：10.1248/cpb.37.1504

  日期：——

  A detailed account is given of the general synthetic route to 3, 9-dialkyladenine salts (3d-I·HX) from N'-alkoxy-1-alkly-5-formamidoimidazole-4-carboxamidines (type 8 or 9), obtainable by ring opening of 1-alkoxy-9-alkyladenines (type 6 or 7). Alkylations of 8a and 9b, c with alkyl halides in HCONMe2 in the presence of NaH or anhydrous K2CO3 produced N'-alkoxy-1-alkyl-5-(N-alkylformamido)imidazole-4-carboxamidines (10d-f and 1lg-l) in good yields. Hydrogenolyses of 10d-f and 11g-l using hydrogen and Raney Ni catalyst in the presence of one molar eq of HCl afforded 1-alkyl-5-(N-alkylformamido)imidazole-4-carboxamidines (12d-l·HCl). On treatment with HCl, HClO4, or Et3N in boiling MeOH or EtOH, the amidines 12d-l·HCl cyclized to give 3, 9-dialkyladenines (3d-l), which were isolated as the HCl or HClO4 salts. 9-Alkyl-3-methyladenine salts (3d, g, j·HX) were alternatively synthesized from 8a and from 9b, c through a 3-step route, which consisted of LiAlH4 reduction of the formamido group, cyclizations of the resulting 5-(methylamino)imidazoles (15a and 16b, c) with CH(OEt)3 to give N6-alkoxy-9-alkyl-3-methyladenines (17a and 18b, c), and dealkoxylation of 17a and 18b, c by catalytic hydrogenolysis. 3, 9-Dialkyladenine salts (3d-l·HX) thusprepared were found to be unstable in alkaline aqueous solution. In 0.1 M aqueous NaHCO3, 3d·HCl and 3f·HClO4 were equilibrated with their ring-opened derivatives, 12d and 12f, respectively, and their equilibrium constants and rates of ring opening and cyclization at 25°C were determined.

  提供了3, 9-二烷基腺苷盐（3d-I·HX）的一般合成路线的详细说明，这些化合物是通过开环反应获得的N'-烷氧基-1-烷基-5-甲酰氨基咪唑-4-羧氨基（8或9型）。在NaH或无水K2CO3存在下，使用烷基卤化剂对8a和9b、c进行烷基化反应，产生了N'-烷氧基-1-烷基-5-(N-烷基甲酰氨基)咪唑-4-羧氨基（10d-f和11g-l），得率良好。利用氢气和Raney Ni催化剂，在一个摩尔当量的HCl存在下，对10d-f和11g-l进行氢解反应，得到1-烷基-5-(N-烷基甲酰氨基)咪唑-4-羧氨基（12d-l·HCl）。在用HCl、HClO4或Et3N处理沸腾的甲醇或乙醇时，12d-l·HCl环化生成3, 9-二烷基腺苷（3d-l），它们以HCl或HClO4盐的形式分离。9-烷基-3-甲基腺苷盐（3d, g, j·HX）则通过三步法从8a和9b、c合成，该步骤包括：对甲酰氨基进行LiAlH4还原、将所得的5-(甲基氨基)咪唑（15a和16b, c）与CH(OEt)3环化生成N6-烷氧基-9-烷基-3-甲基腺苷（17a和18b, c），以及通过催化氢解法去烷氧基化17a和18b, c。因此，合成的3, 9-二烷基腺苷盐（3d-l·HX）在碱性水溶液中被发现不稳定。在0.1M的水合NaHCO3中，3d·HCl和3f·HClO4与它们的开环衍生物12d和12f达到了平衡，并确定了它们的平衡常数及在25°C下的开环和环化速率。
• Itaya, Taisuke; Harada, Tsunehiro, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 4, p. 687 - 690
  作者：Itaya, Taisuke、Harada, Tsunehiro

  DOI：——

  日期：——
• Itaya, Taisuke; Ogawa, Kazuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 5, p. 1906 - 1913
  作者：Itaya, Taisuke、Ogawa, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• ITAYA TAISUKE; OGAWA KAZUO; MATSUMOTO HIROV; WATANABE TOMOKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 9, 2819-2824
  作者：ITAYA TAISUKE、 OGAWA KAZUO、 MATSUMOTO HIROV、 WATANABE TOMOKO

  DOI：——

  日期：——