4-(dimethylamino)phenyl triflate | 125213-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)phenyl triflate
• 英文别名: 4-(dimethylamino)phenyl trifluoromethanesulfonate；Methanesulfonic acid, trifluoro-, 4-(dimethylamino)phenyl ester；[4-(dimethylamino)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 125213-42-5
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO₃S
• 分子量: 269.245
• InChiKey: NXTSEZCMRIJVPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 4-(dimethylamino)phenyl triflate 在 potassium acetate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到4-(N,N-二甲氨基)苯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  钯（0）-三环己基膦配合物催化双（频哪醇）二硼与氯代芳烃的交叉偶联反应合成频哪醇芳基硼酸酯

  摘要：

  双（频哪醇）二硼与氯代芳烃的交叉偶联反应生成频哪醇芳基硼酸酯，是在80°C下于1,4-二恶烷中，在KOAc（1.5当量）和Pd（dba）2 /2.4PCy 3的条件下进行的（3–6 mol％）。与在DMSO中由PdCl 2（dppf）催化的先前方法相比，该催化剂在温和的条件下还可以有效地与芳基溴化物或三氟甲磺酸酯进行类似的偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00998-x
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 4-二甲氨基苯酚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到4-(dimethylamino)phenyl triflate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸钠与芳基（杂芳基）三氟甲磺酸酯的钯催化催化合成芳基和杂芳基三氟甲磺酸酯

  摘要：

  描述了使用NaSO2CF3作为亲核试剂的Pd催化芳基和杂芳基三氟甲磺酸酯三氟反应的新方法。Pd2（dba）3和RockPhos的组合形成了最有效的催化剂。在中性反应条件下，可以耐受各种官能团和杂芳族化合物。反应顺序ArOTf≥ArCl≥ArBr与重金属化是反应的一个缓慢步骤是一致的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02523

文献信息

• Nickel-Catalyzed Arylation/Alkenylation of <i>tert</i>-Cyclobutanols with Aryl/Alkenyl Triflates <i>via</i> a C<b>–</b>C Bond Cleavage
  作者：Zhen Wang、Yuanyuan Hu、Hongwei Jin、Yunkui Liu、Bingwei Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02209

  日期：2021.1.1

  Herein, we first present a nickel-catalyzed arylation and alkenylation of tert-cyclobutanols with aryl/alkenyl triflates via a C–C bond cleavage. An array of γ-substituted ketones was obtained in moderate-to-good yields, thus featuring earth-abundant nickel catalysis, broad substrate scope, and simple reaction conditions. Preliminary mechanistic experiments indicated that β-carbon elimination pathways

  在本文中，我们首先介绍了一个镍催化的叔环丁醇与芳基/烯基三氟甲磺酸酯通过C–C键断裂的芳基化和烯基化反应。以中等到良好的产率获得了一系列的γ-取代的酮，因此具有地球上富裕的镍催化，广泛的底物范围和简单的反应条件。初步的机械实验表明，β-碳的消除途径可能与催化循环有关。
• Unreactive C–N Bond Activation of Anilines via Photoinduced Aerobic Borylation
  作者：Shuohan Ji、Shengxiang Qin、Chunyu Yin、Lu Luo、Hua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03590

  日期：2022.1.14

  anilines were converted to aryl boronate esters in moderate to good yields with wide functional group tolerance under simple and ambient photochemical conditions. This transformation achieved the direct and facile C–N bond activation of unreactive anilines, providing a convenient and practical route transforming widely available anilines into useful aryl boronate esters.

  苯胺的非反应性 C-N 键活化是通过光诱导需氧硼化实现的。在简单和环境光化学条件下，多种叔苯胺和仲苯胺以中等至良好的收率转化为芳基硼酸酯，具有广泛的官能团耐受性。这种转化实现了非反应性苯胺的直接和简便的 C-N 键活化，为将广泛可用的苯胺转化为有用的芳基硼酸酯提供了一种方便实用的途径。
• 一种3-芳基-2-环戊烯-1-酮化合物的合成方法
  申请人：青岛大学附属医院

  公开号：CN105001130B

  公开（公告）日：2016-10-05

  本发明涉及一种下式(III)所示3‑芳基‑2‑环戊烯‑1‑酮化合物的合成方法，所述方法包括：在氮气氛围下，于有机溶剂中，在催化剂、碱和助剂存在下，下式(I)化合物和下式(II)化合物先在40‑50℃下反应1‑2小时，然后升高温度，在70‑80℃下反应4‑6小时，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1为C1‑C6烷基或C1‑C6烷氧基；R2为C1‑C6烷基或卤代C1‑C6烷基；X为S或N；n为1或2。所述方法通过催化剂、碱、助剂以及有机溶剂等的组合和协同作用，以及通过对反应温度的分段控制，从而可以以高产率得到目的产物，在有机合成技术领域中具有良好的应用前景和研究潜力。
• Enantioselective C–C cross-coupling of unactivated alkenes
  作者：Zi-Chao Wang、Xiaohua Luo、Jia-Wen Zhang、Chen-Fei Liu、Ming Joo Koh、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1038/s41929-023-01037-9

  日期：——

  carbonickelation and in situ trapping with nucleophiles enable efficient hydrofunctionalization and dicarbofunctionalization of unactivated alkenes in a directing group-free manner. Nickel catalysts bearing bulky C2-symmetric chiral N-heterocyclic carbene ligands were crucial for attaining high reactivity and selectivity. This strategy offers a general, modular and divergent platform for rapidly upgrading

  几十年来，金属催化的交叉偶联在现代化学合成中发挥着核心作用。未活化的烯烃，包括轻质烯烃，在石油工业中被大规模生产，是制备药物、农用化学品和材料的理想起始材料。然而，未活化烯烃的对映选择性交叉偶联仍然是一个具有挑战性的长期目标。在这里，我们报道了未活化烯烃与芳基（或烯基）三氟甲磺酸酯和有机金属（或还原剂）的高度对映和区域选择性三组分交叉偶联，以构建不同的 C sp 3通过镍催化形成立构中心。具体来说，选择性碳镍化和亲核试剂的原位捕获能够以无导向基团的方式对未活化的烯烃进行有效的氢官能化和二碳官能化。带有大体积C 2对称手性N-杂环卡宾配体的镍催化剂对于获得高反应性和选择性至关重要。该策略提供了一个通用、模块化和发散的平台，用于将原料烯烃快速升级为各种增值分子，并有望激发其他具有挑战性的对映选择性烯烃交叉偶联的开发。
• A Mild Synthesis of Aryl Triflates Enabling the Late‐Stage Modification of Drug Analogs and Complex Peptides
  作者：Stefan Schiesser、Joanna Ceklarz、Johanna Kollback、Lucie Borowiec、Julia Fagerlund、Shakiba Vahdat、Marika Lindhagen、Okky Dwichandra Putra

  DOI：10.1002/chem.202301421

  日期：2023.7.26

  triflates using a newly discovered reagent in presence of a fluoride source. The reactions are generally complete within a few minutes at room temperature. The mild conditions allow the late-stage O-triflation of complex peptides bearing challenging side chains like arginine and histidine. We show that aryl triflates can be an interesting moiety for medicinal chemistry.

  我们报告了一种非常方便的策略，使用新发现的试剂在氟化物源存在下将苯酚转化为相应的芳基三氟甲磺酸酯。反应通常在室温下几分钟内完成。温和的条件允许带有挑战性侧链（如精氨酸和组氨酸）的复杂肽进行后期O-三氟甲基化。我们证明芳基三氟甲磺酸酯可能是药物化学中一个有趣的部分。