β-methoxyvaleric acid methyl ester | 5025-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: β-methoxyvaleric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-methoxyvalerate；3-methoxy-valeric acid methyl ester；3-Methoxy-valeriansaeure-methylester；methyl 3-methoxypentanoate
• CAS: 5025-86-5
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: HJKKRHMJWMESEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-78 °C(Press: 55 Torr)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-methoxyvaleric acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 反-2-戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-pentenoates from 2-pentenoates

  摘要：

  3-戊烯酸盐是通过以下过程从2-戊烯酸盐制备的：（a）将式为##STR1##其中R1是1至12个碳原子的烷基，5至8个碳原子的环烷基，7至10个碳原子的芳基烷基或6至10个碳原子的芳基的2-戊烯酸盐与式为II R2-X-H II的化合物反应，其中R2具有所述的R1的含义，X是氧或硫原子，或与式为III的化合物反应##STR2##其中R3是氢或R3和R4均为1至12个碳原子的烷基，5至8个碳原子的环烷基，7至10个碳原子的芳基烷基或6至10个碳原子的芳基，R3和R4与它们所取代的氮原子一起可以形成一个5-至7-成员环，该环可能还含有氮或氧原子作为杂原子，在20℃至300℃下，在存在或不存在碱性催化剂的情况下，给出式为IV的化合物##STR3##其中Y是--XR2或##STR4##其中X，R1，R2，R3和R4具有上述含义，（b）在存在酸性催化剂的液态或气态中，将式为IV的化合物在150℃至450℃下裂解，以给出3-和2-戊烯酸盐的混合物，并分离3-戊烯酸盐。

  公开号：

  US04845269A1
• 作为产物：
  描述：

  反-2-戊酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 β-methoxyvaleric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-pentenoates from 2-pentenoates

  摘要：

  3-戊烯酸盐是通过以下过程从2-戊烯酸盐制备的：（a）将式为##STR1##其中R1是1至12个碳原子的烷基，5至8个碳原子的环烷基，7至10个碳原子的芳基烷基或6至10个碳原子的芳基的2-戊烯酸盐与式为II R2-X-H II的化合物反应，其中R2具有所述的R1的含义，X是氧或硫原子，或与式为III的化合物反应##STR2##其中R3是氢或R3和R4均为1至12个碳原子的烷基，5至8个碳原子的环烷基，7至10个碳原子的芳基烷基或6至10个碳原子的芳基，R3和R4与它们所取代的氮原子一起可以形成一个5-至7-成员环，该环可能还含有氮或氧原子作为杂原子，在20℃至300℃下，在存在或不存在碱性催化剂的情况下，给出式为IV的化合物##STR3##其中Y是--XR2或##STR4##其中X，R1，R2，R3和R4具有上述含义，（b）在存在酸性催化剂的液态或气态中，将式为IV的化合物在150℃至450℃下裂解，以给出3-和2-戊烯酸盐的混合物，并分离3-戊烯酸盐。

  公开号：

  US04845269A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 3-戊烯酸甲酯 、 反-2-戊酸甲酯 、 methyl cis-2-pentenoate 、 4-戊烯酸甲酯 在 β-methoxyvaleric acid methyl ester 作用下， 反应 6.0h， 以22% of unconverted methyl 3-methoxyvalerate were obtained的产率得到β-methoxyvaleric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-pentenoates from 2-pentenoates

