1-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)piperazine | 170856-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)piperazine
• CAS: 170856-81-2
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• mdl: MFCD01452148
• 分子量: 282.385
• InChiKey: ZPPYPAHTALOUPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  425.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)piperazine 在 氢溴酸 作用下， 以96%的产率得到4-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  New generation dopaminergic agents. 2. Discovery of 3-OH-phenoxyethylamine and 3-OH-N1-phenylpiperazine dopaminergic templates

  摘要：

  Described in this report is a systematic study which led to the identification of two new dopamine D-2 partial agonists (5 and 17). Phenols 5 and 17 represent prototypes of two new classes of D-2 partial agonists as well as templates for the future design of novel dopaminergic agents. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00014-6
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 4-氯苯甲醚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到1-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  [(1,3-Bis{2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methylphenyl}imidazole-2-ylidene)PdCl2(NEt3)]：“扔掉”不同的辅助配体以提高室温下的催化活性

  摘要：

  近年来，在催化配体设计方面的大量努力已经在交叉偶联反应方面取得了显著成就。在这项工作中，我们表明仔细选择完成催化剂/预催化剂的辅助配体可以提供额外的性能水平。[(IPr*)PdCl2(TEA)] {IPr* = 1,3-双[2,6-双(二苯基甲基)-4-甲基苯基]咪唑-2-亚基，TEA = 三乙胺}的低负载量催化 Buchwald-芳基氯化物的 Hartwig 胺化反应在室温下以优异的产率进行，不需要惰性气氛来建立或进行反应。

  DOI：

  10.1002/ejic.201400072

文献信息

• 环铱催化剂高效实现N-烷基化反应的方法
  申请人：赣南医学院

  公开号：CN111848412B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明公开了一种环铱催化剂高效实现N‑烷基化反应的方法，属于医药化工合成技术领域。本发明以胺类与醇类化合物作为原料，以环铱配合物为催化剂，以水或有机溶剂为反应介质，在惰性气体保护下，加热搅拌反应12‑24小时，待反应结束后冷却至室温，减压蒸馏浓缩得到粗产物，再经柱层析提纯得到一系列胺类化合物。本发明的胺类化合物的合成方法操作简单、原料容易得、价格低廉，反应效率高且N‑烷基化选择性，对各种功能团适应性好，对底物普适性广，环境友好，在克级进行，显示了工业化合成N‑烷基胺化合物的潜力，在药物、有机合成等领域具有广泛的应用前景。
• One‐Pot Transfer Hydrogenation Reductive Amination of Aldehydes and Ketones by Iridium Complexes “on Water”
  作者：Lu Ouyang、Yanping Xia、Jianhua Liao、Renshi Luo

  DOI：10.1002/ejoc.202001097

  日期：2020.10.31

  An efficient and practical one-pot transfer hydrogenation reductive amination of aldehydes and ketones with amines has been developed by using iridium complexes as catalysts and formic acid as hydrogen source in aqueous, providing an environmental friendly methodology for the construction of a wide range of functionalized amine compounds in excellent yields (80%~95%) This effective methodology can

  以铱配合物为催化剂，甲酸为氢源，在水溶液中开发了一种高效实用的醛酮与胺的一锅转移加氢还原胺化反应，为构建广泛的功能化胺提供了一种环境友好的方法。高产率的化合物 (80%~95%) 这种有效的方法可以放大到克以 0 1 mol% 催化剂负载，也可用于合成药物，如 Meclizine
• 10.1021/acs.orglett.4c02256
  作者：Fu, Mu-Xian、Lin, Jin-Hong、Xiao, Ji-Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02256

  日期：——

  topic of great importance and has received significant attention, most efforts have focused on the hydrodesulfurization of thiols. In this work, we describe the desulfurization of thiols for nucleophilic substitution. This process occurs rapidly, promoted by the Ph3P/ICH2CH2I system, and can be extended to a wide range of nucleophiles. Notably, free amines can be employed as nucleophiles to synthesize

  尽管硫醇脱硫是一个非常重要的话题并受到广泛关注，但大多数努力都集中在硫醇加氢脱硫上。在这项工作中，我们描述了用于亲核取代的硫醇脱硫。在Ph 3 P/ICH 2 CH 2 I系统的促进下，该过程发生得很快，并且可以扩展到广泛的亲核试剂。值得注意的是，游离胺可以用作亲核试剂来合成各种仲胺和叔胺。该方法可耐受多种官能团，包括胺化反应中的羟基。苄硫醇特别活泼，可在室温下 15 分钟内完全转化。尽管烷基硫醇的反应活性较低，但在70℃的反应温度下过夜也能顺利转化。
• 6-(4-Benzylpiperazin-1-yl)benzodioxanes as selective ligands at cloned primate dopamine D4 receptors
  作者：Kevin J Hodgetts、Andrzej Kieltyka、Robbin Brodbeck、Jennifer N Tran、Jan W.F Wasley、Andrew Thurkauf

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00226-7

  日期：2001.12

  A series of novel 6-(4-benzylpiperazin-1-yl)benzodioxanes were prepared and screened at selected dopamine receptor subtypes. 6-(4-[4-Chlorobenzyl]piperazin-1-yl)benzodioxane (2d) had high affinity and selectivity for the D-4 dopamine receptor subtype and was identified as a D-4 antagonist via its attenuation of dopamine-induced GT gamma S-35 binding at the D-4 receptor. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Sukalovic, Vladimir; Zlatovic, Mario; Andric, Deana, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2005, vol. 55, # 3, p. 145 - 152
  作者：Sukalovic, Vladimir、Zlatovic, Mario、Andric, Deana、Roglic, Goran、Kostic-Rajacic, Sladjana、Soskic, Vukic

  DOI：——

  日期：——