1-acetamidonaphthalen-2-yl acetate | 98728-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-acetamidonaphthalen-2-yl acetate
• 英文别名: 1-Acetamido-2-naphthylacetat；2-acetoxy-1-acetylamino-naphthalene；2-Acetoxy-1-acetylamino-naphthalin；N-(2-Acetoxy-naphthyl-(1))-acetamid；O.N-Diacetal-(1-amino-naphthol-(2))；O.N-Diacetyl-(1-amino-naphthol-(2))；(1-Acetamino-naphthyl-(2))-acetat；1-Acetamino-2-acetoxy-naphthalin；(1-Acetamidonaphthalen-2-yl) acetate；(1-acetamidonaphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 98728-70-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: PAIZEJAIEQHDGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetamidonaphthalen-2-yl acetate 在 alkali 作用下， 生成 N-(2-hydroxy-4-nitro-[1]naphthyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Nietzki; Becker, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 3398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苏丹-1 在 乙醚 、 苯肼 作用下， 生成 1-acetamidonaphthalen-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Puxeddu, Gazzetta Chimica Italiana, 1923, vol. 53, p. 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Method for N−N Bond Cleavage of N,N-Disubstituted Hydrazines to Secondary Amines and Direct Ortho Amination of Naphthol and Its Analogues
  作者：Qiang Tang、Chao Zhang、Meiming Luo

  DOI：10.1021/ja711153b

  日期：2008.5.1

  An unexpected reaction of N,N-disubstituted hydrazine with naphthol and its analogues under simply thermal conditions has been disclosed. 2-Naphthol reacted with various N,N-disubstituted hydrazines under argon to afford 1-amino-2-naphthol and the corresponding secondary amines in excellent yields. Ortho amination of 2-naphthols, hydroxyquinoline, and naphthalenamine occurred when they reacted with

  N,N-二取代肼与萘酚及其类似物在简单的热条件下的意外反应已经公开。2-萘酚在氩气下与各种 N,N-二取代肼反应，以极好的收率得到 1-氨基-2-萘酚和相应的仲胺。2-萘酚、羟基喹啉和萘胺与 N-甲基-N-苯肼反应时发生邻位胺化。
• The chemistry of trisulphenamides [N(SR)3]. Part I. Preparation, thermal decomposition, and reactions of tribenzenesulphenamide [N(SPh)3]
  作者：Derek H. R. Barton、Ian A. Blair、Philip D. Magnus、Robert K. Norris

  DOI：10.1039/p19730001031

  日期：——

  acetic anhydride gave tribenzenesulphenamide [N(SPh)3]. Decomposition of this substance at ca. 80° gave nitrogen and diphenyl disulphide in quantitative yields. Phenols react with tribenzenesulphenamide to give quinone phenylthioimines. Where both ortho- and para-positions in the phenol are available for substitution, ortho-substitution predominates. The mechanism of this reaction involves initial H·

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• The solvolysis of N-acetoxy-1-N-acetylaminonaphthalene and N-acetoxy-2-N-acetylaminonaphthalene: divergent chemistry and mutagenic activity
  作者：Graham R. Underwood、Catherine M. Davidson

  DOI：10.1039/c39850000555

  日期：——

  Upon solvolysis in neutral 40% aqueous acetone, N-acetoxy-1-N- and N-acetoxy-2-N-acetylaminonaphthalene exhibit completely different modes of reaction; the former reacts with nitrenium ion formation, while the latter undergoes acyl oxygen scission.

  在中性的40％丙酮水溶液中溶剂化时，N-乙酰氧基-1- N-和N-乙酰氧基-2- N-乙酰氨基萘显示完全不同的反应方式。前者与氮离子形成反应，而后者经历酰基氧分裂。
• Fries; Walter; Schilling, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 516, p. 248,262
  作者：Fries、Walter、Schilling

  DOI：——

  日期：——
• Meldola; Morgan, Journal of the Chemical Society, 1889, vol. 55, p. 124
  作者：Meldola、Morgan

  DOI：——

  日期：——