  摘要：

  3-戊烯酸酯是通过以下过程从2-戊烯酸酯制备的：(a)反应式为##STR1##其中R.sup.1是1至12个碳原子的烷基、5至8个碳原子的环烷基、7至10个碳原子的芳基烷基或6至10个碳原子的芳基的2-戊烯酸酯与化合物II R.sup.2 -X-H II反应，其中R.sup.2具有R.sup.1所给出的含义，X是氧或硫原子，或与化合物III的式子反应##STR2##其中R.sup.3是氢或R.sup.3和R.sup.4均为1至12个碳原子的烷基、5至8个碳原子的环烷基、7至10个碳原子的芳基烷基或6至10个碳原子的芳基，且R.sup.3和R.sup.4与它们所取代的氮原子可以形成5-至7-成员环，该环还可以含有一个氮或氧原子作为杂原子，在20℃至300℃下，在存在或缺乏碱性催化剂的情况下，得到式子IV的化合物##STR3##其中Y是--XR.sup.2或##STR4##其中X、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4具有上述含义，(b)在存在酸性催化剂的液相或气相中，将式子IV的化合物在150℃至450℃下裂解，得到3-戊烯酸酯和2-戊烯酸酯的混合物，并分离出3-戊烯酸酯。

  公开号：

  US04845269A1

文献信息

• Preparation of etherified 3-hydroxyvalerates
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04791219A1

  公开（公告）日：1988-12-13

  Etherified 3-hydroxyvalerates of the formula I ##STR1## where R.sub.1 and R.sub.2 are identical or different and are each alkyl of 1 to 12 carbon atoms, cycloalkyl of 5 to 7 carbon atoms, aralkyl of 7 to 10 carbon atoms or aryl of 6 to 10 carbon atoms, are prepared by a process in which a 3-pentenoate of the formula II ##STR2## where R.sub.1 has the above meanings, is reacted with a compound of the formula III R.sub.3 -OH III where R.sub.3 has the same meanings as R.sub.2, at from 30.degree. to 95.degree. C. in the presence of a basic catalyst.

  公式I表示的Etherified 3-hydroxyvalerates（乙酰化的3-羟基戊酸酯）如下：其中R1和R2相同或不同，均为1至12个碳原子的烷基，5至7个碳原子的环烷基，7至10个碳原子的芳基烷基或6至10个碳原子的芳基。 通过以下过程制备：在碱催化剂的存在下，将具有上述含义的R1的3-戊烯酸酯（公式II）与具有与R2相同含义的化合物R3-OH（公式III）在30℃至95℃下反应。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Pentensäureestern aus 2-Pentensäureestern
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0269043A2

  公开（公告）日：1988-06-01

  Verfahren zur Herstellung von 3-Pentensäureestern aus 2-Pentensäure­estern, dadurch gekennzeichnet, daß man a) 2-Pentensäureester der Formel in der R¹ einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrest mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen bezeichnet, mit Verbindungen der Formel II            R²-X-H      II, in der R² die für R¹ angegebene Bedeutung hat und X für ein Sauer­stoff- oder Schwefelatom steht oder mit Verbindungen der Formel III in der R³ ein Wasserstoffatomen bezeichnet oder wie R⁴ für einen Alkyl­rest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrest mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, und R³ und R⁴ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, das sie substituieren, einen 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden können, der zusätzlich ein Stickstoff- oder Sauerstoffatom als Heteroatom enthalten kann, bei einer Temperatur von 20 bis 300°C, gegebenenfalls in Gegenwart von basischen Katalysatoren zu Verbindungen der Formel IV in der Y für den Rest -XR² oder steht, wobei X sowie R¹ bis R⁴ die oben genannte Bedeutung haben, umsetzt und b) die Verbindungen der Formel IV in der Flüssig- oder Gasphase in Gegenwart von sauren Katalysatoren bei einer Temperatur von 150 bis 450°C zu Gemischen aus 3- und 2-Pentensäureestern spaltet und 3-Pentensäureester abtrennt.

