2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(4-methoxybenzyl)benzamide | 546064-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(4-methoxybenzyl)benzamide
• 英文别名: 2,3,4,5,6-pentafluoro-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 546064-36-2
• 化学式: C₁₅H₁₀F₅NO₂
• mdl: MFCD03392187
• 分子量: 331.242
• InChiKey: ZFVMSQYLJBGSTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-152 °C
• 沸点：
  310.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(4-methoxybenzyl)benzamide 、 丙烯酸乙酯 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 silver(I) acetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到(E)-ethyl 3-(5-methoxy-2-((perfluorobenzamido)methyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  以五氟苯甲酰基为指导基团的铱催化的苄胺CH H烯基化反应

  摘要：

  已经开发出了由新的指向性基团五氟苯甲酰基实现的，首个铱催化的苄胺与丙烯酸酯的氧化炔基化反应。在乙酸银作为氧化剂和氯苯作为溶剂的存在下，反应有效地进行。大量的苄胺可以被选择性地单烯基化而不干扰进一步的氮杂-迈克尔加成。动力学同位素效应实验表明，CH活化不是限速步骤。此外，分离并确定了五元的iridacycle物种，并将其确定为可能的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04005
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醚 、 potassium N-(trifluoroboratomethyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 环戊基甲醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以32%的产率得到2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(4-methoxybenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amidomethyltrifluoroborates and Their Use in Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  Amidomethyltrifluoroborates were successfully synthesized in a one-pot fashion and used in cross-coupling reactions with a wide variety of aryl and heteroaryl chlorides.

  DOI：

  10.1021/ol102039c

文献信息

• Synthesis of Amidomethyltrifluoroborates and Their Use in Cross-Coupling Reactions
  作者：Gary A. Molander、Marie-Aude Hiebel

  DOI：10.1021/ol102039c

  日期：2010.11.5

  Amidomethyltrifluoroborates were successfully synthesized in a one-pot fashion and used in cross-coupling reactions with a wide variety of aryl and heteroaryl chlorides.
• Iridium-Catalyzed Benzylamine C–H Alkenylation Enabled by Pentafluorobenzoyl as the Directing Group
  作者：Xiao Yang、Rui Sun、Chunchun Zhang、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Haiyan Fu、Ruixiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04005

  日期：2019.2.15

  The first iridium-catalyzed oxidative alkeynylation of benzylamines with acrylates enabled by a new directing group pentafluorobenzoyl has been developed. The reaction proceeded efficiently in the presence of silver acetate as oxidant and chlorobenzene as solvent. A good range of benzylamines could be selectively monoalkenylated without interfering with further aza-Michael addition. The kinetic isotope

  已经开发出了由新的指向性基团五氟苯甲酰基实现的，首个铱催化的苄胺与丙烯酸酯的氧化炔基化反应。在乙酸银作为氧化剂和氯苯作为溶剂的存在下，反应有效地进行。大量的苄胺可以被选择性地单烯基化而不干扰进一步的氮杂-迈克尔加成。动力学同位素效应实验表明，CH活化不是限速步骤。此外，分离并确定了五元的iridacycle物种，并将其确定为可能的关键中间体。