(3R,4R,5R)-1-(hydroxy)-5-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol | 1353742-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4R,5R)-1-(hydroxy)-5-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol
• 英文别名: (3R,4R,5R)-1-hydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol
• CAS: 1353742-36-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: OKFRBQORSYGTKO-HSUXUTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-1-(hydroxy)-5-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以13.8 mg的产率得到(3R,4R,5R)-1-(hydroxy)-5-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  闭环双还原胺化反应不对称合成多羟基化的N-烷氧基哌啶：异黄酮及其类似物的简便制备

  摘要：

  报道了一种新的多羟基化的N-烷氧基哌啶的从头合成，该合成是基于通过用O-取代的羟胺对环戊烯衍生物进行氧化裂解而得到的1，5-二醛的双环还原胺化。通过切割N-烷氧基哌啶的N-O键可访问异黄花碱。

  DOI：

  10.1021/ol203213f
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-benzyloxy-2-benzyloxymethylcyclopent-3-ene 在 四氧化锇 、 水 、 三氯化硼 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (3R,4R,5R)-1-(hydroxy)-5-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  闭环双还原胺化反应不对称合成多羟基化的N-烷氧基哌啶：异黄酮及其类似物的简便制备

  摘要：

  报道了一种新的多羟基化的N-烷氧基哌啶的从头合成，该合成是基于通过用O-取代的羟胺对环戊烯衍生物进行氧化裂解而得到的1，5-二醛的双环还原胺化。通过切割N-烷氧基哌啶的N-O键可访问异黄花碱。

  DOI：

  10.1021/ol203213f

文献信息

• NO Bond as a Glycosidic-Bond Surrogate: Synthetic Studies Toward Polyhydroxylated<i>N</i>-Alkoxypiperidines
  作者：Gaëlle Malik、Angélique Ferry、Xavier Guinchard、Thierry Cresteil、David Crich

  DOI：10.1002/chem.201202374

  日期：2013.2.4

  isofagomine, 3‐deoxyisofagomine, and numerous other N‐alkoxy analogues. The barrier to inversion in these polyhydroxylated N‐alkoxypiperidine derivatives was found by variable‐temperature NMR methods to be approximately 15 kcal mol−1. With the exception of N‐hydroxyisofagomine itself, none of the compounds prepared showed significant inhibitory activity against sweet almond β‐glucosidase.

  通过将高度官能化的1,5-二醛与各种羟胺进行双环双还原胺化（DRA），合成了一系列新型的多羟基N-烷氧基哌啶。所需的基于糖的二醛是由环戊二烯化钠分七步高效制备的。已经为DRA开发了两步协议。脱保护后，它导致了异黄酮，3-脱氧异氟谷氨酸和许多其他N-烷氧基类似物。通过变温NMR方法发现这些多羟基化的N-烷氧基哌啶衍生物的转化障碍约为15 kcal mol -1。除了N-hydroxyisofagomine本身，所制备的化合物均未显示出对甜杏仁β-葡萄糖苷酶的显着抑制活性。