  由 2-戊烯酸酯制备 3-戊烯酸酯的工艺，其特征在于 a) 式中的 2-戊烯酸酯 其中 R¹ 表示具有 1 至 12 个碳原子的烷基、具有 5 至 8 个碳原子的环烷基、具有 7 至 10 个碳原子的芳烷基或具有 6 至 10 个碳原子的芳基，将其与式 II 的化合物反应 R²-X-H II、 其中 R² 具有 R¹ 的含义，X 是氧原子或硫原子，或与式 III 的化合物反应 其中 R³ 表示氢原子，或与 R⁴ 一样，表示具有 1 至 12 个碳原子的烷基、具有 5 至 8 个碳原子的环烷基、具有 7 至 10 个碳原子的芳烷基或具有 6 至 10 个碳原子的芳基，且 R³ 和 R⁴ 与它们取代的氮原子一起和 R⁴ 连同它们所取代的氮原子可形成一个 5 至 7 元环，该环可另外含有一个氮原子或氧原子作为杂原子。 其中 Y 是自由基 -XR² 或 其中 X 和 R¹ 至 R⁴ 具有上述含义，以及 b) 在液相或气相中，在酸性催化剂存在下，在 150 至 450°C 的温度下裂解式 IV 化合物，得到 3-戊烯酸酯和 2-戊烯酸酯的混合物，并分离出 3-戊烯酸酯。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Propenyliden-3-ethylglutarsäurediestern
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0269042A2

  公开（公告）日：1988-06-01

  Verfahren zur Herstellung von 2-Propenyliden-3-ethylglutarsäurediestern der Formel I in der R¹ und R² gleich oder verschieden sein können und jeweils einen Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrest mit 7 oder 8 Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen bezeichnen durch Kondensation von Verbindungen der Formel II steht, wobei R³ einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen be­zeichnet und R¹ die obengenannte Bedeutung hat, in Gegenwart von Katalysatoren bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation in Gegenwart von Alkoholaten von Alkali- oder Erdalkali­metallen, Aluminiumalkoholaten oder Amiden, oder Hydriden von Alkali- oder Erdalkalimetallen oder cyclischen Amidinen bei einer Temperatur von 100 bis 250°C durchführt.

  一种制备式 I 的 2-亚丙烯基-3-乙基戊二酸二酯的工艺 式 II 的化合物缩合制备式 II 的 2-亚丙烯基-3-乙基戊二酸二酯的工艺，其中 R¹ 和 R² 可以相同或不同，各自表示具有 1 至 18 个碳原子的烷基、具有 5 至 7 个碳原子的环烷基、具有 7 或 8 个碳原子的芳基或具有 6 至 10 个碳原子的芳基。 其中 R³ 表示具有 1 至 12 个碳原子的烷基，R¹ 具有上述含义，在催化剂存在下于高温下缩合，其特征在于缩合是在碱金属或碱土金属的醇酸盐、铝醇酸盐或酰胺、碱金属或碱土金属的氢化物或环脒存在下于 100 至 250°C 温度下进行的。
• Verfahren zur Herstellung von veretherten 3-Hydroxyvaleriansäureestern
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0269045A2

  公开（公告）日：1988-06-01

  Verfahren zur Herstellung von veretherten 3-Hydroxyvaleriansäureestern der Formel I in der R₁ und R₂ gleich oder verschieden sind und jeweils einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrest mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Pentensäureester der Formel II     CH₃-CH=CH-CH₂--O-R₁      II, in der R₁ die obengenannte Bedeutung hat, mit Verbindungen der Formel III     R₃-OH      III, in der R₃ die gleiche Bedeutung wie R₂ hat, bei einer Temperatur von 30 bis 95°C in Gegenwart von basischen Katalysatoren umsetzt.

  一种制备式 I 的醚化 3-羟基戊酸酯的工艺 其中 R₁ 和 R₂ 相同或不同，且各自为具有 1 至 12 个碳原子的烷基、具有 5 至 7 个碳原子的环烷基、具有 7 至 10 个碳原子的芳烷基或具有 6 至 10 个碳原子的芳基，其特征在于，式 II 的 3-戊烯酸酯 Ch₃-ch=ch-ch₂--o-r₁ II、 式 III 的化合物，其中 R₁ 具有上述含义 R₃-OH III、 其中 R₃ 的含义与 R₂ 相同，在碱性催化剂存在下，温度为 30 至 95°C。
• Gronowitz, Arkiv foer Kemi, 1958, vol. 12, p. 239,243
  作者：Gronowitz

  DOI：——

  日期：——