tert-butyl (2S)-2-[(E)-4-methoxy-4-oxobut-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 103289-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(E)-4-methoxy-4-oxobut-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 103289-78-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: CVHLMFNAPQIXBO-OKPNEXGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(E)-4-methoxy-4-oxobut-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基膦叠氮化物 、 臭氧 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.63h， 生成 N-Boc-DL-苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  Miles, Nicholas J.; Sammes, Peter G.; Kennewell, Peter D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2299 - 2306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 diisobutylaluminum hydride 、 环己烷 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(E)-4-methoxy-4-oxobut-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Miles, Nicholas J.; Sammes, Peter G.; Kennewell, Peter D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2299 - 2306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic deconjugation: a gateway to the synthesis of Xxx-Gly (E)-alkene dipeptide isosteres
  作者：Arnaud Proteau-Gagné、Jean-François Nadon、Sylvain Bernard、Brigitte Guérin、Louis Gendron、Yves L. Dory

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.136

  日期：2011.12

  A new method for the preparation of Xxx-Gly (E)-alkene dipeptide isosteres (EADIs), using LDA deprotonation followed by 1 N HCl quench, was explored. The method, named kinetic deconjugation, enabled the synthesis of Tyr-Gly, Gly-Gly, Ser-Gly, Pro-Gly, and Phe-Gly EADIs, as well as one Tyr-Gly trisubstituted alkene dipeptide isostere (TADI). Overall, this method, based on commercially available materials

  探索了一种新的制备Xxx-Gly（E）-烯烃二肽等排物（EADIs）的方法，该方法使用LDA脱质子化，然后用1 N HCl淬灭。该方法称为动力学解偶联，能够合成Tyr-Gly，Gly-Gly，Ser-Gly，Pro-Gly和Phe-Gly EADIs，以及一种Tyr-Gly三取代烯烃二肽等排物（TADI）。总体而言，该方法基于可商购的材料，可实现高收率，仅需很少的合成步骤，并且可以在多种EADI的合成中达到克级。
• Syn-SN2' pathway in the reaction of certain .gamma.-(mesyloxy) .alpha.,.beta.-enoates with RCu(CN)MgX.BF3 reagents. Importance of MgX and bulky R group upon the diastereoselectivity
  作者：Toshiro Ibuka、Tooru Taga、Hiromu Habashita、Kazuo Nakai、Hirokazu Tamamura、Nobutaka Fujii、Yukiyasu Chounan、Hisao Nemoto、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00057a038

  日期：1993.2

  The reactions of protected serine- and threonine-derived gamma-(mesyloxy) alpha,beta-unsaturated esters with various magnesio organocyanocopper Lewis acid complexes have been investigated. The formation of syn-S(N)2' products, in addition to the normally expected anti-S(N)2' products, is taken as an indication that the reaction proceeds by a mechanism involving coordination of the magnesiocuprate with the C(delta)-N:C(gamma)-O syn-gamma-(mesyloxy) alpha,beta-enoates.
• Synthesis of the Pro-Gly Dipeptide Alkene Isostere Using Olefin Cross-Metathesis
  作者：Melissa M. Vasbinder、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jo025888j

  日期：2002.8.1

  An approach to the synthesis of dipeptide olefin isosteres using intermolecular olefin cross-metathesis is presented. In particular, a synthesis of the Pro-Gly isostere (1) is reported. Conversion of N-BOC-proline into the corresponding vinyl-substituted carbamate provides the N-terminal cross-metathesis partner (2). Methyl 3-butenoate (3) is employed as the C-terminal component. Treatment of the two partners in an optimized molar ratio affords the cross product 1 (83% yield). Three other examples are demonstrated to evaluate the potential of the approach.