2-(6-fluoro-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine | 1251668-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(6-fluoro-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(6-fluoro-4'-methoxybiphenyl-2-yl)pyridine；2-[3-Fluoro-2-(4-methoxyphenyl)phenyl]pyridine；2-[3-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)phenyl]pyridine
• CAS: 1251668-23-1
• 化学式: C₁₈H₁₄FNO
• 分子量: 279.314
• InChiKey: GMWPZIDUPUXHFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)N,N-二甲基氨基甲酸酯 、 2-(3-fluorophenyl)pyridine 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 环己氯化镁 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2-(6-fluoro-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钴催化的直接芳基和苯甲基的C ？H / C ？O与氨基磺酸盐，氨基甲酸酯和磷酸盐一起裂解

  摘要：

  廉价的钴催化剂可以使（杂）芳烃与氨基甲酸芳基酯，氨基磺酸盐和磷酸盐进行足够的范围内的首次直接芳基化和苄基化反应。甚至证明非自由基的CH / CO芳基化反应在环境温度下也是可行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201202466

文献信息

• Cobalt-Catalyzed CH Bond Functionalizations with Aryl and Alkyl Chlorides
  作者：Benudhar Punji、Weifeng Song、Grigory A. Shevchenko、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201301409

  日期：2013.8.5

  catalytic CH bond arylations on heteroaryl‐substituted arenes with widely available aryl chlorides, which set the stage for the preparation of sterically hindered tri‐ortho‐substituted biaryls. Likewise, challenging direct alkylations with β‐hydrogen‐containing primary and even secondary alkyl chlorides proceeded on pyridyl‐ and pyrimidyl‐substituted arenes and heteroarenes. The cobalt‐catalyzed CH bond

  廉价的衍生自N-杂环卡宾（NHC）的钴催化剂可在杂芳基取代的芳烃上与广泛可用的芳基氯化物进行高效的CH键催化芳基化反应，这为制备空间受阻的三邻位取代的联芳基奠定了基础。同样，在吡啶基和嘧啶基取代的芳烃和杂芳烃上，用含β-氢的伯烷基氯和仲烷基氯进行直接烷基化具有挑战性。钴催化的CH键官能化在环境反应温度下有效地发生，具有极佳的位点选择性和足够的范围。机理研究表明，缺电子的芳基氯会优先发生反应，而芳烃的动力学CH键酸度在很大程度上决定了它们的反应性。
• Mechanistic Insight into Direct Arylations with Ruthenium(II) Carboxylate Catalysts
  作者：Lutz Ackermann、Rubén Vicente、Harish K. Potukuchi、Valentina Pirovano

  DOI：10.1021/ol102187e

  日期：2010.11.5

  Mechanistic studies revealed ruthenium-catalyzed direct arylations to proceed through reversible C-H bond activation and subsequent rate-limiting oxidative addition with aryl halides, which led to the development of widely applicable well-defined ruthenium(II) carboxylate catalysts.