6-(2-hydroxy-4-cyclopentyloxybenzoyl)coumarin | 947408-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2-hydroxy-4-cyclopentyloxybenzoyl)coumarin
• 英文别名: 6-[4-(cyclopentyloxy)-2-hydroxybenzoyl]-2H-chromen-2-one；6-(4-Cyclopentyloxy-2-hydroxybenzoyl)chromen-2-one
• CAS: 947408-93-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O₅
• 分子量: 350.371
• InChiKey: NGGARKFQPDQQRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-hydroxy-4-cyclopentyloxybenzoyl)coumarin 在 5%-palladium/activated carbon 、 sodium formate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 3-[2-hydroxy-5-(2-hydroxy-4-cyclopentyloxybenzoyl)phenyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  3-(2-((3-氨基甲酰基-4-羟基)苄氧基)-5-(取代苯甲酰)苯丙酸衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了3-(2-((3-氨基甲酰基-4-羟基)苄氧基)-5-(取代苯甲酰)苯丙酸衍生物及其制备方法和应用。实验结果表明在12.5μM浓度下化合物I-1在细胞水平对激活蛋白AP-1表达的抑制率达85％。因此，本发明提供的3-(2-((3-氨基甲酰基-4-羟基)苄氧基)-5-(取代苯甲酰)苯丙酸衍生物可以有效抑制激活蛋白AP-1的表达，可以用于治疗以AP-1为靶点的相关疾病，包括类风湿性关节炎、基于Cx31靶点的银屑病或变异性红斑角化病等皮肤病。

  公开号：

  CN106565529A
• 作为产物：
  描述：

  6-羧基香豆素 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-(2-hydroxy-4-cyclopentyloxybenzoyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  3-(2-((3-氨基甲酰基-4-羟基)苄氧基)-5-(取代苯甲酰)苯丙酸衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了3-(2-((3-氨基甲酰基-4-羟基)苄氧基)-5-(取代苯甲酰)苯丙酸衍生物及其制备方法和应用。实验结果表明在12.5μM浓度下化合物I-1在细胞水平对激活蛋白AP-1表达的抑制率达85％。因此，本发明提供的3-(2-((3-氨基甲酰基-4-羟基)苄氧基)-5-(取代苯甲酰)苯丙酸衍生物可以有效抑制激活蛋白AP-1的表达，可以用于治疗以AP-1为靶点的相关疾病，包括类风湿性关节炎、基于Cx31靶点的银屑病或变异性红斑角化病等皮肤病。

  公开号：

  CN106565529A

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCTION OF 3-[5-[4-(CYCLOPENTYLOXY)-2-HYDROXYBENZOYL]-2-[(3-OXO-2-SUBSTITUTED-2,3-DIHYDRO-1,2-BENZISOXAZOL-6-YL)METHOXY]PHENYL]PROPIONATE ESTER AND INTERMEDIATE FOR THE PROCESS
  申请人：Yonezawa Kenji

  公开号：US20090099369A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  A preparation method using as an intermediate 6-(halomethyl)-1,2-benzisoxazol-3(2H)-one derivative represented by general formula wherein R 5 is a methyl group that is substituted with one or more optionally substituted phenyl groups, or an optionally substituted oxygen-containing heterocyclic group; X represents a halogen atom, can be used as a method for safely and easily preparing 3-5-[4-(cyclopentyloxy)-2-hydroxybenzoyl]-2-[(3-hydroxy-1,2-benzisoxazol-6-yl)methoxy]phenyl}propionic acid, which is useful as an antirheumatic agent, with a high yield.

  使用一种中间体6-(卤代甲基)-1,2-苯并异噁唑-3(2H)-酮衍生物的制备方法，该衍生物由通式表示，其中R5是一个甲基基团，该基团被一个或多个可选的取代苯基团或一个可选的含氧杂环基团所取代；X代表卤素原子。该方法可用于安全、易于制备3-5-[4-(环戊氧基)-2-羟基苯甲酰基]-2-[(3-羟基-1,2-苯并异噁唑-6-基)甲氧基]苯基}丙酸的高产率制备，该化合物可用作抗风湿药物。
• Process for production of 3-[5-[4-(cyclopentyloxy)-2-hydroxybenzoyl]-2-[(3-oxo-2-substituted-2,3-dihydro-1,2-benzisoxazol-6-yl)methoxy]phenyl]propionate ester and intermediate for the process
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP2562170A1

  公开（公告）日：2013-02-27

  A preparation method using as an intermediate 6-(halomethyl)-1,2-benzisoxazol-3(2H)-one derivative represented by general formula wherein R5 is a methyl group that is substituted with one or more optionally substituted phenyl groups, or an optionally substituted oxygen-containing heterocyclic group; X represents a halogen atom, can be used as a method for safely and easily preparing 3-5-[4-(cyclopentyloxy)-2-hydroxybenzoyl]-2-[(3-hydroxy-1,2-benzisoxazol-6-yl)methoxy]phenyl}propionic acid, which is useful as an antirheumatic agent, with a high yield.

  一种以通式表示的 6-(卤代甲基)-1,2-苯并异噁唑-3(2H)-酮衍生物为中间体的制备方法 其中 R5 是被一个或多个任选取代的苯基或任选取代的含氧杂环基团取代的甲基；X 代表卤素原子，该方法可用于安全、简便地制备 3-5-[4-(环戊基氧基)-2-羟基苯甲酰基]-2-[(3-羟基-1,2-苯并异噁唑-6-基)甲氧基]苯基}丙酸，可用作抗风湿剂，且收率高。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF 3-[5-[4-(CYCLOPENTYLOXY)-2-HYDROXYBENZOYL]-2-[(3-HYDROXY-1,2-BENZISOXAZOL-6-YL)METHOXY]PHENYL]PROPIONATE ESTER AND INTERMEDIATE FOR THE PROCESS
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP1988085B8

  公开（公告）日：2015-01-28
• PROCESS FOR PRODUCTION OF 3-[5-[4-(CYCLOPENTYLOXY)-2-HYDROXYBENZOYL]-2-[(3-HYDROXY-1,2-BEZISOXAZOL-6-YL)METHOXY]PHENYL]PROPIONATE ESTER AND INTERMEDIATE FOR THE PROCESS
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP1988085B1

  公开（公告）日：2014-11-12
• US8017789B2
  申请人：——

  公开号：US8017789B2

  公开（公告）日：2011-09-13