(R,2E,5Z)-methyl 6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-((trimethylsilyl)methylene)hept-2-enoate | 1027086-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,2E,5Z)-methyl 6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-((trimethylsilyl)methylene)hept-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,5Z,6R)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-(trimethylsilylmethylidene)hept-2-enoate
• CAS: 1027086-95-8
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄Si
• 分子量: 326.508
• InChiKey: QASMHQGYRHXPDM-ULTNNXSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯酸甲酯 、 (2S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2ol 、 丙酮 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 反应 36.0h， 以93%的产率得到(R,2E,5Z)-methyl 6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-((trimethylsilyl)methylene)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Coupling of Alkenes and Alkynes: Synthesis of the C1−C11 and C18−C28 Fragments of Miyakolide

  摘要：

  A transition metal-mediated, atom-economical approach toward the crucial A and D rings of miyakolide is described. A Pd-catalyzed alkyne-alkyne coupling/6-endo-dig cyclization is employed to assemble the A ring fragment. The key D ring pyran is constructed utilizing an Ru-catalyzed alkene-alkyne coupling followed by a Pd-catalyzed allylic alkylation to establish the all-cis stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol800347u