N-(4-(N-(4-methoxybenzyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide | 5861-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(N-(4-methoxybenzyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)-4-acetylaminobenzenesulfonamide；N-acetyl-sulfanilic acid-(4-methoxy-benzylamide)；Essigsaeure-[4-(4-methoxy-benzylsulfamoyl)-anilid；N-Acetyl-sulfanilsaeure-(4-methoxy-benzylamid)；N-[4-[(4-methoxyphenyl)methylsulfamoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 5861-33-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• mdl: MFCD01359586
• 分子量: 334.396
• InChiKey: WRGPRSDEFKQVAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(N-(4-methoxybenzyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-amino-N-(4-methoxybenzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现次磺酰胺作为IDO1抑制剂在体内具有强大的抗肿瘤作用。

  摘要：

  吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）是色氨酸代谢的犬尿氨酸途径中的关键限速酶，在肿瘤免疫逃逸中起重要作用。本文中，合成了多种仲磺酰胺，并在基于HeLa细胞的IDO1 /犬尿氨酸测定中进行了评估，从而鉴定了新的IDO1抑制剂。其中，化合物5d，5l和8g显示出最强的抑制作用，并且与命中的化合物BS-1相比具有显着改善的活性。体外结果表明，这些化合物可恢复T细胞增殖并抑制幼稚CD4 + T细胞分化为高度免疫抑制的FoxP3 +调节性T（Treg）细胞，而不会影响HeLa细胞的活力和IDO1蛋白的表达。重要的，药效学分析表明，化合物5d在携带免疫功能小鼠的CT26和B16F1肿瘤中均具有有效的抗肿瘤作用，而在免疫缺陷小鼠中则没有。从功能上讲，后续实验表明化合物5d可有效抑制肿瘤细胞增殖，诱导细胞凋亡，上调IFN-γ和颗粒酶B的表达并抑制FoxP3 + Treg细胞分化，从而激活免疫系统。因此，化

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1765165
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium hydrogen bifluoride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 N-(4-(N-(4-methoxybenzyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cross-Coupling of Sulfonamidomethyltrifluoroborates

  摘要：

  Sulfonamidomethyltrifluoroborates were successfully synthesized and cross-coupled with a wide range of aryl and heteroaryl chlorides, allowing the construction of a sulfonamidomethyl aryl linkage through a new disconnection, thus offering a new way to access such structurally interesting motifs.

  DOI：

  10.1021/ol200202g

文献信息

• In Silico Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Anticancer Arylsulfonamide Endowed with Anti-Telomerase Activity
  作者：Giulia Culletta、Mario Allegra、Anna Maria Almerico、Ignazio Restivo、Marco Tutone

  DOI：10.3390/ph15010082

  日期：——

  design potential inhibitors of the telomerase active site. The MYSHAPE (Molecular dYnamics SHared PharmacophorE) approach and docking were used to screen an in-house library of 126 arylsulfonamide derivatives. Promising compounds were synthesized using classical and green methods. Compound 2C revealed an interesting IC50 (33 ± 4 µM) against the K-562 cell line compared with the known telomerase inhibitor

  端粒酶是一种参与 DNA 合成的逆转录酶，在肿瘤进展中具有明显的作用。几项研究已经证明端粒酶是开发癌症治疗药物的有希望的靶点。主要原因是与几乎不表达的正常细胞相比，癌细胞中端粒酶的过度表达（85-90%）。在本文中，我们使用基于结构的方法来设计端粒酶活性位点的潜在抑制剂。MYSHAPE（分子动力学共享药效学 E）方法和对接用于筛选 126 种芳基磺酰胺衍生物的内部库。使用经典和绿色方法合成了有前途的化合物。与已知的端粒酶抑制剂 BIBR1532 IC50 (208 ± 11 µM) 相比，化合物 2C 对 K-562 细胞系显示出有趣的 IC50 (33 ± 4 µM)，与 BALB/3-T3 细胞系相比，SI ~10。端粒酶活性位点中 2C 的 100 ns MD 模拟证明 Phe494 和 BIBR1532 是关键残基。化合物 2C 的每个部分都参与了与活性位点的一些残基的关键相互作用：Arg557、Ile550
• 113. Some amines and amides derived from vanillin
  作者：A. A. L. Challis、G. R. Clemo

  DOI：10.1039/jr9470000613

  日期：——