ethyl 2-(((3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)piperidin-1-yl)oxy)acetate | 1353742-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(((3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)piperidin-1-yl)oxy)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)piperidin-1-yl]oxyacetate
• CAS: 1353742-33-2
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₆
• 分子量: 519.638
• InChiKey: JQKQCWBDISPUHU-QPWMFTQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(((3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)piperidin-1-yl)oxy)acetate 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-(((3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl)oxy)acetate 、 ethyl 2-(((3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  N ？O键作为糖苷键替代物：多羟基N-烷氧基哌啶的合成研究

  摘要：

  通过将高度官能化的1,5-二醛与各种羟胺进行双环双还原胺化（DRA），合成了一系列新型的多羟基N-烷氧基哌啶。所需的基于糖的二醛是由环戊二烯化钠分七步高效制备的。已经为DRA开发了两步协议。脱保护后，它导致了异黄酮，3-脱氧异氟谷氨酸和许多其他N-烷氧基类似物。通过变温NMR方法发现这些多羟基化的N-烷氧基哌啶衍生物的转化障碍约为15 kcal mol -1。除了N-hydroxyisofagomine本身，所制备的化合物均未显示出对甜杏仁β-葡萄糖苷酶的显着抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202374
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-benzyloxy-2-benzyloxymethylcyclopent-3-ene 在 四氧化锇 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 ethyl 2-(((3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)piperidin-1-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  闭环双还原胺化反应不对称合成多羟基化的N-烷氧基哌啶：异黄酮及其类似物的简便制备

  摘要：

  报道了一种新的多羟基化的N-烷氧基哌啶的从头合成，该合成是基于通过用O-取代的羟胺对环戊烯衍生物进行氧化裂解而得到的1，5-二醛的双环还原胺化。通过切割N-烷氧基哌啶的N-O键可访问异黄花碱。

  DOI：

  10.1021/ol203213f

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Polyhydroxylated <i>N</i>-Alkoxypiperidines by Ring-Closing Double Reductive Amination: Facile Preparation of Isofagomine and Analogues
  作者：Gaëlle Malik、Xavier Guinchard、David Crich

  DOI：10.1021/ol203213f

  日期：2012.1.20

  A de novo synthesis of novel polyhydroxylated N-alkoxypiperidines based on the ring-closing double reductive amination of 1,5-dialdehydes, obtained by oxidative cleavage of cyclopentene derivatives, with O-substituted hydroxylamines is reported. Isofagomine was accessed by cleavage of the N–O bond of an N-alkoxypiperidine.

  报道了一种新的多羟基化的N-烷氧基哌啶的从头合成，该合成是基于通过用O-取代的羟胺对环戊烯衍生物进行氧化裂解而得到的1，5-二醛的双环还原胺化。通过切割N-烷氧基哌啶的N-O键可访问异黄花碱。
• NO Bond as a Glycosidic-Bond Surrogate: Synthetic Studies Toward Polyhydroxylated<i>N</i>-Alkoxypiperidines
  作者：Gaëlle Malik、Angélique Ferry、Xavier Guinchard、Thierry Cresteil、David Crich

  DOI：10.1002/chem.201202374

  日期：2013.2.4

  isofagomine, 3‐deoxyisofagomine, and numerous other N‐alkoxy analogues. The barrier to inversion in these polyhydroxylated N‐alkoxypiperidine derivatives was found by variable‐temperature NMR methods to be approximately 15 kcal mol−1. With the exception of N‐hydroxyisofagomine itself, none of the compounds prepared showed significant inhibitory activity against sweet almond β‐glucosidase.

  通过将高度官能化的1,5-二醛与各种羟胺进行双环双还原胺化（DRA），合成了一系列新型的多羟基N-烷氧基哌啶。所需的基于糖的二醛是由环戊二烯化钠分七步高效制备的。已经为DRA开发了两步协议。脱保护后，它导致了异黄酮，3-脱氧异氟谷氨酸和许多其他N-烷氧基类似物。通过变温NMR方法发现这些多羟基化的N-烷氧基哌啶衍生物的转化障碍约为15 kcal mol -1。除了N-hydroxyisofagomine本身，所制备的化合物均未显示出对甜杏仁β-葡萄糖苷酶的显着抑制活性。