4-(4-methoxyphenoxy)-N,N-dimethylaniline | 69446-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenoxy)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-Dimethylamino-4'-methoxydiphenylether；4-(4-methoxyphenoxy)-N,N-dimethyl-aniline
• CAS: 69446-62-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: XOXRTAIVZXUMQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenoxy)-N,N-dimethylaniline 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,6-dibromo-4-[4-(dimethylamino)phenoxy]phenol
  参考文献：
  名称：

  Study on the Structure-Activity Relations of Brominated Hydroxy Diphenyl Ethers Derivatives with Anilines

  摘要：

  为了研究苯胺对抗菌活性的影响，研究人员设计并合成了 8 种新型溴化羟基二苯醚衍生物。通过琼脂-孔扩散法测试了新化合物在不同浓度下的体外抗菌活性。结果表明，当浓度为 50 μg/mL 时，这些衍生物对金黄色葡萄球菌 SC 和金黄色葡萄球菌 ATCC26112 具有抗菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13823
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-硝基苯氧基)苯甲醚 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-methoxyphenoxy)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Study on the Structure-Activity Relations of Brominated Hydroxy Diphenyl Ethers Derivatives with Anilines

  摘要：

  为了研究苯胺对抗菌活性的影响，研究人员设计并合成了 8 种新型溴化羟基二苯醚衍生物。通过琼脂-孔扩散法测试了新化合物在不同浓度下的体外抗菌活性。结果表明，当浓度为 50 μg/mL 时，这些衍生物对金黄色葡萄球菌 SC 和金黄色葡萄球菌 ATCC26112 具有抗菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13823

文献信息

• Correlation between molecular dipole moment and centrosymmetry in some crystalline diphenyl ethers
  作者：Archan Dey、Gautam R. Desiraju

  DOI：10.1039/b502516h

  日期：——

  The presence of a large molecular dipole moment in diphenyl ethers leads unequivocally to a centrosymmetric crystal structure.

  二苯醚中大分子偶极矩的存在无疑导致了中心对称的晶体结构。
• Electro-oxidative C(sp²)–H/O–H cross-dehydrogenative coupling of phenols and tertiary anilines for diaryl ether formation
  作者：Hongyang Tang、Simon Smolders、Yun Li、Dirk De Vos、Jannick Vercammen

  DOI：10.1039/d1cy00186h

  日期：——

  substrates at elevated temperatures. Herein, we report a protocol for electrochemical C(sp2)–H/O–H cross-dehydrogenative coupling of phenols and tertiary anilines to synthesize diaryl ethers. The C(sp2) H/O–H coupling product can be obtained under metal- and oxidant-free conditions at room temperature in moderate to excellent yield (up to 83% yield) with high regioselectivity (>99% for para-substitution)

  通常通过过渡金属催化的醚化反应（Ullmann，Chan–Lam，Buchwald–Hartwig）与预官能化的芳基卤化物底物在升高的温度下形成二芳基醚。在这里，我们报告了一种用于苯酚和叔苯胺的电化学C（sp 2）–H / O–H交叉脱氢偶联以合成二芳基醚的协议。C（sp 2）H / O-H偶联产物可以在室温下在无金属和氧化剂的条件下以中等至优异的收率（高达83％的收率）和较高的区域选择性（对位取代> 99％）获得），并具有广泛的基材范围（22个示例）。
• Iron‐Catalyzed Oxidative C−O and C−N Coupling Reactions Using Air as Sole Oxidant**
  作者：Alexander Purtsas、Marco Rosenkranz、Evgenia Dmitrieva、Olga Kataeva、Hans‐Joachim Knölker

  DOI：10.1002/chem.202104292

  日期：2022.4.12

  Iron-catalyzed oxidative carbon−heteroatom bond formations using air as sole oxidant provide a variety of oxygenated and aminated arylamines as well as aminated phenols. The appropriate additive (Brønsted acid, Lewis acid, or base) is crucial for these couplings. The mild oxidative reaction proceeds at room temperature and represents a powerful alternative to traditional carbon−heteroatom couplings

  使用空气作为唯一氧化剂的铁催化氧化碳-杂原子键的形成提供了各种含氧和胺化芳胺以及胺化酚。适当的添加剂（布朗斯台德酸、路易斯酸或碱）对于这些偶联至关重要。温和的氧化反应在室温下进行，是传统碳-杂原子偶联的有力替代方案。
• CuSO4/N-(9H-carbazol-9-yl)picolinamide-Catalyzed C–O Coupling of (Hetero)Aryl Chlorides with Phenols on Water
  作者：Peng Hong、Xinhai Zhu、Fu Chen、Manna Huang、Yiqian Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02620

  日期：2024.8.30

  A Cu-catalyzed C–O coupling of (hetero)aryl chlorides with phenols at 120 °C on water was developed with a designed ligand, N-(9H-carbazol-9-yl)picolinamide (L2). This method features a good substrate scope (both electron-donating and electron-withdrawing), low catalyst/ligand loadings (down to 1 mol %), and excellent scalability and practicability.

  使用设计的配体N -(9 H -咔唑-9-基)吡啶酰胺 ( L2 )，在 120 °C 的水中开发了（杂）芳基氯与苯酚的 Cu 催化 C-O 偶联。该方法具有良好的底物范围（供电子和吸电子）、低催化剂/配体负载量（低至1 mol%）以及优异的可扩展性和实用性。
• Baliah,V.; Kanagasabapathy,V.M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 810 - 814
  作者：Baliah,V.、Kanagasabapathy,V.M.

  DOI：——

  日期：——